| Kalcitriol | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C27H44O3 _ _ _ _ _ |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 32222-06-3 |
| PubChem | 5280453 |
| Reg. EINECS-nummer | 250-963-8 |
| LEDER | CC(CCCC(C)(C)O)C1CCC2C1(CCCC2=CC=C3CC(CC(C3=C)O)O)C |
| InChI | InChI=1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3.4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23.24)5)10- 11-21- 16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3- 5H3/b20- 10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N |
| RTECS | FZ4645000 |
| CHEBI | 17823 |
| ChemSpider | 4444108 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Calcitriol är den aktiva formen av animalisk steroid vitamin D. Fungerar som en signalmolekyl . Reglerar utbytet av fosfat och kalcium i kroppen.
Eftersom B-ringen av steroidstrukturen är bruten i kalcitriolformeln är kalcitriol inte en riktig steroid . En sådan struktur kallas sekosteroid.
Under påverkan av ultraviolett ljus förvandlas 7-dehydrokolesterol (ett derivat av kolesterol) i huden till vitamin D3 , kolekalciferol ( fotolysreaktion ). Under denna icke-enzymatiska reaktion, under påverkan av UV-strålning, bryts bindningen mellan den nionde och tionde kolatomen i kolesterolmolekylen, ring B. Det är så det mesta av vitamin D 3 bildas i människokroppen. , en liten mängd av det kommer från mat och tas upp i tunntarmen tillsammans med andra fettlösliga vitaminer. I huden binder kolekalciferol till ett specifikt vitamin D-bindande protein (transcalciferin), kommer in i blodomloppet och transporteras till levern , där hydroxylering sker vid den 25:e kolatomen för att bilda kalcidiol . I komplex med vitamin D-bindande protein transporteras kalcidiol till njurarna och hydroxyleras vid den första kolatomen för att bilda kalcitriol [1,25(OH) 2 D 3 ], den aktiva formen av vitamin D 3 .
Calcitriol styr kalciummetabolismen . I tarmceller inducerar det syntesen av Ca 2+ -bärande proteiner, som säkerställer absorption av kalcium- och fosfatjoner från tarmhålan in i tarmepitelcellen och vidare transport från cellen till blodet mot koncentrationsgradienten på tarmen. membran. I njurarna stimulerar kalcitriol återabsorptionen av kalciumjoner och utsöndringen av fosfater. Vid en låg koncentration av kalciumjoner främjar kalcitriol mobiliseringen av kalcium från benvävnad.
Rakitis är en barndomssjukdom förknippad med otillräcklig mineralisering av benvävnad. Detta är resultatet av otillräcklig avlagring av kalciumfosfat i ändarna av växande ben. Det är en konsekvens av kalciumbrist, vilket kan bero på följande orsaker: brist på vitamin D 3 i kosten, malabsorption av vitamin D 3 i tunntarmen, en minskning av syntesen av kalcitriolprekursorer på grund av otillräcklig solexponering , en defekt i la-hydroxylas , en defekt i kalcitriolreceptorer i målceller. Allt detta orsakar en minskning av kalciumabsorptionen i tarmen och en minskning av dess koncentration i blodet, mobiliseringen av kalciumjoner från benet.