Thebaine

Thebaine
Allmän
Systematiskt namn 3,6-dimetoxi-N-metyl-4,5-epoximorfinadien-6,8
Chem. formel C19H21NO3
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 311,37 g/ mol
Termiska egenskaper
T. smälta. 191 - 193 °С
T. kip. 395,93 °С
Klassificering
CAS-nummer 115-37-7
PubChem 5324289
ChemSpider 4479543
EINECS-nummer 204-084-1
CHEBI 9519
LEDER
CN1CCC23C4C(=CC=C2C1CC5=C3C(=C(C=C5)OC)O4)OC
InChI
InChI=1S/C19H21NO3/c1-20-9-8-19-12-5-7-15(22-3)18(19)23-17-14(21-2)6-4-11(16( 17)19)10-13(12)20/h4-7,13,18H,8-10H2,1-3H3/t13-,18+,19+/m1/s1
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Thebain ( paramorfin ) (av Θηβαι , det grekiska namnet på den fornegyptiska staden Thebe , där opium producerades i stora mängder [1] ) är en opiumalkaloid . Tebainhalt i opium: upp till 0,2 procent. Namnet uppstod förmodligen från den tebanska legionen (Θῆβαι, Thēbai - gr. "Thebe"). Thebaine används inte för terapeutiska ändamål på grund av dess höga toxicitet. Buprenorfin , diprenorfin , etorfin syntetiseras från tebain med hjälp av Diels-Alder-reaktionen , och oxikodon , naloxon , naltrexon , nalbufin  syntetiseras genom oxidationsreaktionen . Ingår i Omnopon .

I en serie opiumalkaloider är tebain det mest avlägsna från morfin när det gäller fysiologisk verkan och är ett krampgift, inte ett läkemedel.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Thebaine är ett krämigt fint kristallint pulver, lättlösligt i kloroform , svårlösligt i alkohol och eter. Smältpunkten är 191 - 193 ° C; kokpunkt - 395,93 ° C. [2]

Får

Råmaterialet för framställning av tebain är tebain-"harts", erhållet efter isolering av papaverin från moderluten. Thebaine harts är en blandning av baser av sekundära alkaloider, förorenad i stor utsträckning av hartsartade ämnen och andra föroreningar av huvudnaturen.

Halten av alkaloider i tebainharts varierar och beror på sorten och kvaliteten på opium och varierar från 6 till 15 %. För att isolera tebain från tebainharts används dess egenskaper för att med salicylsyra bilda ett salt av tebainsalicylat som är svårlösligt i isopropylalkohol. [3]

Litteratur

Anteckningar

  1. Tebain // Tatars - Toprik. - M .  : Soviet Encyclopedia, 1956. - S. 211. - ( Great Soviet Encyclopedia  : [i 51 volymer]  / chefredaktör B. A. Vvedensky  ; 1949-1958, v. 42).
  2. Thebaine. Egenskaper arkiverade 13 mars 2016 på Wayback Machine // chemspider.com
  3. Thebaine Arkiverad 13 mars 2013 på Wayback Machine // emedicinehealth.ru