Piperidin

Piperidin
Allmän
Traditionella namn	pentametylenimin
Chem. formel	C5H11N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	flytande
Molar massa	85,15 g/ mol
Densitet	0,862 g/cm³
Dynamisk viskositet	1,573 Pa s
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-7 °C
•  kokande	106°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	11.24
Löslighet
• i vatten	blandad
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,4530
Klassificering
Reg. CAS-nummer	110-89-4
PubChem	8082
Reg. EINECS-nummer	203-813-0
LEDER	C1CCCCN1
InChI	InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TM3500000
CHEBI	18049
ChemSpider	7791
Säkerhet
NFPA 704	3 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Piperidin  (pentametylenimin) är en hexahydropyridin, en sexledad mättad ring med en kväveatom. En färglös vätska med ammoniaklukt, blandbar med vatten, såväl som med de flesta organiska lösningsmedel, bildar en azeotropisk blandning med vatten (35 % vatten i massa, Tbp 92,8 ° C) Ingår som ett strukturellt fragment i läkemedel och alkaloider. Den tar sitt namn från det latinska namnet för svartpeppar , Piper nigrum , från vilket den först isolerades.

Piperidin är en föregångare till flera narkotiska droger, vilket har lett till att det ingår i US Schedule II narkotiska droger[1] . Inkluderad även i lista II i FN:s konvention mot olaglig handel med narkotiska droger och psykotropa ämnen(1988) [2] .

I Ryssland ingår det i tabell II i schema IV (prekursorer, vars cirkulation i Ryska federationen är begränsad och för vilka kontrollåtgärder har fastställts), i en koncentration över 15 % [3] .

Hämta metoder

• Inom industrin, främst genom hydrering av pyridin över molybdendisulfid eller Raney-nickel vid 200 °C som katalysator

• Elektrokemisk återvinning:

• Från pyridin genom natriumreduktion i absolut etanol [4] .

• Genom att värma pentametylendiamin-dihydroklorid.

Reaktivitet

Enligt dess kemiska egenskaper är piperidin en typisk sekundär alifatisk amin . Bildar salter med mineralsyror, lätt alkyleras och acyleras vid kväveatomen, bildar komplexa föreningar med övergångsmetaller (Cu, Ni, etc.). Nitroserad med salpetersyrlighet för att bilda N-nitrosopiperidin, bildar under inverkan av hypokloriter i ett alkaliskt medium motsvarande N-kloramin C 5 H 10 NCl.

När piperidin kokas med koncentrerad jodvätesyra sker en reduktiv ringöppning med bildning av pentan :

Med uttömmande metylering och Hoffmann-klyvning bildar den penta-1,3-dien.

Vid upphettning i svavelsyra i närvaro av koppar- eller silversalter dehydreras piperidin till pyridin .

Plats i naturen och biologisk roll

Piperidin själv isolerades från peppar. Piperidinringen är ett strukturellt fragment av ett antal alkaloider . Så piperidincykeln är inkluderad i strukturen av alkaloiden konin , som finns i hemlock spotted , i piperinmolekylen , vilket ger en brännande smak åt svartpeppar . Ett annat piperidinderivat, solenopsin , finns i brandmyrtoxin .

Applikation

Piperidin används i stor utsträckning i organisk syntes som huvudkatalysator vid aldolkondensation , Knoevenagel-reaktionen och som en aminkomponent i Mannich-reaktionen och Michael-reaktionen .

Piperidin, som en högkokande sekundär amin, används för att omvandla ketoner till enaminer , som kan alkyleras eller proacyleras i α-positionen ( Stork-reaktion ) [5] .

Säkerhet

Giftigt både vid hudkontakt och vid inandning av ångor. Mycket brandfarligt, flampunkt 16 °C. Arbetet med honom utförs i ett dragskåp.

Anteckningar

1. ↑ Drugs of Abuse Arkiverad 3 december 2016 på Wayback Machine , 2015 EDITION, A DEA RESOURCE GUIDE / DEA , USA 
2. ↑ Arkiverad kopia . Datum för åtkomst: 19 november 2016. Arkiverad från originalet den 9 januari 2017. (obestämd)
3. ↑ Dekret av den 3 juni  2010 (federationenRyskanr 398 om ändringar av listan över narkotiska droger, psykotropa ämnen och deras prekursorer som är föremål för kontroll i
4. ↑ C.S. Marvel och W.A. Lazier (1941). Bensoylpiperidin. Org. synth.; Coll. Vol. 1:99.
5. ↑ sv: Storkenaminalkylering

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Universalis
I bibliografiska kataloger	BNF : 122587282 GND : 4174747-1 J9U : 987007550819605171 LCCN : sh85102400 SUDOC : 03135632X