Imidazol

Imidazol  är en organisk förening av heterocykelklassen , en femledad ring med två kväveatomer och tre kolatomer i ringen, isomer till pyrazol .

Egenskaper

I osubstituerad imidazol är positionerna 4 och 5 (kolatomer) ekvivalenta, på grund av tautomerism .

Aromatisk , reagerar med diazoniumsalter (koppling).

Det nitreras och sulfoneras endast i ett surt medium vid position 4, halogener kommer in i position 2 i ett alkaliskt medium och vid position 4 i ett surt medium.

Lätt alkylerad och acylerad vid imin N, öppnar ringen när den interagerar med lösningar av starka syror och peroxider.

Katalyserar hydrolysen av knappt förtvålbara estrar och amider av karboxylsyror .

Baserat på imidazol produceras ett stort antal olika joniska vätskor .

Hämta metoder

För första gången erhölls imidazol av Heinrich Debus 1858 genom kondensation av glyoxal med ammoniak och formaldehyd [1] , denna metod kan också användas vid syntes av substituerade imidazoler:

I laboratoriepraxis syntetiseras imidazol genom dekarboxylering av 4,5-imidazoldikarboxylsyra erhållen genom oxidation av bensimidazol .

Biologisk roll

Imidazolkärnan är en del av den essentiella aminosyran histidin .

Strukturellt fragment av histamin , purinbaser , ett antal läkemedel ( dibazol , metaprot , xylometazolin , etc.).

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2 (Daf-Med). — 671 sid. — ISBN 5-82270-035-5 . .

Anteckningar

1. ↑ Heinrich Debus. Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal  (neopr.)  // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1858. - T. 107 , nr 2 . - S. 199 - 208 . - doi : 10.1002/jlac.18581070209 .

Ordböcker och uppslagsverk	stor kines Stor norsk Stor ryss Great Soviet (1 upplaga) Britannica (online) Britannica (online)
I bibliografiska kataloger BNE : XX530473 BNF : 14521964z GND : 4161307-7 J9U : 987007540895505171 LCCN : sh85064491 NDL : 00564035 NKC : ph270785