Nitroföreningar

Nitroföreningar - organiska föreningar innehållande en eller flera nitrogrupper -NO 2 . Nitroföreningar betyder vanligtvis C-nitroföreningar där nitrogruppen är bunden till en kolatom ( nitroalkaner , nitroalkener , nitroarener ). O-nitroföreningar och N-nitroföreningar delas upp i separata klasser - nitroestrar (organiska nitrater) och nitraminer [1] .

Nomenklatur

Beroende på strukturen av radikalen R särskiljs alifatiska (begränsande och omättade), acykliska, aromatiska och heterocykliska nitroföreningar. Beroende på beskaffenheten av den kolatom till vilken nitrogruppen är bunden delas nitroföreningar in i primära, sekundära och tertiära.

Nitroföreningar är isomera till estrar av salpetersyrlighet HNO 2 (R-ONO)

Strukturen för nitrogruppen

Nitrogruppen har en plan konfiguration. Kväve- och syreatomerna är i ett tillstånd av sp 2 -hybridisering, och NO-bindningarna är ekvivalenta (mellanliggande mellan enkel och dubbel) och har en längd av 0,122 nm, ONO-vinkeln är 127°, CN-bindningslängden är 0,147 nm. C, N, O-atomerna ligger i samma plan.

I närvaro av α-väteatomer (när det gäller primära och sekundära alifatiska nitroföreningar) är tautomerism mellan nitroföreningar och nitronsyror ( aci- former av nitroföreningar) möjlig:

Får

Från halogenderivat ( Meyer-reaktion ):

{\mathsf {C_{2}H_{5}Br+AgNO_{2}\rightarrow C_{2}H_{5}NO_{2}+AgBr))

Nitrering
- Konovalovs reaktion -- för alifatiska kolväten. Det kan vara obekvämt på grund av bildandet av en blandning av nitroföreningar:
  ${\mathsf {C_{3}H_{8}+HNO_{3}\rightarrow CH_{3}CH(NO_{2})CH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2} NO_{2}+CH_{3}CH_{2}NO_{2}+CH_{3}NO_{2}}}$
- Nitrering av aromatiska kolväten.
Aminoxidation _

Fysiska egenskaper

Lägre nitroalkaner är färglösa vätskor, aromatiska nitroalkaner är färglösa eller gulaktiga smältbara fasta ämnen med en specifik lukt, praktiskt taget olösliga i vatten.

I UV-spektra av alifatiska nitroföreningar finns ett intensivt band med λ max =200–210 nm och ett svagt band vid 270–280 nm. Aromatiska nitroföreningar kännetecknas av ett band i området 250–300 nm.

I NMR ^ H -spektra är kemiska förskjutningar för väteatomen i a-positionen i området 4-6 ppm.

Kemiska egenskaper

Substitutionsreaktioner

Nitrogruppen är en av de starkaste elektronbortdragande grupperna. Därför, i elektrofila substitutionsreaktioner i aromatiska föreningar, riktar den substituenten till metapositionen. För alifatiska föreningar hindrar nitrogruppen även elektrofila substitutionsreaktioner och underlättar nukleofila substitutionsreaktioner, vilket framgångsrikt används i organisk syntes

Enligt det kemiska beteendet hos nitroföreningar visar de en viss likhet med salpetersyra. Denna likhet manifesteras i redoxreaktioner.

Reduktion av nitroföreningar ( zininreaktion )

{\mathsf {RNO_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}RNH_{2}+2H_{2}O))

Kondensationsreaktioner ( Henri reaktion ) Tautomerism av nitroföreningar. Reaktioner med brott av CN-bindningar

Primära och sekundära nitroföreningar kan klyva bort nitrogruppen och bilda motsvarande karbonylföreningar ( Nef-reaktion ):

{\mathsf {R_{2}CHNO_{2}\rightarrow R_{2}CO))

De viktigaste representanterna

De används vid tillverkning av färgämnen , mediciner , sprängämnen .

Anteckningar

↑ nitroföreningar // IUPAC Gold Book . Hämtad 24 maj 2011. Arkiverad från originalet 11 februari 2017. (obestämd)

Litteratur

Knunyants I. L. et al, vol 3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - 639 s. — 50 000 exemplar. — ISBN 5-85270-039-8 .

Klasser av organiska föreningar
kolväten	Alkaner Alkenes Arenas Alkyner dienes Cykloalkaner
Syrehaltig	Alkoholer Etrar (estrar) Aldehyder Ketoner Keteny karboxylsyror Estrar (estrar) ortoestrar Kolhydrater Fetter Kinoner Fenoler Enols Hydroxisyror Oxosyror Peroxider
Kvävehaltig	Aminer Aminoxider Amider hydrazider Hydrazoner Osazoner Nitroföreningar Nitrosoföreningar Imines oximer Nitroner Nitrolic syror Diazoföreningar Diazoniumsalter Nitriler isonitriler organiska azider Isocyanater Aminosyror Ekorrar Peptider
Svavel	Thiols Sulfider Sulfoxider Sulfoner Tioestrar Salt Bunte Xanthater disulfider Sulfonsyror Sulfinsyror Tioaldehyder tioketoner Tiokarboxylsyror Organiska tiocyanater Isotiocyanater
Fosforhaltig	Fosfiner Fosfonsyror fosfinsyror Fosfonsyror Nukleinsyra Nukleotider
haloorganiska	halokarboner Organofluorföreningar Perfluorkolväten Organiska klorföreningar Bromorganiska föreningar Organiska jodföreningar
organosilikon	Silaner Silazans Siltians Siloxaner Silikoner
Organoelement	germaniumorganisk organobor Organotin Ekologiskt bly Aluminiumorganisk Ekologiskt kvicksilver Andra organometalliska
Andra viktiga klasser	Cykliska föreningar

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Stor katalanska stor kines Ny Kroatisk Britannica (online) Brockhaus
I bibliografiska kataloger	NDL : 00568573 NKC : ph249384