| Dihydrouridin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
1-[( 2R , 3R ,4S, 5R ) - 3,4- dihydroxi-5-(hydroximetyl)oxolan-2-yl]-1,3 -diazinan-2,4-dion |
| Traditionella namn |
3,4-dihydrouridin 3,4,5,6-tetrahydrouridin 5,6-dihydrouridin |
| Chem. formel | C9H14N2O6 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 246,217 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 5627-05-4 |
| PubChem | 94312 |
| Reg. EINECS-nummer | 822-987-4 |
| LEDER | C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8, 12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N |
| CHEBI | 23774 |
| ChemSpider | 85115 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Dihydrouridin (refererad till som D , DHU eller UH 2 ) är en pyrimidin som är resultatet av tillsatsen av två väteatomer till uridin , vilket gör den till en helt mättad förening utan dubbelbindningar. Dihydrouridin förekommer i tRNA- och rRNA- molekyler som en nukleosid ; dess motsvarande kvävehaltiga bas kallas 5,6-dihydrouracil .
På grund av sin icke-plana struktur, stör dihydrouridin staplingsinteraktioner i RNA-helixen och destabiliserar den. Dessutom stabiliserar dihydrouridin C2'-endosockerkonformationen , som är mer rörlig än C3'-endokonformationen , och denna effekt sträcker sig till den intilliggande 5'-resten. Således, medan pseudouridin och 2'-O-metylering stabiliserar den lokala RNA- strukturen , gör dihyrouridin exakt motsatsen [1] .
tRNA från organismer som växer vid låga temperaturer ( psykrofiler ) har ett ökat innehåll av 5,6-dihydrouridin (40-70 % mer än i genomsnitt), vilket ger den nödvändiga lokala rörligheten för tRNA vid temperaturer nära och under fryspunkten [2] .