Blyorganiska föreningar är kemiska föreningar där det finns en kemisk bindning mellan kol- och blyatomer . Det första sådant ämne som erhölls var hexaetylbly, syntetiserat 1858 [1] . Bly är i samma undergrupp som kol och har en valens på 4.
När man rör sig nedåt i kolundergruppen blir C– X -bindningen ( X = C, Si, Ge, Sn, Pb) svagare och bindningslängden växer. C–Pb-bindningslängden i tetrametylbly är 222 pm , dess energi är 49 kcal / mol (204 kJ /mol). Som jämförelse har C-Sn-bindningen i tetrametyltenn en längd på 214 pm och en energi på 71 kcal/mol (297 kJ/mol). Övervägandet av Pb(IV) i blyorganisk kemi är anmärkningsvärt med tanke på det faktum att bly i oorganiska föreningar vanligtvis har ett oxidationstillstånd på +2.
Den viktigaste organolföreningen är tetraetylbly , som tidigare användes som anti-knackningsmedel . De viktigaste reagensen för blyadministrering är blytetraacetat och blyklorid .
Användningen av blyorganiska föreningar är delvis begränsad på grund av deras toxicitet, även om toxiciteten bara är 10 % av den för palladiumföreningar [ 1] .
Blyorganiska föreningar kan framställas med Grignards reagens och blyklorid . Till exempel är reaktionsprodukten av metylmagnesiumklorid och blyklorid tetrametylbly, en klar vätska med en kokpunkt på 110 °C och en densitet på 1,995 g/cm³. Reaktionen av ett ämne med Pb(II) med natriumcyklopentadienid ger en blymetallocen - plumbocen .
Vissa aromater kan reagera direkt med blytetraacetat för att bilda blyaromater genom en elektrofil aromatisk substitutionsmekanism. Till exempel reagerar anisol med blytetraacetat för att bilda p-metoxifenylbly i kloroform och diklorättiksyra:
Andra blyföreningar är blyorganiska halogenider såsom R n PbX (4-n) , organoliska sulfinater (R n Pb(OSOR) (4−n) ) och organiska blyhydroxider (R n Pb(OH) (4−n) ). Typiska reaktioner: [2]
R4Pb + HCl → R3PbCl + RH R4Pb + SO2 → R3PbO ( SO )R R3PbCl + 1/2Ag2O ( aq) → R3PbOH + AgCl R 2 PbCl 2 + 2 OH - → R 2 Pb (OH) 2 + 2 Cl -Föreningar som R2Pb (OH) 2 är amfotera . Vid pH under 8 bildar de R2Pb2 + -joner och vid pH över 10 bildar de R2Pb (OH) 3 - joner .
Blyorganiska föreningar bildar en mängd olika mellanprodukter , såsom fria blyradikaler :
Me3PbCl + Na (77 K) → Me3Pb .och plumbylene(?) ( sv:Plumbylene ),
Me 3 Pb-Pb-Me 3 → [Me 2 Pb] [Me 2 Pb] + (Me 3 Pb) 2 → Me 3 Pb-Pb (Me) 2 -PbMe 3 Me 3 Pb-Pb (Me) 2 - PbMe 3 → Pb (0) + 2 Me 4 PbDessa intermediärer bryts ner i en disproportioneringsreaktion .
| Klasser av organiska föreningar | |
|---|---|
| kolväten | |
| Syreinnehållande | |
| Kvävehaltig | |
| Svavel | |
| Fosforhaltig | |
| haloorganiska | |
| organosilikon | |
| Organoelement | |
| Andra viktiga klasser | |