Organoboronföreningar är föreningar av bor , kol och några andra grundämnen. Sådana element kan vara väte , halogener , svavel , kväve och så vidare. I organoboronföreningar, till skillnad från borkarbider, är bor bundet till en organisk rest.
Alla organoboronföreningar är indelade i flera klasser:
I alla formler är R en organisk radikal, X är en väte-, halogen-, hydroxi-, amino- eller liknande grupp, L är en eter, ammoniak, sulfider, etc., M är en metall eller någon annan katjon, Y är en anjon ( till exempel syror).
De mest studerade är alkyl-, cykloalkyl-, aryl-, alkenyl- och allylboraner, samt boracyklaner.
Föreningar som disamylboran , texylboran , 9-borabicyclononane och diisopinocampheylborane används aktivt i organisk syntes . De används för att selektivt reducera en trippelbindning till en dubbelbindning, samt för att erhålla alkoholer mot Markovnikov-regeln. Den allmänna mekanismen för tillsats av boraner via en multipelbindning är följande:
I detta fall bildas en mellanliggande cyklisk förening med två tre-center två-elektron BHC-bindningar.
Vidare kan den resulterande föreningen utsättas för sur hydrolys (den mest aktiva reaktionen är med karboxylsyror på grund av bildandet av en mellanliggande sex-ledad cykel på vätebindningar) och få en alkan (om alkenen ursprungligen togs) eller cis -alken (om alkynen ursprungligen togs). Och du kan utsätta den för peroxidhydrolys i ett alkaliskt medium och få en alkohol med en hydroxigrupp vid en mer hydrerad kolatom, det vill säga mot Markovnikov-regeln. Om i detta fall en alkyn togs initialt, kommer den resulterande enolen att genomgå ketoenoltautomerisering enligt Eltekov-Erlenmeyer-regeln för att bilda två isomera ketoner (förutom i fallet med en terminal trippelbindning, när en keton bildas, och acetylen, när acetaldehyd bildas ).