Metyl-3-nitrobensoat

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 14 september 2016; kontroller kräver 8 redigeringar .
metyl-3-nitrobensoat
Allmän
Systematiskt
namn		 metyl-3-nitrobensoat
Chem. formel C8H7NO4 _ _ _ _ _
Råtta. formel C8H7NO4 -- > _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast
Molar massa 181,04 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 79°C [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 618-95-1
PubChem 69260
Reg. EINECS-nummer 210-573-0
LEDER   COC(=O)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
InChI   InChI=1S/C8H7NO4/c1-13-8(10)6-3-2-4-7(5-6)9(11)12/h2-5H,1H3AXLYJLKKPUICKV-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 62472
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Metyl-3-nitrobensoat (andra namn: m-nitrobensoesyrametylester, 3-nitrobensoesyrametylester, etc.)

Allmän information

Metyl-3-nitrobensoat tillhör klassen av estrar av aromatiska nitroföreningar .

Fysikaliska och biologiska egenskaper

Inte explosivt, då syrebalansen är negativ. Mindre giftig än de flesta nitroföreningar, eftersom en av substituenterna i bensenringen är en karbometylgrupp.

Hämta metoder

Den huvudsakliga produktionsmetoden är nitrering av metylbensoat med en nitreringsblandning av svavelsyra och salpetersyra . Metylbensoat kan erhållas genom förestring av bensoesyra eller isoleras från restprodukter från framställning av dimetyltereftalat. En direkt dränering av reagenserna används. Den huvudsakliga biprodukten är o-isomeren. Rening utförs genom tvättning med metanol eller etanol , eller genom omkristallisation från dessa lösningsmedel, i vilka ortoisomeren är bättre löslig. Vid bristande överensstämmelse med termisk regimen och otillräckligt rena källor erhålls även ett dinitroderivat och nitrofenol .

Kemiska egenskaper

Applikation

Den används för laboratorieproduktion av m-nitrobensoesyra (i industrin erhålls den genom nitrering av bensoesyra med en blandning av kaliumnitrat och svavelsyra) genom alkalisk hydrolys, eller reducerad till metyl-3-aminobensoat (reduktion kan utföras enligt Zininmetoden med sulfider, saltsyra- järnfilsystemet (mekanismen är förmodligen inte baserad på väte vid isoleringsögonblicket, utan på verkan av en övergångsmetall (Raney-nickel, väte över palladium eller platinaoxidkatalysatorer , etc.). Metylestern av meta-aminobensoesyra kan användas i syntesen av trombinhämmare .

Anteckningar

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Litteratur

Agronomov A. E. Utvalda kapitel av organisk kemi. — M.: Kemi, 1990. 560 sid.

Länkar