Lakton
Laktoner är interna cykliska estrar av hydroxisyror som innehåller en -C(O)O-grupp i ringen:
Typer av laktoner
Beroende på vilken typ av hydroxisyror som bildar laktoner, urskiljs β-, γ-, δ-, ε-laktoner etc., till exempel: β -propiolakton (I, kp 155°C), γ-butyrolakton (II, t bp 203–204 °C), δ- valerolakton (III, t bp 218–220 °C):
Syntes
Metoder för syntes av estrar kan tillämpas på laktoner . I syntesen av oxandrolone är ett av de viktigaste stegen i bildningen förestring .
Huvudmetoden för syntes av laktoner inkluderar cyklisering av hydroxi- eller halogensyror - X- (CH 2 ) n COOH, där X \ u003d OH eller halogen .
Särskilda metoder inkluderar Yamaguchi-förestring , Baeyer-Villiger-oxidation och nukleofil abstraktion.
Syntes av γ-laktoner från fettalkoholer och akrylsyra
γ-Laktoner γ- oktalakton , γ -nonalakton , γ -dekalakton , γ -undekalakton kan erhållas i ett steg genom reaktion av radikaltillsats av primära fettalkoholer till akrylsyra , katalysatorn är ditertbutylperoxid .
Egenskaper
Laktoner delar många av egenskaperna hos icke-cykliska estrar; till exempel, när de värms upp med syror eller alkalier , hydrolyserar de till motsvarande hydroxisyror , ger amider med aminer , polymerisation av laktoner leder till linjära polyestrar [-(CH 2 ) n COO-] x (ringöppning sker vid C-O-bindningen) ;
β-laktoner sönderdelas till koldioxid och olefiner vid upphettning . Högre laktoner vid förhöjda temperaturer isomeriseras till omättade syror.
Applikation
Laktoner används i organisk syntes , vid produktion av medicinska och aromatiska ämnen. Vissa laktoner är biologiskt aktiva substanser, såsom β-propiolakton (ett steriliseringsmedel).
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 sid. — ISBN 5-82270-035-5 .
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |
|