Thebaine | |
---|---|
Allmän | |
Systematiskt namn | 3,6-dimetoxi-N-metyl-4,5-epoximorfinadien-6,8 |
Chem. formel | C19H21NO3 |
Fysikaliska egenskaper | |
Molar massa | 311,37 g/ mol |
Termiska egenskaper | |
T. smälta. | 191 - 193 °С |
T. kip. | 395,93 °С |
Klassificering | |
CAS-nummer | 115-37-7 |
PubChem | 5324289 |
ChemSpider | 4479543 |
EINECS-nummer | 204-084-1 |
CHEBI | 9519 |
LEDER | |
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC | |
InChI | |
InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16( 17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1 | |
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. |
Thebain ( paramorfin ) (av Θηβαι , det grekiska namnet på den fornegyptiska staden Thebe , där opium producerades i stora mängder [1] ) är en opiumalkaloid . Tebainhalt i opium: upp till 0,2 procent. Namnet uppstod förmodligen från den tebanska legionen (Θῆβαι, Thēbai - gr. "Thebe"). Thebaine används inte för terapeutiska ändamål på grund av dess höga toxicitet. Buprenorfin , diprenorfin , etorfin syntetiseras från tebain med hjälp av Diels-Alder-reaktionen , och oxikodon , naloxon , naltrexon , nalbufin syntetiseras genom oxidationsreaktionen . Ingår i Omnopon .
I en serie opiumalkaloider är tebain det mest avlägsna från morfin när det gäller fysiologisk verkan och är ett krampgift, inte ett läkemedel.
Thebaine är ett krämigt fint kristallint pulver, lättlösligt i kloroform , svårlösligt i alkohol och eter. Smältpunkten är 191 - 193 ° C; kokpunkt - 395,93 ° C. [2]
Råmaterialet för framställning av tebain är tebain-"harts", erhållet efter isolering av papaverin från moderluten. Thebaine harts är en blandning av baser av sekundära alkaloider, förorenad i stor utsträckning av hartsartade ämnen och andra föroreningar av huvudnaturen.
Halten av alkaloider i tebainharts varierar och beror på sorten och kvaliteten på opium och varierar från 6 till 15 %. För att isolera tebain från tebainharts används dess egenskaper för att med salicylsyra bilda ett salt av tebainsalicylat som är svårlösligt i isopropylalkohol. [3]
Opioider | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|
Agonister , partiella opioidreceptoragonister |
| ||||||
Mixed action agonister-antagonister |
| ||||||
Antagonister | |||||||
Metaboliter av opioider | |||||||
Endogena ligander | |||||||
Övrigt 1 | |||||||
1 Föreningar relaterade till opioider, men interagerar inte eller interagerar svagt med opioidreceptorer |
av alkaloider | Huvudtyper|
---|---|
pyrrolidin | Gigrin |
Tropan | |
Piperidin | |
Quinolizidin | |
pyridin | |
isokinolin | |
Kinolin | |
Indol | |
Purin | |
Fenyletylamin | |
Terpener | |
Övrig |