Betakarbolin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 april 2020; kontroller kräver 6 redigeringar .
Betakarbolin
Allmän
Chem. formel C11H8N2 _ _ _ _ _
Råtta. formel 9H - pyrido [3,4-b]indol
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 168,19462 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 244-63-3
PubChem 64961
Reg. EINECS-nummer 205-959-0
LEDER   c2cncc3nc1ccccc1c23
InChI   InChI=1S/C11H8N2/c1-2-4-10-8(3-1)9-5-6-12-7-11(9)13-10/h1-7.13HAIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 109895
ChemSpider 58486
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

p-karbolin (norgarman)-9H-pyrido[3,4-b] indol . β-karbolinstrukturen är grunden för ett antal alkaloider isolerade från växter ( harmala , etc.), gemensamt kända som "β-karboliner".

Isomer till a-karbolin (1H-pyrido[2,3-b]indol) och y-karbolin (5H-pyrido[4,3-b]indol).

Historik

β-karbolinalkaloider isolerades först från växten Peganum harmala , som traditionellt har använts som emmenagoga och abortframkallande i och Nordafrika. I Amazonas har växter som innehåller β-karboliner använts vid framställning av tobak och hallucinogena drycker. Peganum harmala fröextrakt har använts för att behandla cancer i mag-tarmkanalen och malaria i nordvästra Kina [1] .

Syntes

En vanlig metod för syntes av β-karboliner är Pictet-Spengler-reaktionen  - interaktionen av substituerade tryptaminer med aromatiska och alifatiska aldehyder. I denna syntes bildas Schiff-baser i det första steget, följt av elektrofil attack av iminogruppen genom reaktionen av Mannich-typ vid position 3 i indolkärnan med bildandet av spiroindolen-mellanprodukten och dess ytterligare omarrangemang till tetrahydro-β-karbolin .

α- ketosyror och deras estrar kan också fungera som en funktionell ekvivalent av aldehyder , tryptofan och dess estrar kan fungera som en indolkomponent; de tetrahydrokarboliner som bildas under reaktionen kan sedan dehydreras till β-karboliner.

En annan metod för att syntetisera β-karbolinskelettet är Bischler-Napiralski-modifieringen av isokinolinsyntes , som använder N-acyltryptaminer istället för N-acyl-β-fenyletylaminer; denna syntetiska metod leder till 3,4-dihydro-β-karboliner:

Farmakologi

Ämnen som innehåller en β-karbolingrupp kan uppvisa följande farmakologiska egenskaper:

Struktur

Vissa betakarboliner

Följande tabell listar de mest kända beta-karbolinerna och deras strukturformler.

kort namn Röd dubbelbindning Blå dubbelbindning R1 R6 R7 strukturera
Betakarbolin × × H H H
Tryptolin     H H H
pinolin     H OCH 3 H
Garman × × CH 3 H H
Garmin × × CH 3 H OCH 3
Garmalin ×   CH 3 H OCH 3
Tetrahydroharmin     CH 3 H OCH 3

Att vara i naturen

β-karboliner finns i olika växter:

såväl som djur (till exempel i havssvampar [3] ).

Litteratur

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Cao R. et al. β-karbolinalkaloider: biokemiska och farmakologiska funktioner  // Curr. Med. Chem. - 2007. - T. 14 , nr 4 . — S. 479–500 .
  2. ↑ Kenny KH Ang, Michael J. Holmes, Tatsuo Higa, Mark T. Hamann och Ursula AK Kara. In vivo antimalariaaktivitet av beta-karbolinalkaloiden manzamin A  // Antimikrobiella medel och kemoterapi. - 2000. - T. 44 , nr 6 . - S. 1645-49 .
  3. ↑ Karumanchi V. Rao, Marwa S. Donia, Jiangnan Peng, Esther Garcia-Palomero, Diana Alonso, Ana Martinez, Miguel Medina, Scott G. Franzblau, Babu L. Tekwani, Shabana I. Khan, Subagus Wahyuono, Kristine L. Willett och Mark T. Hamann. Manzamine B och E och Ircinal A-relaterade alkaloider från en indonesisk Acanthostrongylophora -svamp och deras aktivitet mot infektionssjukdomar, tropiska parasitsjukdomar och Alzheimers sjukdomar  // J. Nat. Prod.. - 2006. - T. 69 , nr 7 . - S. 1034-40 .

Länkar