Kolchicin

Kolchicin
Allmän
Chem. formel	C22H25NO6 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	399,437 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	155-157°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer	64-86-8
PubChem	6167
Reg. EINECS-nummer	200-598-5
LEDER	CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
InChI	InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7- 9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7.9-11.16H,6.8H2.1-5H3,(H.23.24)/t16-/m0/s1IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
RTECS	GH0700000
CHEBI	27882
FN-nummer	3249
ChemSpider	2731 och 5933
Säkerhet
NFPA 704	ett 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Colchicin  är en alkaloid av tropolonserien, den främsta representanten för familjen kolchicinalkaloider (homomorfinaner).

Produktion av kolchicin från växter

Kolchicin isoleras från växter av släktena Colchicum , Merendera och Gloriosa av familjen Melanthiaceae .

Den mest kända källan till colchicin är höstkrokus ( Colchicum autumnale L.).

Biosyntes av kolchicin

Biosyntesen av kolchicin i växter utgår, liksom morfinalkaloiderna , från fenylalanin och tyrosin via homomorfinandienoner.

Användningen av kolchicin för att erhålla polyploida former av växter

Populär mutagen . Det är ett starkt antimitotiskt medel som binder till proteinet tubulin , som bildar mikrotubuli , och som ett resultat blockerar celldelningen i metafasstadiet . Det används (tillsammans med colchamine, ett deacetylerat derivat av colchicin) för att erhålla polyploida former av växter och karyotypning .

Efter behandling med kolchicin bildas övervägande mixoploida växter. Mer sällan förekommer perklinala och sektoriella chimärer . Men under ontogenin av mixoploida växter förändras den chimära mosaiken, och som ett resultat hittas periklinala chimärer oftast. I framtiden kan "disschimerisering" inträffa [1] .

Sedan 1970-talet har det använts i urvalet av phalaenopsis [2] och andra orkidéer .

Medicinska applikationer

Colchicin används för att behandla gikt (för att minska smärta) och för att förhindra amyloidos vid familjär medelhavsfeber .

Kolkicin studeras också i kliniska prövningar för möjlig användning vid behandling av covid-19 [3] [4] [5] .

Anteckningar

1. ↑ Kunakh V. A. Genomisk variabilitet hos växtsomatiska celler  // Biopolymerer och celler. - 1995. - T. 11 , nr 6 .
2. ↑ Griesbach, RJ 2002. Utveckling av Phalaenopsis-orkidéer för massmarknaden. Arkiverad 15 juli 2009 på Wayback Machine sid. 458-465. I: J. Janick och A. Whipkey (red.), Trends in new crops and new uses. ASHS Press, Alexandria, VA.
3. ↑ Subuhi Kaul, Manasvi Gupta, Dhrubajyoti Bandyopadhyay, Adrija Hajra, Prakash Deedwania. Gikt Pharmacotherapy in Cardiovascular Diseases: A Review of Utility and Outcomes  //  American Journal of Cardiovascular Drugs. — 2021-09-01. — Vol. 21 , iss. 5 . — S. 499–512 . — ISSN 1179-187X . - doi : 10.1007/s40256-020-00459-1 .
4. ↑ Aaron Z. Reyes, Kelly A. Hu, Jacob Teperman, Theresa L. Wampler Muskardin, Jean-Claude Tardif. Antiinflammatorisk terapi för COVID-19-infektion: fallet för kolchicin  //  Annals of the Reumatic Diseases. — 2021-05-01. — Vol. 80 , iss. 5 . — S. 550–557 . — ISSN 1468-2060 0003-4967, 1468-2060 . - doi : 10.1136/annrheumdis-2020-219174 . Arkiverad från originalet den 7 november 2021.
5. ↑ Jean-Claude Tardif, Nadia Bouabdallaoui, Philippe L. L'Allier, Daniel Gaudet, Binita Shah. Kolkicin för samhällsbehandlade patienter med COVID-19 (COLCORONA): en fas 3, randomiserad, dubbelblind, adaptiv, placebokontrollerad, multicenterstudie  (engelska)  // The Lancet Respiratory Medicine. — 2021-08-01. - T. 9 , nej. 8 . — S. 924–932 . — ISSN 2213-2619 2213-2600, 2213-2619 . - doi : 10.1016/S2213-2600(21)00222-8 .

Litteratur

• Kolchicinalkaloider // Stort kemiskt uppslagsverk. - T. 2. - M: "Sovjetisk uppslagsverk", 1990.

Se även

• Kolkicinalkaloider

Länkar

• Shaitanov N.F. Om effekten av kolchicin på djurorganismen : (Material för toxikologi och farmakologi): Avhandling för doktorsgraden i medicin. - St Petersburg: typ. V. V. Nusvalta, 1869. - 65 sid.

Ordböcker och uppslagsverk	runt världen Larussa Britannica (online)