Acetoättiksyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 3 maj 2020; verifiering kräver 1 redigering .| Acetoättiksyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
3-oxobutansyra, propan-2-on-1-karboxylsyra. |
||
| Traditionella namn |
acetoättiksyra, β-ketosmörsyra, diättiksyra, acetoacetat |
||
| Chem. formel | C4H6O3 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | färglös oljig vätska | ||
| Molar massa | 102,0886 ± 0,0045 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 36,5°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 3,77 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 541-50-4 | ||
| PubChem | 96 | ||
| LEDER | CC(=O)CC(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:15344 | ||
| ChemSpider | 94 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Acetoättiksyra är en organisk förening , en monobasisk ketosyra, den första representanten för β- ketosyror , är involverad i metabolismen . Det är en instabil anslutning.
Fysikaliska och kemiska egenskaper
Acetoättiksyra är en färglös rörlig oljig vätska, löslig i vatten i alla avseenden, såväl som i etanol , dietyleter . Instabil, även vid lätt uppvärmning (i vattenlösning) dekarboxyleras (sönderdelas) till aceton och koldioxid :
.
Ännu mindre starka är dess salter med tungmetaller , som sönderdelas till aceton även vid vanliga temperaturer.
Stark syra, pKa = 3,77.
Acetoättiksyra kännetecknas av keto-enol- tautomerism . Som ett resultat av den induktiva effekten av ketogruppen är acetoättiksyra mer "sur" än dess bas, smörsyra .
Acetättiksyra reagerar med halogener ( klor eller brom ), som sönderdelar den till motsvarande vätehalogenid , koldioxid och haloaceton (klor eller bromaceton):
Får
Acetättiksyra erhålls genom förtvålning (hydrolys) av etylestern av acetoättiksyra, följt av interaktion med utspädda syror ( svavelsyra eller salpetersyra). En annan metod är baserad på oxidation av smörsyra med väteperoxid :
Acetättiksyra kan också erhållas med Claisen-kondensationsreaktionen (reaktion av natrium med etylacetat ), följt av hydrolys av acetoättiksyraester [1] :
Applikation
En stor mängd acetoättiksyra används för att erhålla acetoättiksyraester (etylacetoacetat).
Deltagande i ämnesomsättningen
Det är en metabolit av β-oxidation av fettsyror in vivo , en karakteristisk ökning av acetoättiksyra i blodplasma observeras i mycket allvarliga patologiska processer , eftersom det ackumuleras i kroppen hos patienter med diabetes mellitus (avser ketonkroppar ).
Anteckningar
- ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie , 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 591. Volltext
Litteratur
- Hauptman Z., Grefe Yu., Remane H. Organic Chemistry / Ed. prof. V.M. Potapova. Översättning från tyska Cand. chem. Sciences P.B.Terentiev och Ph.D. chem. Vetenskaper S.S. Churanov. - M . : "Kemi", 1979. - 832 sid.