Akrylsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 12 februari 2021; kontroller kräver 6 redigeringar .
Akrylsyra
Allmän
Chem. formel C3H4O2
Råtta. formel C3H4O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 72,06 g/ mol
Densitet 1,051 g/cm³
Termiska egenskaper
T. smälta. 13℃
T. kip. 141℃
T. rev. 68℃
Entalpi av bildning −384,09 kJ/mol
Specifik förångningsvärme 45,6 kJ/mol
Specifik fusionsvärme 11.16
Kemiska egenskaper
pK a +4,25
Löslighet i vatten blandad
Klassificering
CAS-nummer 79-10-7
PubChem 6581
ChemSpider 6333
EINECS-nummer 201-177-9
RTECS AS4375000
CHEBI 18308
drogbank DB02579
FN-nummer 2218
LEDER
C=CC(=O)O
InChI
InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Säkerhet
Giftighet starkt irriterande
GHS-piktogram Piktogram "flamma" för CGS-systemetPiktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Utropstecken" för CGS-systemetGHS miljö piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Akrylsyra ( propensyra , etylenkarboxylsyra ) är en organisk förening, den enklaste representanten för monobasiska omättade karboxylsyror . Formel: CH 2 \u003d CH-COOH.

Fysiska egenskaper

Akrylsyra är en färglös vätska med en stickande lukt, löslig i vatten och organiska lösningsmedel. Dess densitet under standardförhållanden är 1,051 g/cm 3 , smältpunkt +13 °C, kokpunkt +141 °C.

Syntes

För syntes av akrylsyra används ångfasoxidation av propen med atmosfäriskt syre på vismut- , kobolt- eller molybdenkatalysatorer :

Tidigare användes reaktionen av interaktionen av acetylen , kolmonoxid (II) och vatten:

eller keten med formaldehyd :

Rohm och Haas utvecklar en process för syntes av akrylsyra från propan.

Kemiska egenskaper

Det har de kemiska egenskaperna hos karboxylsyror: det interagerar med aktiva metaller, baser, med salter av svagare syror för att bilda salter, med alkoholer för att bilda estrar.

Akrylsyra bildar salter , syraklorid , anhydrider , estrar , amider , etc. Den går in i additionsreaktioner som är karakteristiska för etenkolväten. Under inverkan av natriumamalgam i en vattenlösning och hydrering i flytande fas i närvaro av Ni , Pt , Pd till propionsyra . Tillsatsen av protiska syror, vatten och NH 3 sker mot Markovnikov-regeln med bildning av substituerade derivat. Som dienofil är akrylsyra involverad i diensyntesen . Kondenserad med aryldiazoniumsalter ( Meerwein-reaktion ):

Under UV-bestrålning eller i sura vattenlösningar ( pH = 1 ), såväl som i närvaro av polymerisationsinitiatorer, bildar den polyakrylsyra ([−CH 2 —CH(COOH)−] n ).

Applikation

Akrylsyra och dess derivat används vid tillverkning av akrylemulsioner för färger och lacker , impregnering av tyger och läder, som råmaterial för polyakrylnitrilfibrer och akrylgummi , byggnadsblandningar och lim. En betydande del av akrylsyran används också vid framställning av superabsorbenter .

Vid tillverkning av polymerer används estrar av akryl- och metakrylsyror i stor utsträckning, främst metylestrar: metylakrylat och metylmetakrylat .

Anteckningar

Se även

Litteratur