Kolesterol | |
---|---|
| |
Allmän | |
Systematiskt namn |
( 10R,13R) -10,13 - dimetyl-17-(6-metylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9, 11,12,14,15,16,17- dodekahydro- 1H- cyklopenta[ a ]fenantren-3-ol |
Traditionella namn |
kolesterol, kolesterol, (3β)-kolest-5-en-3-ol, 5-kolesten-3β-ol |
Chem. formel | C27H46O _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
stat | Fast |
Molar massa | 386,654 g/ mol |
Densitet | 1,07 g/cm³ |
Termiska egenskaper | |
Temperatur | |
• smältning | 148-150°C |
• kokande | 360°C |
Kemiska egenskaper | |
Löslighet | |
• i | 0,095 g/100 ml |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 57-88-5 |
PubChem | 5997 |
Reg. EINECS-nummer | 200-353-2 |
LEDER | CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C |
InChI | InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26( 20.4)25(22)14-16-27(23.24)5/h9.18-19.21-25.28H.6-8.10-17H2.1-5H3/t19-.21+, 22+,23-,24+, 25+,26+,27-/m1/s1HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N |
RTECS | FZ8400000 |
CHEBI | 16113 |
ChemSpider | 5775 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Kolesterol ( annan grekisk χολή " galla " + στερεός "fast"), kolesterol ( engelsk kolesterol ) är en organisk förening , en naturlig polycyklisk lipofil alkohol som finns i cellmembranen hos alla djur , såväl som hos människor .
Kolesterol är olösligt i vatten , lösligt i fetter och organiska lösningsmedel . Kolesterol syntetiseras lätt i kroppen från fetter, glukos , aminosyror . Upp till 2,5 g kolesterol bildas per dag, cirka 0,5 g kommer med maten [1] .
Kolesterol säkerställer cellmembranens stabilitet över ett brett temperaturintervall. Det är nödvändigt för produktionen av vitamin D , produktionen av olika steroidhormoner av binjurarna (inklusive kortisol , aldosteron , könshormoner: östrogener , progesteron , testosteron ), gallsyror [2] .
Ett överskott av kolesterol (hyperkolesterolemi) leder till vaskulär ateroskleros, där till exempel kolesterolemboli kan uppstå .
År 1769 fick Pouletier de la Salle en tät vit substans (" fettvax ") från gallstenar som hade egenskaperna som fett . I sin rena form isolerades kolesterol av kemisten, medlemmen av National Convention och utbildningsminister Antoine Fourcroix 1789. 1815 kallade Michel Chevreul , som också isolerade denna förening, det kolesterol ("chole" - galla, "stereos" - fast). 1859 bevisade Marcellin Berthelot att kolesterol tillhör klassen alkoholer, varefter fransmännen döpte om kolesterol till "kolesterol". På ett antal språk (ryska [3] [4] , tyska, ungerska och andra) har det gamla namnet kolesterol bevarats.
Kolesterol kan bildas i djurkroppen och komma in i den med mat.
I vissa organismer, under syntesen av steroider, kan andra varianter av reaktioner förekomma (till exempel icke-mevalonatvägen för bildning av femkolmolekyler).
Kolesterol i sammansättningen av cellplasmamembranet spelar rollen som en dubbelskiktsmodifierare, vilket ger det en viss styvhet genom att öka "packnings"-densiteten av fosfolipidmolekyler . Således är kolesterol en fluiditetsstabilisator av plasmamembranet [5] .
Kolesterol öppnar kedjan av biosyntes av steroida könshormoner och kortikosteroider [6] , fungerar som grund för bildandet av gallsyror och D-vitaminer [7] [8] , deltar i regleringen av cellpermeabilitet och skyddar röda blodkroppar från verkan av hemolytiska gifter [7] [8] .
Kolesterol är olösligt i vatten och kan i sin rena form inte levereras till kroppens vävnader med vattenbaserat blod. Istället finns kolesterol i blodet i form av mycket lösliga komplexa föreningar med speciella transportproteiner, de så kallade apolipoproteinerna . Sådana komplexa föreningar kallas lipoproteiner .
Det finns flera typer av apolipoproteiner som skiljer sig åt i molekylvikt, grad av affinitet för kolesterol och grad av löslighet av komplexföreningen med kolesterol (tendensen att fälla ut kolesterolkristaller och bilda aterosklerotiska plack). Följande grupper särskiljs: hög molekylvikt ( HDL, HDL, lipoproteiner med hög densitet ) och låg molekylvikt ( LDL, LDL, lipoproteiner med låg densitet ), såväl som mycket låg molekylvikt (VLDL, VLDL, lipoproteiner med mycket låg densitet ) och kylomikron .
Kolesterol transporteras till perifera vävnader av chylomikron, VLDL och LDL. Till levern (från vilken kolesterol sedan avlägsnas från kroppen) transporteras det av apolyproteiner från HDL-gruppen.
Tvärtemot vad många tror, utmanar en ny översikt av de senaste femtio årens forskning av en internationell grupp läkare och publicerad i Expert Review of Clinical Pharmacology [9] den halvsekelåriga uppfattningen att "dåligt kolesterol" (low-density lipoprotein, LDL). ) orsakar hjärtsjukdomar, kärlsjukdomar. Kardiologer från USA, Sverige, Storbritannien, Italien, Irland, Frankrike, Japan och andra länder (totalt 17 personer) fann inga bevis för ett samband mellan höga nivåer av totalt eller "dåligt" kolesterol och hjärt-kärlsjukdom, efter att ha analyserat data från 1,3 miljoner patienter. De sa att denna uppfattning är baserad på "vilseledande statistik, uteslutningen av misslyckade försök och okunnigheten om många motstridiga observationer."
Ett högt innehåll av lipoproteiner i blodet är karakteristiskt för en frisk organism, därför kallas dessa lipoproteiner ofta "bra". Högmolekylära lipoproteiner är mycket lösliga och är inte benägna att frigöra kolesterol i sedimentet och skyddar därmed kärlen från aterosklerotiska förändringar (det vill säga de är inte aterogena). Lågt kolesterol stör hormonnivåerna och leder till andra problem i kroppen.
Nivån av kolesterol i blodet mäts antingen i mmol/l (millimoler per liter - en enhet som gäller i Ryssland) eller i mg/dl (milligram per deciliter, för kolesterol är 1 mmol/l lika med 38,665 mg/ dl). Helst när nivån av "dåliga" lågmolekylära lipoproteiner är under 2,586 mmol / l (för personer med hög risk för hjärt-kärlsjukdom - under 1,81 mmol / l). Denna nivå uppnås dock sällan hos vuxna. Om nivån av lågmolekylära lipoproteiner är över 4,138 mmol/l, rekommenderas att använda en diet för att minska den under 3,362 mmol/l (vilket kan leda till depressiva störningar, en ökad risk för infektions- och onkologiska sjukdomar [9] . Om denna nivå är över 4,914 mmol/l eller envist hålls över 4,138 mmol/l, rekommenderas att överväga möjligheten till läkemedelsbehandling. För personer med hög risk för hjärt-kärlsjukdomar kan dessa siffror minska. Andelen "bra" högmolekylära lipoproteiner i den totala nivån av kolesterolbindande lipoproteiner, ju högre, desto bättre En bra indikator övervägs om den är mycket högre än 1/5 av den totala nivån av kolesterolbindande lipoproteiner.
Faktorer som ökar nivån av "dåligt" kolesterol inkluderar:
En ökad nivå av "dåligt" kolesterol kan också observeras i vissa sjukdomar i levern och njurarna , åtföljd av en kränkning av biosyntesen av de "korrekta" lipoproteinerna i dessa organ. Det kan också vara ärftligt, ärftligt på grund av vissa former av så kallad "familiell dyslipoproteinemi". I dessa fall behöver patienterna vanligtvis speciell läkemedelsbehandling.
Faktorer som minskar nivån av "dåligt" kolesterol inkluderar fysisk träning , sport och generellt regelbunden fysisk aktivitet, sluta röka och dricka alkohol, mat som innehåller lite mättade animaliska fetter och lättsmälta kolhydrater, men rik på fibrer, fleromättade fettsyror, lipotropa faktorer ( metionin , kolin , lecitin ), vitaminer och spårämnen.
En viktig faktor som påverkar kolesterolnivåerna är den intestinala mikrofloran . Bosatt och övergående mänsklig tarmmikroflora, som syntetiserar, transformerar eller förstör exogena och endogena steroler , är aktivt involverad i kolesterolmetabolism , vilket gör att vi kan betrakta det som det viktigaste metabola och reglerande organ som är involverat i samarbete med värdceller för att upprätthålla kolesterolhomeostas [10 ] .
Kolesterol är också huvudkomponenten i de flesta gallstenar (se upptäcktshistorik).
Produkt | Medelkolesterol , mg /100 g |
Kolesterol, intervall, mg/100 g |
---|---|---|
hjärna | 1500 | 770-2300 |
njurar | 600 | 300-800 |
äggula | 450 | 400-500 |
fisk kaviar | 300 | 300 |
Smör | 215 | 180-250 |
kräfta | 200 | 200 |
krabbor och räkor | 150 | 150 |
karp | 185 | 100-270 |
fläskfett, nötkött | 110 | 100-120 |
hård ost | 100 | 80-120 |
fläsk | 100 | 90-110 |
gräddfil 10-30% | 100 | 100 |
nötkött | 85 | 80-90 |
anka med skinn | 90 | 90 |
kalvkött | 80 | 80 |
skinnfri kyckling (mörkt kött) | 89,2 | 89,2 |
skinnfri kyckling (vitt kött) | 78,8 | 78,8 |
Anka | 60 | 60 |
Kalkon | 40 | 40 |
brud | tjugo | tjugo |
mjölk 3% | 14.4 | 14.4 |
keso 18% | 57,2 | 57,2 |
keso 8% | 32 | 32 |
fettfri keso | 8.7 | 8.7 |
sesamolja | 0,1 | 0,1 |
olivolja | 0,125 | 0,05-0,20 |
avokado olja | 3.0 | 3.0 |
rapsolja | 5.3 | 5.3 |
solrosolja | 1.4 | 1.4 |
jordnötssmör | 2.4 | 2.4 |
majsolja | 5.5 | 5.5 |
sojabönsolja | 2.9 | 2.9 |
bomullsfröolja | 4.5 | 4.5 |
Kokosolja | 1.4 | 1.4 |
palmkärna | 1.7 | 1.7 |
palmolja | 1.8 | 1,6-2,0 |
Hittills [9] har störningar i lipidmetabolismen ansetts vara en av de viktigaste faktorerna i utvecklingen av åderförkalkning . Kolesterolets roll i utvecklingen av åderförkalkning upptäcktes av en inhemsk patolog, akademiker vid Vetenskapsakademien och Akademien för medicinska vetenskaper i USSR Anichkov, Nikolai Nikolaevich [13] (1885-1964).
Aterogena störningar av lipidmetabolism inkluderar:
Sambandet mellan högt kolesterol och åderförkalkning är tvetydigt: å ena sidan anses en ökning av plasmakolesterol vara en obestridlig riskfaktor för åderförkalkning, å andra sidan utvecklas åderförkalkning ofta hos personer med normala kolesterolnivåer. I själva verket är högt kolesterol bara en av många riskfaktorer för ateroskleros ( fetma , rökning , diabetes , högt blodtryck ). Närvaron av dessa faktorer hos personer med normala kolesterolnivåer tillåter de skadliga effekterna av fritt kolesterol på blodkärlens väggar och leder således till bildandet av åderförkalkning vid lägre kolesterolkoncentrationer i blodet.
Det finns också en annan syn på problemet med kolesterol. Kolesterol som ett "reparations"-material ackumuleras på platser med mikroskador på blodkärlen och blockerar dessa skador, och utför en homogen medicinsk roll. Det är därför ateroskleros observeras hos personer med normala kolesterolnivåer. Hos personer med förhöjda nivåer uppträder problemet snabbare, plus att förekomsten av förhöjda kolesterolnivåer är lättare att statistiskt associera med åderförkalkning, vilket gjordes i de tidiga studierna, varför kolesterol förklarades som den skyldige till alla sjukdomar. Att bara sänka kolesterolnivåerna i sig löser därför inte alla problem med blodkärl. Brist på kolesterol i detta fall kan orsaka blödningar. Ytterligare studier av orsakerna till kärlskador och utveckling av metoder för deras behandling krävs.
De mest aggressiva och farliga derivaten av kolesterol är oxysteroler .
Hälsosam livsstil: viktminskning, regelbunden träning och en diet med låg fetthalt [ 14] [15] .
Läkemedel som sänker det onda kolesterolet ordineras när positiva livsstilsförändringar inte nämnvärt påverkar det onda kolesterolet. De mest använda läkemedlen för att sänka "dåliga" kolesterolnivåer är statiner . Statiner är kolesterolsänkande läkemedel (t.ex. simvastatin, pravastatin, atorvastatin) är förstahandsvalsbehandlingen. [16] Andra läkemedel som används för att sänka LDL-kolesterolnivåerna inkluderar: polikosanol , nikotinsyra (niacin, niacin + laropiprant), kolesterolabsorptionshämmare ezetimib (Zetia, Ezetrol), kombinationer (Inegee, Vitorin), fibrater som gemfibrozil ( Lopid) och hartser såsom kolestyramin (Questran).
En av generna som är förknippade med kolesterolcykler i kroppen är APOE . Det har också en motsatt effekt på utvecklingen av diabetes och hjärtproblem. Mutationer i det ökar risken för att utveckla diabetes, men minskar risken för att utveckla kranskärlssjukdom , vars orsaker fortfarande är okända. [17]
kolesterol och steroidmetabolism | Mellanprodukter av|||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Mevalonat sätt |
| ||||||||||||||
Icke-mevalonat väg |
| ||||||||||||||
till kolesterol |
| ||||||||||||||
Vitamin D C-27: Kolestaner |
| ||||||||||||||
Gallsyror C-24: Cholaner |
| ||||||||||||||
Steroidhormoner |
| ||||||||||||||
Inte i en person |
| ||||||||||||||
Anteckningar N - neurosteroidhormoner , se även enzymer , sjukdomar |