Xantin

Xantin
Allmän
Systematiskt namn	3,7-​dihydropurin-​2,6-​dion
Chem. formel	C5H4N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	fast (vitt pulver)
Molar massa	152,11 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	sönderfallande
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	1 g/14,5 l vid 16 °C 1 g/1,4 l vid 100 °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer	69-89-6
PubChem	1188
Reg. EINECS-nummer	200-718-6
LEDER	O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1
InChI	InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17712
ChemSpider	1151
Säkerhet
NFPA 704	ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Xantin  är en purinbas som finns i alla kroppsvävnader. Färglösa kristaller, mycket lösliga i alkaliska och sura lösningar, formamid , varm glycerin och dåligt lösliga i vatten, etanol och eter.

Historik

Enligt en artikel av V. A. Yakovlev , publicerad i ESBE , syntetiserades xantin av Armand Gauthier 1884 [1] .

Egenskaper

Xantin kännetecknas av laktim-laktam tautomerism och i vattenlösningar finns det i tautomer jämvikt med dihydroxiformen (2,6-dihydroxipurin) med en övervägande del av dioxoformen.

Imidazolringen av xantin är nukleofil: xantin halogeneras för att bilda 8-haloxantiner, azokoppling med diazoniumsalter fortsätter också att bilda 8-azoxantiner, som sedan kan reduceras till 8-aminoxantin eller hydrolyseras till urinsyra .

Xantin uppvisar amfotära egenskaper, protoneras vid imidazolkväve och bildar salter med mineralsyror (inklusive välkristalliserat perklorat), och bildar salter med metaller, vars katjoner ersätter de sura väteatomerna i hydroxylerna i dihydroxiformen (till exempel, det olösliga silversaltet med Tollens reagens ).

I ett neutralt medium metyleras xantin med dimetylsulfat vid imidazolkväveatomer för att bilda ett dimetylderivat av den zwitterjoniska strukturen , i ett alkaliskt medium deprotoneras hydroxiformen för att bilda starkt nukleofila anjoner, och beroende på reaktionens pH blandning, metyleras xantin till 3,7-dimetylxantin ( teobromin ), 1,3-dimetylxantin ( teofyllin ) eller 1,3,7-trimetylxantin ( koffein ).

Under verkan av fosforoxiklorid ersätts hydroxylgrupperna i dihydroxiformen av xantin med klor med bildning av 2,6-dikloroxantin; under verkan av fosforpentasulfid i pyridin ersätts endast en av hydroxylerna med bildning av 6-tioxantin.

Xantin reduceras av natriumamalgam eller zink i saltsyra till 6-deoxixantin, under inverkan av kaliumpermanganat i en sur miljö, oxideras xantin med nedbrytning av imidazolringen till 2,4,5,6-tetraoxopyrimidin ( alloxan ).

Metabolism och att vara i naturen

Xantin är en produkt av purinkatabolism och bildas som en nedbrytningsprodukt av guanin av guanindeaminas och genom oxidation av hypoxantin av xantinoxidas . Under verkan av samma xantinoxidas omvandlas xantin ytterligare till urinsyra .

Xantinderivat inkluderar en rad stimulantia som koffein och teobromin . Abiogen xanthin (tillsammans med uracil ) har hittats i Murchison- meteoriten . [2]

Patologi

En sällsynt ärftlig sjukdom brist på xantinoxidas leder till ackumulering av xantin i kroppen och xanthinuri (uppkomsten av xantin i urinen).

Se även

• Xantinoxidas

Anteckningar

1. ↑ Yakovlev V. A. Gauthier, Armand // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
2. ↑ Martins, Zita; Oliver Botta, Marilyn L. Fogel Mark A. Sephton, Daniel P. Glavin, Jonathan S. Watson, Jason P. Dworkin, Alan W. Schwartz, Pascale Ehrenfreund. Utomjordiska nukleobaser i Murchison-meteoriten   // Earth and Planetary Science Letters : journal. Arkiverad från originalet den 10 augusti 2011.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Britannica (online) Universalis