Organosilazaner är kiselorganiska föreningar med Si-N- bindningar .
Organosilazaner är färglösa eller färgade vätskor, oljor eller kristallina fasta ämnen , av vilka några har en stark, irriterande lukt. Oligomera och polymera organosilazaner sträcker sig från vaselinliknande pastor till fasta icke-smältande pulver. De flesta organosilazaner är lösliga i inerta organiska lösningsmedel. Polyorganosilazaner med metyl-, metylvinyl- eller metylfenylgrupper vid Si-atomer kännetecknas av hög värme- och fuktbeständighet, vidhäftning till stål från 20 till 75 kg/cm².
Organocyklodisilazaner är bland de mest termostabila organokiselföreningarna. Linjära och cykliska organosilazaner bildar komplex med BF3 , Al ( C2H5 ) 3 , TiCl4 . Organosilazaner metalliserade vid kväveatomen - med dioxan , dietyleter , THF , pyridin .
Organosilazaner hydrolyserar i luft . Beständigheten hos organosilazaner mot hydrolys är omvänt proportionell mot deras basicitet; elektronbortdragande substituenter vid kväveatomen minskar basiciteten upp till att huvudsv-in helt försvinner, till exempel i [(CH 3 ) 3 Si] 3 N. Under hydrolysen av organosilazan bildas siloxanbindningar (genom att 85 %). I sura medier ökar hydrolyshastigheten.
Organosilazaner reagerar med alkoholer , fenoler , syror och silanoler för att spjälka silazanbindningen och bilda motsvarande alkoxi-, aroxi- och hydroxiderivat och siloxangrupper.
Under inverkan av saltsyra sönderdelas cykloorganosilazaner till diorganodiklorsilaner och ammoniumsalter. Transaminering av organosilazaner, beroende på reaktionsbetingelserna, leder antingen till diorganodi(organoamino)silaner eller till nya N-substituerade cykliska föreningar.
Verkan av isocyanater eller isotiocyanater på organosilazaner ger silylsubstituerade ureaderivat . Alkalimetaller (till exempel i flytande NH 3 ), deras amider, LiAlH 4 , organiska Li-föreningar, etc., metalliserar organosilazaner vid kväveatomen.
Inom industrin erhålls linjära, cykliska och polyorganosilazaner genom ammonolys eller aminolys av mono-, di- och triklororganosilaner.
Organosilazaner erhålls också genom homokondensation av aminosilaner.
För syntes av organocyklodisilaner används utbytesnedbrytningsreaktioner och för syntes av N-organylderivat av organosilaner används pyrolys av diaminodiorganosilaner vid 200–450°C.
Polyorganosilazaner kan erhållas genom katalytisk polykondensation av cykloorganosilazaner i närvaro av metallhydroxider , NH4Br , etc.
Organosilazaner används vid tillverkning av plaster (bindemedel och impregneringsföreningar), som gummimodifierare för att förbättra de dielektriska egenskaperna, lim, härdare för epoxihartser , vattenavvisande medel för läder, ull, tyger, metaller; hexametyldisilazan används för syntes av lek. förberedelser för modifiering av fasta bärare i GLC, för den sk. starkt skydd i org. syntes.
| Klasser av organiska föreningar | |
|---|---|
| kolväten | |
| Syrehaltig | |
| Kvävehaltig | |
| Svavel | |
| Fosforhaltig | |
| haloorganiska | |
| organosilikon | |
| Organoelement | |
| Andra viktiga klasser | |