Akridin

Akridin  (av latin  acer (acris) - skarp, frätande) [1] är den enklaste representanten för dibens [b, e] pyridiner . Finns i stenkolstjära .

Egenskaper

Akridin är ljusgula kristaller med en irriterande lukt som kan sublimeras. Det är lättlösligt i många organiska lösningsmedel, svårlösligt i vatten. Lösningar av akridin har violett fluorescens , lösningar av akridinsalter fluorescerar grönt.

Akridin uppvisar svaga grundläggande egenskaper. Under verkan av reduktionsmedel (natriumamalgam, Raney-nickel, zink med saltsyra) förvandlas det lätt till 9,10-dihydroakridin (akridan). Oxidationsmedel ( kaliumpermanganat i alkaliskt medium, ozon i alkohollösningar) omvandlar det till 2,3-kinolindikarboxylsyra, perbensoesyra  till N-oxid.

Akridin och dess närmaste homologer är stabila substanser. Akridin är en svag bas . Dess pKa är 5,6, mycket nära den för pyridin .

Akridinderivat kan binda till DNA och störa dess dubbelsträngade struktur, vilket leder till insättning eller deletion av kvävehaltiga baser under replikering , vilket orsakar ramfel . [2]

Får

I laboratoriemetoden för syntes av akridin påbörjas N-fenylantranilsyra, som bildar 9-klorakridin [3] med POCl 3 , som sedan reduceras till 9,10-dihydroakridin, vars oxidation med kaliumdikromat leder till akridin .

Applikation

Akridin är utgångsmaterialet för syntes av färgämnen och droger . Orsakar kromosomala mutationer, nämligen deletioner (förlust av den mellersta delen av kromosomen).

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 sid.

Anteckningar

1. ↑ Ordbok över främmande ord. - M .: " Ryskt språk ", 1989. - 624 sid. ISBN 5-200-00408-8
2. ↑ J. Krebs, E. Goldstein, S. Kilpatrick. Gener enligt Lewin. per. 10:e engelska ed. - M .: Kunskapslaboratoriet, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8 .
3. ↑ 9-Aminoacridine  // Organiska  synteser : journal. - 1942. - Vol. 22 . — S. 5 . — ISSN 23333553 00786209, 23333553 . - doi : 10.15227/orgsyn.022.0005 .

Länkar

• Acridine // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och 4 ytterligare). - St Petersburg. 1890-1907.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Stor norsk Stor ryss Great Soviet (1 upplaga) Brockhaus och Efron Britannica (online) Granatäpple
I bibliografiska kataloger	GND : 4347531-0 J9U : 987007293967105171 LCCN : sh85000650 NDL : 00560149