Alkaloider

Alkaloider (från senlatinsk  alkali  - " alkali " eller arabiska al-qali  - "växtaska" och annan grekisk εἶδος  - "slag", "utseende") [1]  - en grupp kvävehaltiga organiska föreningar av naturligt ursprung (de flesta ofta vegetabiliska), övervägande heterocykliska , av vilka de flesta har egenskaperna hos en svag bas ; de inkluderar också några neutrala [2] och till och med svagt sura föreningar [3] biogenetiskt relaterade till de viktigaste alkaloiderna . aminosyror ,nukleotider , aminosocker och deras polymerer är inte alkaloider. Ibland kallas syntetiska föreningar med liknande struktur även för alkaloider [4] .

Förutom kol , väte och kväve kan alkaloidmolekyler innehålla svavelatomer , mer sällan - klor , brom eller fosfor [5] . Många alkaloider har en uttalad fysiologisk aktivitet [6] . Alkaloider inkluderar till exempel ämnen som morfin , koffein , kokain , stryknin , kinin och nikotin . Många alkaloider i små doser har en läkande effekt, och i stora doser är de giftiga . Alkaloider är olika i sin fysiologiska verkan: vissa av dem trycker ned eller exciterar nervsystemet , andra förlamar nervändar, vidgar eller drar ihop blodkärlen , andra har en smärtstillande effekt, etc. [7]

Gränsen mellan alkaloider och andra kvävehaltiga naturliga föreningar dras olika av olika författare [8] . Man tror ibland att naturliga föreningar som innehåller kväve i exocyklisk position ( meskalin , serotonin , dopamin , etc.) tillhör biogena aminer , men inte till alkaloider [9] . Andra författare anser tvärtom att alkaloider är ett specialfall av aminer [10] [11] eller klassificerar biogena aminer som alkaloider [12] .

Titel

Namnet "alkaloider" ( tyska:  Alkaloide ) introducerades 1819 av den tyske apotekaren Karl Meissner och härstammar från sen lat.  alkali  - "alkali" (som i sin tur kommer från arabiskan al qualja  - "aska av växter") och andra grekiska. εἶδος  - "liknande", "snäll". Termen kom till stor användning först efter publiceringen av en översiktsartikel av O. Jacobsen i Albert Ladenburgs kemiska ordbok [13] .

Namn på enskilda alkaloider

Det finns ingen enskild metod för att tilldela triviala namn till alkaloider [14] . I många fall tilldelas alkaloider namn, som bildar individuella namn på alkaloider genom att lägga till suffixet "-in" till arterna eller generiska namnen på alkaloider. Till exempel isoleras atropin från växten Belladonna ( Atropa belladonna L. ), stryknin erhålls från kräknötter - frön från Chilibukha- trädet ( Strychnos nux-vomica L. ) [5] . Vid isolering av flera alkaloider från en växt används ofta istället för suffixet "-in", suffixen "-idin", "-anine", "-alin", "-inin" etc. Denna praxis har lett till att existensen, till exempel, minst 86 alkaloider som innehåller roten "vin" i namnet (isolerat från periwinkle , lat.  Vinca ) [15] .

Historik

Växter som innehåller alkaloider har använts av människan sedan urminnes tider för både medicinska och rekreationsändamål. Så i Mesopotamien var medicinalväxter kända redan 2000 f.Kr. e. [16] Homeros Odyssey nämner en dryck som gavs till Helen av den egyptiska drottningen som ger "glömska av katastrofer." Man tror att det var en drog som innehåller opium [17] . Under I-III århundradena f.Kr. e. i Kina skrevs "Book of Houseplants" som nämnde medicinsk användning av efedra och opiumvallmo [18] . Cocablad har också använts av indianerna i Sydamerika sedan urminnes tider [19] .

Växtextrakt innehållande giftiga alkaloider som akonitin och tubokurarin användes i antiken för att göra förgiftade pilar [16] .

Studiet av alkaloider började på 1800-talet. År 1804 isolerade den tyske apotekaren Friedrich Sertürner den "hypnotiska principen" ( latin  principium somniferum ) från opium, som han kallade " morfin " efter Morpheus , den antika grekiska drömmarnas gud (det moderna namnet "morfin" tillhör den franska fysikern Gay -Lussac ).

Ett betydande bidrag till alkaloidernas kemi i början av dess utveckling gjordes av de franska forskarna Pierre Pelletier och Joseph Kavantou , som upptäckte framför allt kinin (1820) och stryknin (1818). Under de närmaste decennierna, xantin (1817), atropin (1819), koffein (1820), koniin (1827), nikotin (1828), kolchicin (1833), spartein (1851), kokain (1860) och andra alkaloider isolerades [20] .

Den fullständiga syntesen av alkaloiden utfördes först 1886 för konin av den tyske kemisten Albert Ladenburg genom att reagera 2-metylpyridin med acetaldehyd och reducera den resulterande 2-propenylpyridinen med natrium [21] [22] .

Tillkomsten av spektroskopi och kromatografi på 1900-talet fungerade som en drivkraft för den accelererade utvecklingen av alkaloidernas kemi. Från och med 2008 är över 12 000 alkaloider kända [23] .

Klassificering

Jämfört med de flesta andra klasser av naturliga föreningar kännetecknas klassen av alkaloider av en stor strukturell mångfald. Det finns ingen enskild klassificering av alkaloider [24] .

Historiskt sett grupperade de första klassificeringarna av alkaloider alkaloider efter deras ursprung från en gemensam naturlig källa, till exempel från växter av samma släkte. Detta motiverades av bristen på kunskap om alkaloidernas kemiska struktur. För närvarande anses en sådan klassificering i stort sett föråldrad [5] [25] .

Mer moderna klassificeringar använder associeringen av alkaloider i klasser baserade på likheten mellan strukturerna i kolskelettet ( indol , isokinolin , pyridinalkaloider , etc.) eller på biogenetiska prekursorer ( ornitin , lysin , tyrosin , tryptofan , etc.) [5 ] . Men när man använder sådana scheman måste man göra kompromisser i gränsfall [24] : till exempel innehåller nikotin både en pyridinkärna som härrör från nikotinsyra och en pyrrolidinkärna från ornitin [26] och kan därför tilldelas båda klasserna [27] .

Alkaloider delas ofta in i följande stora grupper [28] :

1. Alkaloider med en kväveatom i heterocykeln vars biogenetiska prekursorer är aminosyror . De kallas också äkta alkaloider [29] . Exempel på riktiga alkaloider är atropin , nikotin , morfin . Denna grupp inkluderar även några alkaloider som förutom kvävehaltiga heterocykler innehåller terpenoidfragment (som evonin [30] ) eller har en peptidstruktur (som ergotamin [31] ). Piperidinalkaloiderna coniine och conicein ingår ofta i denna grupp [32] , men deras prekursorer är inte aminosyror [33] .
2. Alkaloider med en kväveatom i sidokedjan, vars biogenetiska prekursorer är aminosyror. De kallas även protoalkaloider [29] . Exempel är meskalin , epinefrin och efedrin .
3. Polyaminalkaloider (derivat av putrescin , spermidin och spermin ).
4. Peptid (cyklopeptid [34] ) alkaloider.
5. Pseudoalkaloider  är alkaloidliknande föreningar vars biogenetiska prekursorer inte är aminosyror [35] . Denna grupp inkluderar först och främst terpenoid- och steroidalkaloider [ 36] . Purinalkaloider , såsom koffein , teobromin och teofyllin , kallas ibland pseudoalkaloider på grund av särdragen i deras biosyntes [37] . Vissa författare klassificerar föreningar som efedrin och katinon som pseudoalkaloider , som, även om de härstammar från aminosyran fenylalanin , förvärvar kväveatomen inte från den, utan som ett resultat av en transamineringsreaktion [37] [38] .

Vissa föreningar, som analogt tillskrivs en eller annan strukturklass, har inte motsvarande element i kolskelettet . Galantamin och homoaporfiner innehåller alltså ingen isokinolinkärna , utan tillhör vanligtvis isokinolinalkaloider [39] .

Huvudklasserna av monomera alkaloider listas i följande tabell:

Egenskaper

Alkaloider vars molekyler innehåller syreatomer (vilket är sant för de allra flesta alkaloider) under standardförhållanden är som regel färglösa kristaller . Alkaloider, vars molekyler inte innehåller syreatomer, är oftast flyktiga färglösa oljiga vätskor [143] (som nikotin [144] eller koniin [21] ). Vissa alkaloider är inte färglösa: till exempel är berberin gul, sanguinarin är orange [143] .

De flesta alkaloider är svaga baser, men vissa är amfotera (som teobromin och teofyllin ) [145] .

I allmänhet är alkaloider dåligt lösliga i vatten, men mycket lösliga i många organiska lösningsmedel ( dietyleter , kloroform och 1,2-dikloretan ). Ett undantag är till exempel koffein , som är mycket lösligt i kokande vatten [145] . När de interagerar med syror bildar alkaloider salter med olika styrka. Salter av alkaloider är som regel mycket lösliga i vatten och alkoholer och dåligt lösliga i de flesta organiska lösningsmedel, även om det är kända salter som är dåligt lösliga i vatten ( kininsulfat ) och väl lösliga i organiska lösningsmedel ( scopolaminhydrobromid ) [143] .

De flesta alkaloider har en bitter smak . Det antas att det naturliga urvalet på detta sätt skyddade djur från alkaloider som produceras av växter, av vilka många är mycket giftiga [146] .

Fördelning i naturen

Alkaloider syntetiseras av olika levande organismer. De är mest utbredda i högre växter : det uppskattas att 10 till 25% av högre växtarter innehåller alkaloider [147] [148] . Tidigare användes termen "alkaloid" oftast bara i förhållande till ämnen av vegetabiliskt ursprung [6] .

De viktigaste alkaloidbärande växterna som har fått industriell användning inkluderar opiumvallmo , cinchona , tobak , belladonna , scopolia , Datura vulgaris , anabasis , kakao , coca bush , pilocarpus , barrträd , chilibuha , ragworh [ 1,49] tebusk .

Innehållet av alkaloider i växter överstiger som regel inte några procent. Vanligtvis är koncentrationen liten och uppgår till hundradelar och tiondels procent. Vid en halt av 1-3 % anses växten vara rik på alkaloider (mycket alkaloidbärande). Endast ett fåtal växter, till exempel odlade former av cinchona, innehåller upp till 15-20% alkaloider. Särskilt rika på alkaloider är växter av sådana familjer som vallmo , Solanaceae , baljväxter , Kutrovye , Rubiaceae , Ranunculaceae , Loganiaceae . Hos alger , svampar , mossor , ormbunkar och gymnospermer är de relativt sällsynta [150] . I de flesta växter är fördelningen av alkaloider i vävnader ojämn. Beroende på typ av växt kan det maximala innehållet av alkaloider uppnås i löv ( svart höna ), frukt eller frön (chilibukha), rötter ( serpentin rauwolfia ) eller bark (cinchona) [151] . I växter finns alkaloider i form av salter av organiska och oorganiska syror i aktivt växande vävnader, epidermala och hypodermala celler , i slemhinnan i kärlknippena och latexpassager . De löses i cellsav [150] . Dessutom kan olika vävnader av samma växt innehålla olika alkaloider [152] , till exempel innehåller rose catharanthus mer än 60 alkaloider [150] ; flera alkaloider finns i cinchonabark, höna, belladonna, scopolia [149] .

Förutom växter finns alkaloider i vissa typer av svampar ( psilocybin , som ingår i släktet psilocybe ) och djur ( bufotenin , som finns i huden på vissa paddor ) [14] . Biogena aminer , såsom adrenalin eller serotonin , som spelar en viktig roll i högre djurorganismer, liknar alkaloider i struktur och biosyntetiska vägar och kallas ibland även alkaloider [153] .

Dessutom finns alkaloider i många marina organismer [154] .

Extraktion

Med tanke på den stora strukturella mångfalden av alkaloider finns det ingen enda metod för att isolera dem från naturliga råvaror [155] . De flesta metoderna är baserade på det faktum att alkaloidbaser som regel är mycket lösliga i organiska lösningsmedel och dåligt lösliga i vatten, medan salter  är vice versa.

De flesta växter innehåller flera alkaloider. Vid isolering av alkaloider från naturliga råvaror extraheras först en blandning av alkaloider, och sedan isoleras individuella alkaloider från blandningen [156] .

Före utvinningen av alkaloider krossas växtmaterial försiktigt [155] [157] .

Oftast finns alkaloider i växtmaterial i form av salter av organiska syror [155] . I detta fall kan alkaloider extraheras både i form av baser och i form av salter [156] .

Vid extraktion av alkaloider i form av baser behandlas råmaterialet med alkaliska lösningar för att omvandla alkaloidsalter till baser, varefter alkaloidbaserna extraheras med organiska lösningsmedel ( 1,2-dikloretan , kloroform , dietyleter , bensen ). Sedan, för att avlägsna föroreningar, behandlas den resulterande lösningen av alkaloidbaser med en svag syralösning, medan alkaloiderna bildar salter som är olösliga i organiska lösningsmedel och går över i vatten. Om nödvändigt, en vattenlösning av salter av alkaloider alkaliseras igen och behandlas med ett organiskt lösningsmedel. Processen fortsätter tills en lösning av en blandning av alkaloider med tillräcklig renhet erhålls.

Vid utvinning av alkaloider i form av salter behandlas råvaran med en svag lösning av syra (till exempel ättiksyra ) i vatten , etanol eller metanol . Den resulterande lösningen alkaliseras för att omvandla alkaloidsalterna till baser, som extraheras med ett organiskt lösningsmedel (om extraktionen utfördes med alkohol måste den först destilleras av och återstoden lösas i vatten). En lösning av alkaloidbaser i ett organiskt lösningsmedel renas enligt beskrivningen ovan [155] [158] .

Separationen av en blandning av alkaloider i komponenter utförs med hjälp av skillnaden i deras fysikaliska och kemiska egenskaper. Detta kan göras genom destillation , separation baserad på olika lösligheter av alkaloider i ett visst lösningsmedel, separation baserad på skillnader i styrka av basicitet och separation genom derivatisering [159] .

Biosyntes

De biogenetiska prekursorerna för de flesta alkaloider är aminosyror : ornitin , lysin , fenylalanin , tyrosin , tryptofan , histidin , asparaginsyra och antranilsyra . Alla dessa aminosyror, förutom antranilsyra, är proteinogena [160] . Nikotinsyra kan syntetiseras från tryptofan eller asparaginsyra. De biosyntetiska vägarna för alkaloider är inte mindre olika än deras strukturer, och de kan inte kombineras till ett allmänt schema [69] . Det finns dock flera karakteristiska reaktioner involverade i biosyntesen av olika klasser av alkaloider [160] :

• Schiff- basbildning ,
• Mannich reaktion ,

Bildning av Schiff-baser

Schiff-baser kan erhållas från reaktionen av aminer med ketoner eller aldehyder [161] . Denna reaktion är ett vanligt sätt att bilda en C=N-bindning [162] .

Under biosyntesen av alkaloider kan basbildningsreaktionen även fortgå intramolekylärt [160] . Ett exempel är reaktionen för bildning av Δ 1 -piperidein, som sker under syntesen av piperidincykeln [ 27] :

Mannich reaktion

Förutom aminen och karbonylföreningen involverar Mannich-reaktionen även karbanjonen , som spelar rollen som en nukleofil i processen för addition till jonen som bildas genom interaktionen mellan aminen och karbonylföreningen [162] .

Mannich-reaktionen kan också utföras både intermolekylärt och intramolekylärt [163] . Ett exempel på en intramolekylär Mannich-reaktion är syntesen av pyrrolizidinkärnan [ 164] :

En variant av den intramolekylära Mannich-reaktionen är Pictet-Spengler-reaktionen  - cykliseringen av Schiff-baser bildade från β-fenyletylaminer med bildandet av ett tetrahydroisokinolinsystem. I växter sker biosyntesen av alkaloider alltid under inverkan av enzymer, men hos djur finns det fall av icke-enzymatisk syntes av isokinolinalkaloider, som inkluderar två på varandra följande steg - bildandet av en Schiff-bas från katekolaminer och aldehyd och Pictet- Spengler reaktion. Båda dessa reaktioner kan fortgå under fysiologiska förhållanden och i frånvaro av enzymer. Vanligtvis sker icke-enzymatisk syntes av alkaloider med metabola störningar eller förgiftningar, när det finns ett överskott av aminer eller aldehyder i kroppen. Så en hög nivå av katekolaminer i den mänskliga hjärnan observeras vid schizofreni, parkinsonism. De psykiska störningarna associerade med dessa sjukdomar är delvis associerade med den icke-enzymatiska syntesen av isokinolinalkaloider. Som ett resultat av att ta alkohol från dopamin och acetaldehyd bildas alkaloiden salsolinol, vilket är en av faktorerna i utvecklingen av alkoholberoende . [165]

Dimeriska alkaloider

Förutom de ovan beskrivna monomera alkaloiderna finns det också en viss mängd dimera (mindre ofta - trimera, mycket mindre ofta - tetramera) alkaloider som bildas i processen för kondensation av två (tre, fyra) monomera alkaloider. Som regel är dimera alkaloider resultatet av kondensationen av två alkaloider av samma typ. De vanligaste är bisindolalkaloider och dimera isokinolinalkaloider . De viktigaste mekanismerna för dimerisering av alkaloider [166] :

• Mannich reaktion . Ett exempel är bisindolalkaloiden voacamine.
• Michaels reaktion  - villalstonin.
• kondensation av aldehyder med aminer  - toxiferin.
• Oxidativ kombination av fenoler  - dauricin, tubokurarin .
• Laktonisering  - carpain.

• Voakamine

• Villalstonin

• Toxiferin

• Dauricin

• tubokurarin

• Karpain

Biologisk roll

Betydelsen av alkaloider för levande organismer som syntetiserar dem har ännu inte studerats tillräckligt [167] . Ursprungligen ansågs alkaloider vara slutprodukterna av kvävemetabolism i växter, som urea är i däggdjur . Senare visades det att i många växter kan innehållet av alkaloider antingen öka eller minska med tiden; således motbevisades denna hypotes [8] .

De flesta av de kända funktionerna hos alkaloider relaterar till skyddet av växter från yttre påverkan. Till exempel skyddar aporfinalkaloiden liriodenine , producerad av tulpan liriodendron , växten från parasitsvampar . Dessutom hindrar växtens alkaloidinnehåll dem från att ätas av insekter och växtätande kordater , även om djur i sin tur har utvecklat sätt att motverka de toxiska effekterna av alkaloiderna; några av dem använder till och med alkaloider i sin egen ämnesomsättning [168] .

Alkaloider har också endogen betydelse. Ämnen som serotonin , dopamin och histamin , ibland även kallade alkaloider, är viktiga signalsubstanser hos djur. Alkaloidernas roll i regleringen av växttillväxt är också känd [169] .

Applikation

I medicin

Den medicinska användningen av alkaloidbärande växter har en lång historia. På 1800-talet, när de första alkaloiderna erhölls i ren form, fann de omedelbart sin användning i klinisk praxis som ett läkemedel [170] . Många alkaloider används fortfarande inom medicin (oftare i form av salter), till exempel [8] [171] :

Många syntetiska och halvsyntetiska droger är strukturella modifieringar av alkaloider utformade för att förstärka eller förändra läkemedlets huvudsakliga effekt och minska oönskade biverkningar [172] . Till exempel är naloxon , en opioidreceptorantagonist , ett derivat av tebainalkaloid som finns i opium [173] :

• Thebaine

• Naloxon

Tillämpning inom jordbruket

Innan utvecklingen av ett brett utbud av relativt lågtoxiska syntetiska bekämpningsmedel användes vissa alkaloider i stor utsträckning som insekticider ( nikotin- och anabasinsalter ). Deras användning har begränsats av deras höga toxicitet för människor [174] .

Psykostimulerande och narkotikaanvändning

Många alkaloider är psykoaktiva ämnen . Preparat av växter som innehöll alkaloider, deras extrakt och senare rena beredningar av alkaloider användes som stimulerande och/eller narkotiska . Kokain och katinon är stimulantia för centrala nervsystemet [175] [176] . Meskalin och många indolalkaloider (som psilocybin , dimetyltryptamin , ibogain ) är hallucinogena [ 177 ] [178] . Morfin och kodein  är starka narkotiska smärtstillande medel [179] .

Dessutom finns det alkaloider som inte har någon stark psykoaktiv effekt, men som är föregångare till halvsyntetiska psykoaktiva ämnen. Till exempel syntetiseras metkatinon (efedron) och metamfetamin från efedrin och pseudoefedrin [180] .

Anteckningar

1. ↑ Litet medicinskt uppslagsverk. — M.: Medicinsk uppslagsverk. 1991-96 2. Första hjälpen. - M .: Great Russian Encyclopedia. 1994 3. Encyklopedisk ordbok över medicinska termer. — M.: Sovjetiskt uppslagsverk. - 1982-1984
2. ↑ alkaloider // IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. ("Guldboken"). Sammanställt av AD McNaught och A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line korrigerad version: http://goldbook.iupac.org (2006-) skapad av M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; uppdateringar sammanställda av A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook
3. ↑ RHF Manske. Alkaloiderna. Kemi och fysiologi. Volym VIII. - New York: Academic Press , 1965. - sid. 673.
4. ↑ Robert Alan Lewis. Lewis ordbok för toxikologi. CRC, 1998. - sid. 51.
5. ↑ 1 2 3 4 [www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html Chemical Encyclopedia: Alkaloids]
6. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. fyra.
7. ↑ Gubanov I. A. et al. Vilda användbara växter i Sovjetunionen / ed. ed. T. A. Rabotnov . - M . : Tanke , 1976. - S. 15. - 360 sid. - ( Referens-determinanter för geografen och resenären ).
8. ↑ 1 2 3 Robert A. Meyers. Encyclopedia of Physical Science and Technology, arton volymer, tredje upplagan. — Alkaloider.
9. ↑ Leland J. Cseke et al. Naturliga produkter från växter. andra upplagan. — CRC, 2006. — sid. trettio.
10. ↑ A. William Johnson. Inbjudan till organisk kemi. — Jones och Bartlett, 1999. — sid. 433.
11. ↑ Raj K Bansal. En lärobok i organisk kemi. 4:e upplagan. — New Age International, 2004. — sid. 644.
12. ↑ 1 2 3 4 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 110
13. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 1-3.
14. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 5.
15. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 7.
16. ↑ 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 182
17. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 338.
18. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 304.
19. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 350.
20. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 313-316.
21. ↑ 1 2 Koniin - artikel från Great Soviet Encyclopedia . 
22. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 204.
23. ↑ Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products in Plants, Chemical Diversity of.
24. ↑ 1 2 Hesse M. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - P. 11.
25. ↑ Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - 2:a uppl. — M.: AN SSSR, 1955. — S. 6.
26. ↑ Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 109.
27. ↑ 1 2 Dewick PM Medicinal Natural Products. En biosyntetisk metod. andra upplagan. - Wiley, 2002. - S. 307.
28. ↑ Hesse M. Alkaloids. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - S. 12.
29. ↑ 1 2 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - S. 223.
30. ↑ Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 108.
31. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Hesse M. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - S. 84.
32. ↑ 1 2 Hesse M. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - S. 31.
33. ↑ 1 2 3 Dewick PM Medicinal Natural Products. En biosyntetisk metod. andra upplagan. - Wiley, 2002. - S. 381.
34. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Gournelif DC, Laskarisb GG och Verpoorte R. Cyclopeptide alkaloids  // Nat. Driva. Rep. - 1997. - Nr 14 . - S. 75-82.
35. ↑ Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - P. 11.
36. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - S. 246.
37. ↑ 1 2 Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 12.
38. ↑ 1 2 Dewick PM Medicinal Natural Products. En biosyntetisk metod. andra upplagan. - Wiley, 2002. - S. 382.
39. ↑ Hesse M. Alkaloids. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - P. 44, 53.
40. ↑ 1 2 3 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - S. 224.
41. ↑ 1 2 3 Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 75.
42. ↑ Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - 2:a uppl. — M.: AN SSSR, 1955. — S. 33.
43. ↑ 1 2 3 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4609.html Kemisk uppslagsverk: Tropanalkaloider].
44. ↑ Hesse M. Alkaloids. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - S. 34.
45. ↑ Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 27.
46. ↑ 1 2 3 4 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3370.html Kemisk uppslagsverk: Pyrrolizidinalkaloider].
47. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - S. 229.
48. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - S. 225.
49. ↑ Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 95.
50. ↑ Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - 2:a uppl. — M.: AN SSSR, 1955. — S. 80.
51. ↑ 1 2 3 4 5 6 _
52. ↑ Saxton JE Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Vol. 1. - London: The Chemical Society, 1971. - S. 93.
53. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 98.
54. ↑ JE Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 1. - London: The Chemical Society, 1971. - sid. 91.
55. ↑ Joseph P. Michael. Indolizidin- och kinolizidinalkaloider  // Nat. Driva. Rep. - 2002. - Nr 19 . - S. 458-475 .
56. ↑ JE Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 1. - London: The Chemical Society, 1971. - sid. 92.
57. ↑ Joseph P. Michael. Indolizidin- och kinolizidinalkaloider  // Nat. Driva. Rep. - 1999. - Nr 16 . - S. 675-696 .
58. ↑ Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 310.
59. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 96.
60. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 97.
61. ↑ 1 2 3 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 227.
62. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3336.html Kemisk uppslagsverk: Pyridinalkaloider].
63. ↑ 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 107.
64. ↑ 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 85.
65. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 228.
66. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 36.
67. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 _
68. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - s. 77-78.
69. ↑ 1 2 3 4 Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis
70. ↑ 1 2 J. E. Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 3. - London: The Chemical Society, 1973. - sid. 122.
71. ↑ 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 54.
72. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 37.
73. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 38.
74. ↑ 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 46.
75. ↑ 1 2 3 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. femtio.
76. ↑ 1 2 3 Kenneth W. Bentley. β-Fenyletylaminer och isokinolinalkaloiderna  // Nat. Driva. Rep. - 1997. - Nr 14 . - S. 387-411 .
77. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 47.
78. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 39.
79. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 41.
80. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 49.
81. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 44.
82. ↑ 1 2 3 J. E. Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 3. - London: The Chemical Society, 1973. - sid. 164.
83. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 51.
84. ↑ 1 2 3 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 236.
85. ↑ JE Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 3. - London: The Chemical Society, 1973. - sid. 163.
86. ↑ JE Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 3. - London: The Chemical Society, 1973. - sid. 168.
87. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 52.
88. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 53.
89. ↑ 1 2 3 4 5 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 241
90. ↑ Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, volym 35. - Academic Press, 1989. - sid. 261.
91. ↑ Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, volym 35. - Academic Press, 1989. - pp. 260-263.
92. ↑ 1 2 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 242.
93. ↑ Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis.
94. ↑ John R. Lewis. Amaryllidaceae, muskarin, imidazol, oxazol, tiazol och peptidalkaloider och andra diverse alkaloider  // Nat. Driva. Rep. - 2000. - Nr 17 . - S. 57-84 .
95. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5003.html Kemisk uppslagsverk: Kinazolinalkaloider].
96. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 106.
97. ↑ 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 105.
98. ↑ Richard B. Herbert. Biosyntesen av växtalkaloider och kvävehaltiga mikrobiella metaboliter  // Nat. Driva. Rep. - 1999. - Nr 16 . - S. 199-208 .
99. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 231, 246.
100. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 58.
101. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 231.
102. ↑ 1 2 3 4 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5014.html Kemisk uppslagsverk: Kinolinalkaloider].
103. ↑ 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 114.
104. ↑ Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - Ed. 2. - M.: AN SSSR, 1955. - sid. 205.
105. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 55.
106. ↑ 1 2 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 232.
107. ↑ Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - Ed. 2. - M.: AN SSSR, 1955. - sid. 212.
108. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 118.
109. ↑ 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 112.
110. ↑ 1 2 3 4 5 6 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 113.
111. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. femton.
112. ↑ JE Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 1. - London: The Chemical Society, 1971. - sid. 467.
113. ↑ Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 349-350.
114. ↑ 1 2 3 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 119.
115. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 29.
116. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - s. 23-26.
117. ↑ JE Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 1. - London: The Chemical Society, 1971. - sid. 169.
118. ↑ JE Saxton. Alkaloiderna. En specialist periodisk rapport. Volym 5. - London: The Chemical Society, 1975. - sid. 210.
119. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - s. 17-18.
120. ↑ Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 357.
121. ↑ 1 2 Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 104
122. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 72.
123. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 73.
124. ↑ Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 396.
125. ↑ PlantCyc Pathway: efedrinbiosyntes Arkiverad 10 december 2011. .
126. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 76.
127. ↑ 1 2 [www.xumuk.ru/encyklopedia/2069.html Kemisk uppslagsverk: kolchicinalkaloider].
128. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 77.
129. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 81.
130. ↑ Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, volym 23. - Academic Press, 1984. - sid. 376.
131. ↑ 1 2 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 77.
132. ↑ Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, volym 23. - Academic Press, 1984. - sid. 268.
133. ↑ Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, volym 23. - Academic Press, 1984. - sid. 231.
134. ↑ 1 2 3 4 5 6 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 82.
135. ↑ Sperminbiosyntes .
136. ↑ 1 2 3 4 5 6 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 243.
137. ↑ [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4392.html Chemical Encyclopedia: Terpenes].
138. ↑ Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview.
139. ↑ Atta-ur-Rahman och M. Iqbal Choudhary. Diterpenoid och steroidalkaloider  // Nat. Driva. Rep. - 1997. - Nr 14 . - S. 191-203 .
140. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 88.
141. ↑ Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 388.
142. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 247.
143. ↑ 1 2 3 Grinkevich N. I., Safronich L. N. Kemisk analys av medicinalväxter: Lärobok. ersättning för farmaceutiska universitet. — M.: 1983. — sid. 131.
144. ↑ Nikotin - artikel från Great Soviet Encyclopedia . 
145. ↑ 1 2 G. A. Spiller. Koffein. - USA: CRC Press, 1997. - INTRODUKTION TILL METYLXANTINERS KEMI, ISOLERING OCH BIOSYNTES.
146. ↑ E. Fattorusso och O. Taglialatela-Scafati. Moderna alkaloider: struktur, isolering, syntes och biologi. - Wiley-VCH, 2008. - sid. 53.
147. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 13.
148. ↑ Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - 2:a uppl. - M .: Publishing House of the Academy of Sciences of the USSR, 1955. - S. 11.
149. ↑ 1 2 Encyklopedisk ordbok över medicinska, eteriska oljor och giftiga växter / Comp. G. S. Ogolevets. - M. : Selkhozgiz, 1951. - S. 14. - 584 sid.
150. ↑ 1 2 3 Blinova K. F. et al. Botanisk-farmakognostisk ordbok: Ref. bidrag / Ed. K.F. Blinova, G.P. Yakovlev. - M . : Högre. skola, 1990. - S. 8. - ISBN 5-06-000085-0 . Arkiverad kopia (inte tillgänglig länk) . Hämtad 29 mars 2012. Arkiverad från originalet 20 april 2014. (obestämd) 
151. ↑ Grinkevich N. I., Safronich L. N. Kemisk analys av medicinalväxter: Proc. ersättning för farmaceutiska universitet. - M.: 1983. - S. 122-123.
152. ↑ Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - 2:a uppl. - M .: Publishing House of the Academy of Sciences of the USSR, 1955. - S. 12.
153. ↑ Aniszewski T. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: 2007. - S. 110-111.
154. ↑ E. Fattorusso och O. Taglialatela-Scafati. Moderna alkaloider: struktur, isolering, syntes och biologi. - Wiley-VCH, 2008. - P. XVII.
155. ↑ 1 2 3 4 Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 116.
156. ↑ 1 2 Grinkevich N. I., Safronich L. N. Kemisk analys av medicinalväxter: Lärobok. ersättning för farmaceutiska universitet. — M.: 1983. — sid. 132.
157. ↑ Grinkevich N. I., Safronich L. N. Kemisk analys av medicinalväxter: Proc. ersättning för farmaceutiska universitet. — M.: 1983. — sid. 5.
158. ↑ Grinkevich N. I., Safronich L. N. Kemisk analys av medicinalväxter: Proc. ersättning för farmaceutiska universitet. — M.: 1983. — sid. 132-134.
159. ↑ Grinkevich N. I., Safronich L. N. Kemisk analys av medicinalväxter: Proc. ersättning för farmaceutiska universitet. — M.: 1983. — sid. 134-136.
160. ↑ 1 2 3 Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 253.
161. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 254.
162. ↑ 12 Paul M Dewick . Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 19.
163. ↑ Plemenkov V. V. Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan: 2001. - sid. 255.
164. ↑ Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 305.
165. ↑ Fundamentals of HPS, 2009 , sid. 80-81.
166. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 91-105.
167. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 142.
168. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 283-291.
169. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. — Amsterdam: 2007. — sid. 142-143.
170. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 303.
171. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 303-309.
172. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 309.
173. ↑ Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. — Wiley, 2002. — sid. 335.
174. ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska. Bekämpningsmedelskemi. — Elsevier, 2002. — sid. 21-22.
175. ↑ N. V. Veselovskaya, A. E. Kovalenko. Läkemedel. — M.: Triada-X, 2000. — sid. 75.
176. ↑ Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse. - Wiley-VCH, 2002. - sid. 79.
177. ↑ N. V. Veselovskaya, A. E. Kovalenko. Läkemedel. — M.: Triada-X, 2000. — sid. 136.
178. ↑ Geoffrey A. Cordell. Alkaloiderna: kemi och biologi. Volym 56. - Elsevier, 2001. - sid. åtta.
179. ↑ N. V. Veselovskaya, A. E. Kovalenko. Läkemedel. — M.: Triada-X, 2000. — sid. 6.
180. ↑ N. V. Veselovskaya, A. E. Kovalenko. Läkemedel. — M.: Triada-X, 2000. — sid. 51-52.

Litteratur

• Orekhov A.P. Kemi av alkaloider. - Ed. 2. - M. : AN SSSR, 1955. - 859 sid.
• Knunyants I. L. Chemical encyclopedia . - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - S. 83. - 623 sid.
• Plemenkov VV Introduktion till naturliga föreningars kemi. - Kazan, 2001. - 376 sid.
• Semyonov A. A., Kartsev V. G. Grunderna i kemi av naturliga föreningar. - M. : ICSPF, 2009. - V. 2. - ISBN 978-5-903078-13-4 .
• Grinkevich N. I., Safronych L. N. Kemisk analys av medicinalväxter: Proc. ersättning för farmaceutiska universitet. - M. , 1983. - 176 sid.
• Sokolov V.S. Alkaloid-bärande växter i USSR / Ed. ed. Dr. Biol. Vetenskaper prof. M. M. Ilyina ; Nörd. in-t im. V. L. Komarova vetenskapsakademi i Sovjetunionen . — M.; L .: Förlag för USSR:s vetenskapsakademi, 1952. - 380 sid. — (Monografier över råvarugrupper av växter). - 2200 exemplar.

• Tadeusz Aniszewski. Alkaloider - livets hemligheter. - Amsterdam: Elsevier , 2007. - 335 sid. - ISBN 978-0-444-52736-3 .
• Manfred Hesse. Alkaloider. Naturens förbannelse eller välsignelse . - Wiley-VCH, 2002. - 414 sid. - ISBN 978-3-906390-24-6 .
• E. Fattorusso och O. Taglialatela-Scafati. Moderna alkaloider: struktur, isolering, syntes och biologi. - Wiley-VCH, 2008. - 691 sid. - ISBN 978-3-527-31521-5 .
• Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology. - Wiley, 2009. - 3188 sid. — ISBN 978-0-471-75477-0 .
• Paul M Dewick. Medicinska naturprodukter. En biosyntetisk metod. andra upplagan. - Wiley, 2002. - 515 sid. — ISBN 0471496405 .

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor katalanska Stor norsk Stor ryss Brockhaus och Efron runt världen Litet Brockhaus och Efron Britannica (online) Brockhaus Treccani Universalis Moderna Ukraina
I bibliografiska kataloger	BNF : 11944043x J9U : 987007293926805171 LCCN : sh85003598 NDL : 00560348 NKC : ph118351