Östradiol

Östradiol
Allmän
Systematiskt namn	( 8R , 9S , 13S , 14S , 17S ) -13-metyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta[ a ] fenantren-3, 17-diol
Förkortningar	E2
Traditionella namn	17p-östradiol; estra-1,3,5(10)-trien-3,17p-diol
Chem. formel	C18H24O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	272,4 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	177 °C [1] , 178 °C [1] , 173 °C [2] och 200 °C [3]
•  kokande	445,9 ± 45 °C [2]
•  blinkar	209,6 ± 23,3 °C [2]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	10,46 ± 0,03 [4]
Klassificering
Reg. CAS-nummer	50-28-2
PubChem	5757
Reg. EINECS-nummer	200-023-8
LEDER	CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI	InChI=1S/C18H24O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17( 18)20/h3,5,10,14-17,19-20H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,17+,18+/m1/s1VOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-N
CHEBI	16469
ChemSpider	5554
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Östradiol  är det huvudsakliga och mest aktiva hormonet från östrogengruppen , det är viktigt för både kvinnor och män. Enligt dess kemiska struktur är det ett steroidhormon .

Produktionsplats

Utanför graviditeten, under follikelfasen  av menstruationscykeln, utsöndras östradiol av follikelcellerna i den växande follikeln . Dessutom syntetiseras det från androgener som kommer in i follikulära celler från theca-cellerna. I follikulära celler, under verkan av aromatas, blir androgener östradiol. I den lutherala fasen utsöndras östradiol av cellerna i corpus luteum [5] . Under graviditeten - corpus luteum och placenta ( trofoblast ) [5] .

Små mängder östradiol produceras också av binjurebarken hos alla kön och av testiklarna hos män . Bland annat utsöndras östrogener i hjärnan [5] .

Hos män är den huvudsakliga källan till östradiol inte syntes i testiklarna, utan omvandlingen (aromatisering) av androgener (som testosteron och androstenedion ) till östrogener i perifera vävnader, vilket sker med deltagande av det järnberoende enzymet P450-aromatas .

Biologiska egenskaper

Förändringar i östradiolnivåer

Olika patologier påverkar plasmaöstradiolnivåerna. En ökning av nivån observeras med medfödd hyperplasi av binjurebarken , hypotyreos , östrogenproducerande tumörer, hos rökande män, när de tar alkohol och även med levercirros [5] . Minskning - med en diet med en minskning av fett och en ökning av kolhydrater, primär och sekundär hypogonadism [5] , järnbrist, eftersom aromatas  är ett järnberoende enzym.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
2. ↑ 1 2 3 https://www.chemsrc.com/en/cas/50-28-2_757059.html
3. ↑ https://comptox.epa.gov/dashboard/dsstoxdb/results?search=DTXSID0020573#properties
4. ↑ http://www.drugbank.ca/drugs/DB00783
5. ↑ 1 2 3 4 5 Verin V.K., Ivanov V.V. Hormoner och deras effekter: en handbok. - St Petersburg. : OOO FOLIANT Publishing House, 2011. - S. 116-122. — 136 sid. — ISBN 978-5-93929-179-8 .

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Stor ryss
I bibliografiska kataloger	BNE : XX549447 BNF : 122583059 GND : 4172466-5 J9U : 987007555683305171 LCCN : sh85045006