Pyridin

pyridin
Allmän
Systematiskt
namn		 azin, pyridin
Traditionella namn pyridin, azacyklohexatrien
Chem. formel C5H5N _ _ _ _
Råtta. formel C5H5N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 79,101 g/ mol
Densitet 0,9819 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,94 Pa s
Joniseringsenergi 9,27 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -41,6°C
 •  kokande 115,6°C
 •  blinkar 68±1℉ [1]
Explosiva gränser 1,8 ± 0,1 vol.% [1]
Ångtryck 16 ± 1 mmHg [ett]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 110-86-1
PubChem 1049
Reg. EINECS-nummer 203-809-9
LEDER   c1ncccc1
InChI   InChI=1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5HJUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
RTECS UR8400000
CHEBI 16227
ChemSpider 1020
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 0,6 mg/m³ [2]
Giftighet Det har en allmän toxisk effekt. Den genomsnittliga dödliga dosen för råttor är cirka 100-145 mg/kg [3]
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Pyridin  (Py, azin, 1-azacyklohexa-1,3,5-trien) är en organisk substans , en sexledad aromatisk heterocykel med en kväveatom , en färglös vätska med en skarp obehaglig lukt; blandbar med vatten och organiska lösningsmedel. Bildar en azeotropisk blandning med vatten innehållande 59,5 % pyridin (i massa) och kokar vid atmosfärstryck vid 93,0 °C. [4] Pyridin är en svag bas , ger salter med starka mineralsyror , bildar lätt dubbelsalter och komplexa föreningar .

Upptäcktshistorik

Pyridin var känt för alkemister , men den första skriftliga beskrivningen av detta ämne gjordes av den skotske kemisten Thomas Anderson ] 1851 . Han upptäckte det när han undersökte benolja , som erhålls genom torrdestillation av fettfria ben. Bland andra ämnen erhölls en färglös vätska med en obehaglig lukt. År 1869 uttryckte Kerner i ett privat brev till Cannizzaro idén att pyridin kan betraktas som bensen, där en CH-grupp ersätts med kväve. Enligt Kerner förklarar en sådan formel inte bara syntesen av pyridin, utan indikerar främst varför den enklaste medlemmen i serien av pyridinbaser har fem kolatomer. Ett år senare kom Dewar , oberoende av Kerner, till samma formel, som sedan fann bekräftelse i andra kemisters verk. Senare studerade Thomsen, Bamberger och Pechmann, Chamichan och Dennstedt strukturen av pyridin . År 1879 uttryckte A. Vyshnegradsky åsikten att alla växtbaser kan vara derivat av pyridin eller kinolin , och 1880 föreslog Koenigs till och med att endast de växtbaser som kan betraktas som pyridinderivat kallas alkaloider . Men nu har gränserna för begreppet " alkaloider " utökats avsevärt.

Får

Det huvudsakliga utgångsmaterialet för framställning av pyridin är stenkolstjära .

En av metoderna för industriell syntes av pyridin och 2-alkylpyridiner, till exempel 2-metylpyridin , är Boennemann-cykliseringen. Det involverar bildandet av en pyridinmolekyl från två molekyler acetylen och en molekyl vätecyanid eller någon sorts nitril i närvaro av en katalysator . Katalysatorn är koboltföreningar, huvudsakligen koboltocen :

Kemiska egenskaper

Pyridin uppvisar egenskaper som är karakteristiska för tertiära aminer: det bildar N-oxider, N-alkylpyridiniumsalter och kan fungera som en sigma-donatorligand.

Samtidigt har pyridin tydliga aromatiska egenskaper. Närvaron av en kväveatom i konjugeringsringen leder emellertid till en allvarlig omfördelning av elektrondensiteten. I sådana reaktioner reageras övervägande ringens metapositioner.

Pyridin kännetecknas av aromatiska nukleofila substitutionsreaktioner som huvudsakligen förekommer vid ringens metapositioner. Denna reaktivitet är en indikation på pyridinringens elektrondefekta natur, vilket kan sammanfattas i följande tumregel: reaktiviteten hos pyridin som en aromatisk förening motsvarar ungefär reaktiviteten hos nitrobensen.

Applikation

Det används i syntesen av färgämnen , droger , insekticider , i analytisk kemi , som lösningsmedel för många organiska och vissa oorganiska ämnen, för denaturering av alkohol .

Arbetssäkerhet

Pyridin är giftigt [5] , har en allmän giftig effekt. Hans SHEE [6] i luften i arbetsområdet är 0,6 mg/m³ [7] . Luktuppfattningströskeln för detta ämne kan nå 39 mg/m 3 (medelvärde i gruppen) [8]

För att skydda mot pyridin bör filterbyte och förändringar i teknik och kollektivt skydd användas .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html
  2. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.007-76. System för arbetssäkerhetsstandarder. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Guidelines för att ändra pyridinkoncentrationer i atmosfärisk luft
  4. ↑ R. T. Fowler. Azeotropism i binära lösningar vid reducerat tryck. III. Pyridin-vattenlösning  (engelska)  // Journal of Applied Chemistry. — 2007-05-04. — Vol. 2 , iss. 5 . — S. 246–249 . - doi : 10.1002/jctb.5010020505 .
  5. ↑ Lopina O.D. Pyridine  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovskij . - 3:e uppl. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1982. - T. 19. Perelman - Pneumopati . — 536 sid. — 150 800 exemplar.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . Nr 1725. Pyridin // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 118. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
  7. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.005-76. Arbetsområde luft. Allmänna sanitära och hygieniska krav
  8. ↑ F. Nowell Jones. Olfaktoriska absoluta trösklar och deras konsekvenser för receptorprocessens natur  //  The Journal of Psychology. - Taylor & Francis, 1955. - Vol. 40. Iss. 2 . - S. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Länkar

 kvävehaltiga heterocykler
Trinomial
Fyrdubbla
Femledad
Sexledad
Sju medlemmar
högre
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger