Tyrosin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 18 november 2020; kontroller kräver 7 redigeringar .
Tyrosin

Allmän
Systematiskt
namn		 2-amino-​3-​​(4-
​hydroxifenyl )
propansyra
Förkortningar Tyr, Y
UAU, UAC
Chem. formel C9H11NO3 _ _ _ _ _
Råtta. formel C9H11NO3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 181,19 g/ mol
Densitet 1,456 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 343°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 2,24
9,04
10,10
Isoelektrisk punkt 5,66
Klassificering
Reg. CAS-nummer [60-18-4]
PubChem 6057
Reg. EINECS-nummer 200-460-4
LEDER   C1=CC(=CC=C1CC(C(=O)O)N)O
InChI   InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12) ,13)/t8-/mO/slOUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
CHEBI 17895
ChemSpider 5833
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Tyrosin ( a-amino-β-(p-hydroxifenyl)propionsyra , förkortning: Tyr, Tyr, Y) är en aromatisk alfa-aminosyra . Det finns i två optiskt isomera former, L och D, och som ett racemat (DL). Föreningens struktur skiljer sig från fenylalanin genom närvaron av en fenolisk hydroxylgrupp i para-positionen av bensenringen. Meta- och ortoisomerer av tyrosin , mindre viktiga ur biologisk synvinkel, är kända .

Funktioner

L-tyrosin är en proteinogen aminosyra och ingår i proteinerna hos alla kända levande organismer. Tyrosin är en del av enzymerna , i många av vilka tyrosin spelar en nyckelroll i enzymatisk aktivitet och dess reglering. Platsen för angrepp av fosforylerande enzymer av proteinkinaser är ofta just den fenoliska hydroxylen av tyrosinrester. Tyrosinresten i proteiner kan också genomgå andra post-translationella modifieringar . Molekylära tvärbindningar finns i vissa proteiner ( insektsresilin ) ​​till följd av post-translationell oxidativ kondensation av tyrosinrester för att bilda dityrosin och trityrosin .

Tyrosinresten spelar också en viktig roll i fotosyntesen. I kloroplaster (fotosystem II) fungerar den som en elektrondonator i reduktionen av oxiderat klorofyll. I denna process förlorar den en väteatom från sin fenoliska OH-grupp. Denna radikal reduceras därefter i fotosystem II med fyra huvudsakliga mangankluster.

Färgning som ett resultat av en kvalitativ xantoproteinreaktion på proteiner bestäms huvudsakligen av nitrering av tyrosinrester ( fenylalanin- , tryptofan- och histidinrester nitreras också ).

Biosyntes

I processen för tyrosinbiosyntes är mellanliggande föreningar shikimat , korismat , prefenat . Från de centrala metaboliterna syntetiseras tyrosin i naturen av mikroorganismer , svampar och växter . Djur syntetiserar inte tyrosin de novo, men kan hydroxylera den essentiella aminosyran fenylalanin till tyrosin. Biosyntesen av tyrosin diskuteras mer i detalj i artikeln shikimate pathway .

Tyrosin klassas som en essentiell aminosyra för de flesta djur och människor, eftersom denna aminosyra i kroppen bildas av en annan ( essentiell ) aminosyra - fenylalanin .

Metabolism

Fosforylering och sulfatering

Vissa av tyrosinresterna kan märkas (vid hydroxylgruppen) med en fosfatgrupp av (fosforylerade) proteinkinaser. I sin fosforylerade form kallas tyrosin fosfotyrosin . Tyrosinfosforylering anses vara ett av nyckelstegen i signaltransduktion och reglering av enzymatisk aktivitet. Fosfotyrosin kan detekteras med hjälp av specifika antikroppar. Tyrosinrester kan också modifieras genom att lägga till en sulfatgrupp, en process som kallas tyrosinsulfatering [1] . Tyrosinsulfatering katalyseras av tyrosylproteinsulfotransferas (TPST). Liksom anti-fosfotyrosinantikropparna som nämns ovan har antikroppar nyligen beskrivits som specifikt detekterar sulfotyrosin [2] .

Prekursor för neurotransmittorer och hormoner]

I dopaminerga hjärnceller omvandlas tyrosin till L-DOPA av enzymet tyrosinhydroxylas (TH). Det är ett hastighetsbegränsande enzym involverat i syntesen av signalsubstansen dopamin. Dopamin kan sedan omvandlas till andra katekolaminer som noradrenalin (noradrenalin) och adrenalin (adrenalin).

Sköldkörtelhormonerna trijodtyronin ( T3 ) och tyroxin ( T4 ) i sköldkörtelkolloiden härrör också från tyrosin.

Prekursor för alkaloider

Latexen från Papaver somniferum , opiumvallmo, har visat sig omvandla tyrosin till alkaloiden morfin, och en biosyntetisk väg från tyrosin till morfin har etablerats med användning av radiomärkt kol-14-tyrosin för att spåra in vivo-syntesvägen [3] .

Prekursor för naturliga fenoler

Tyrosinammoniaklyas (TAL) är ett enzym i den naturliga fenolbiosyntesvägen. Det omvandlar L-tyrosin till p-kumarsyra.

Föregångare till pigment

Tyrosin är också en föregångare till melaninpigmentet .

Roll i syntesen av koenzym Q10

Tyrosin (eller dess prekursor fenylalanin) krävs för syntesen av bensokinonstrukturen, som är en del av koenzym Q10.

Försämring

Tyrosin kommer in i kroppen hos djur och människor med mat. Även tyrosin bildas av fenylalanin (reaktionen sker i levern under verkan av enzymet fenylalanin-4-hydroxylas ). Omvandlingen av fenylalanin till tyrosin i kroppen är mer nödvändig för att ta bort överskott av fenylalanin än för att återställa tyrosinlagren, eftersom tyrosin vanligtvis tillförs i tillräckliga mängder från dietproteiner, och bristen på den uppstår vanligtvis inte. Överskott av tyrosin används. Tyrosin, genom transaminering med α-ketoglutarsyra , omvandlas till 4-hydroxifenylpyruvat , som oxideras ytterligare (med samtidig migrering och dekarboxylering av ketokarboxietylsubstituenten) till ett homogenisat . Homogenisatet sönderdelas till fumarat och acetoacetat genom bildning av 4-maleylacetoacetat och 4-fumarylacetoacetat . Den slutliga förstörelsen inträffar i Krebs-cykeln .

Sålunda, hos djur och människor, sönderfaller tyrosin till fumarat (förvandlas till oxaloacetat , som är ett substrat för glukoneogenes ) och acetoacetat (ökar nivån av ketonkroppar i blodet), därför tyrosin, såväl som fenylalanin som omvandlas till det, klassificeras som glukoketogena klassificering av aminosyror ).

Andra vägar för biologisk nedbrytning av tyrosin är också kända i naturen.

Orto- och meta-tyrosin

Tre strukturella isomerer av L-tyrosin är kända. Förutom den vanliga aminosyran L-tyrosin, som är en paraisomer ( para-tyr, p -tyr eller 4-hydroxifenylalanin), finns det ytterligare två regioisomerer, nämligen metatyrosin (även känd som 3-hydroxifenylalanin , L - m- tyrosin och m-tyr) iorto o -tyr eller 2-hydroxifenylalanin) som finns i naturen. Sällsynta m -tyr- och o -tyr-isomerer bildas som ett resultat av icke-enzymatisk friradikal-hydroxylering av fenylalanin under oxidativ stress [4] [5] .

m-tyrosin och dess analoger (sällsynta i naturen men tillgängliga syntetiskt) har visat användbarhet vid Parkinsons sjukdom, Alzheimers sjukdom och artrit [6] .

Klinisk betydelse

Flera välkända ärftliga sjukdomar är förknippade med tyrosinmetabolism. Vid den ärftliga sjukdomen fenylketonuri försämras omvandlingen av fenylalanin till tyrosin, och kroppen ackumulerar fenylalanin och dess metaboliter ( fenylpyruvat , fenyllaktat , fenylacetat , orto - hydroxifenylacetat, vilket påverkar utvecklingen av nervsystemet och nervsystemet), vilket påverkar utvecklingen av nervsystemet och nervsystemet. . Vid en annan välkänd ärftlig sjukdom, alkaptonuri  , försämras omvandlingen av homogenisatet till 4-maleylacetoacetat.

Det finns också flera relativt sällsynta sjukdomar ( tyrosinemi ) orsakade av störningar i tyrosinmetabolismen. Behandlingen av dessa sjukdomar, som fenylketonuri  , är proteinrestriktioner i kosten.

Medicinska applikationer

Tyrosin är en neurotransmittorprekursor och ökar plasmanivåerna av neurotransmittorer (särskilt dopamin och noradrenalin) [7] men har liten eller ingen effekt på humöret hos normala individer [8] [9] [10] . Ett antal studier har visat att tyrosin är fördelaktigt vid stress, förkylningar, trötthet (hos möss) [11] , långvarigt arbete och sömnbrist [12] [13] , sänker stresshormoner [14] , viktminskning på grund av stress observerad i djurförsök [11] och förbättringar i kognitiva och fysiska prestationer [9] [15] [16] observerade i försök på människor.

Tyrosin verkar inte ha någon signifikant effekt på kognitiv eller fysisk prestation under normala omständigheter [17] men hjälper till att bättre bibehålla arbetsminnet under multitasking [18] .

Roll i nutrition

L-tyrosin är en icke- essentiell aminosyra . Finns i följande livsmedel: [19] [20] [21]

Matkällor för tyrosin
Typ av mat mg/100 g
kycklingkött 660 mg
Ägg , kyckling 515 mg
Ostmassa , mejeri 456 mg
Pasta 253 mg
Mjölk , ko 119 mg

Applikation

Tyrosin dämpar aptiten, hjälper till att minska fettavlagringar, främjar produktionen av melanin och förbättrar funktionerna i binjurarna, sköldkörteln och hypofysen.

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Adam J. Hoffhines, Eugen Damoc, Kristie G. Bridges, Julie A. Leary, Kevin L. Moore. Detektion och rening av tyrosinsulfaterade proteiner med användning av en ny monoklonal anti-sulfotyrosinantikropp  // The Journal of Biological Chemistry. — 2006-12-08. - T. 281 , nr. 49 . — S. 37877–37887 . — ISSN 0021-9258 . - doi : 10.1074/jbc.M609398200 .
  2. ↑ Yogita Kanan, Robert A. Hamilton, David M. Sherry, Muayyad R. Al-Ubaidi. Fokus på molekyler: sulfotyrosin  // Experimentell ögonforskning. — 2012-12. - T. 105 . — S. 85–86 . — ISSN 1096-0007 . - doi : 10.1016/j.exer.2012.02.014 .
  3. ↑ A.R. Battersby, R. Binks, BJT Harper. 692 Alkaloidbiosyntes. Del II. Biosyntesen av morfin   // Journal of the Chemical Society (Resumed) . - 1962. - S. 3534 . — ISSN 0368-1769 . doi : 10.1039 / jr9620003534 .
  4. ↑ Molnár GA, Wagner Z, Markó L, Kó Szegi T, Mohás M, Kocsis B, et al. (november 2005). "Urin orto-tyrosine utsöndring vid diabetes mellitus och njursvikt: bevis för produktion av hydroxylradikal." Kidney International . 68 (5): 2281-7. DOI : 10.1111/j.1523-1755.2005.00687.x . PMID  16221230 .
  5. ↑ Molnár GA, Nemes V, Biró Z, Ludány A, Wagner Z, Wittmann I (december 2005). "Ansamling av markörerna för hydroxylfria radikaler meta-, orto-tyrosin och DOPA i gråstarrslinser åtföljs av ett lägre protein- och fenylalanininnehåll i den vattenlösliga fasen." Fri radikal forskning . 39 (12): 1359-66. DOI : 10.1080/10715760500307107 . PMID  16298866 . S2CID  31154432 .
  6. ↑ Humphrey CE, Furegati M, Laumen K, La Vecchia L, Leutert T, Müller-Hartwieg JC, Vögtle M (2007). "Optimerad syntes av Lm-tyrosin lämplig för kemisk uppskalning". Organisk process forskning och utveckling . 11 (6): 1069-1075. DOI : 10.1021/op700093y .
  7. ↑ Rasmussen DD, Ishizuka B, Quigley ME, Yen SS (oktober 1983). "Effekter av intag av tyrosin och tryptofan på plasmakoncentrationer av katekolamin och 3,4-dihydroxifenylättiksyra". Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 57 (4): 760-3. DOI : 10.1210/jcem-57-4-760 . PMID  6885965 .
  8. ↑ Leathwood PD, Pollet P (1982). "Diet-inducerade humörförändringar i normala populationer." Journal of Psychiatric Research . 17 (2): 147-54. DOI : 10.1016/0022-3956(82)90016-4 . PMID  6764931 .
  9. ↑ 1 2 Deijen JB, Orlebeke JF (1994). "Effekt av tyrosin på kognitiv funktion och blodtryck under stress". Hjärnforskningsbulletin . 33 (3): 319-23. DOI : 10.1016/0361-9230(94)90200-3 . PMID  8293316 . S2CID  33823121 .
  10. ↑ Lieberman HR, Corkin S, Spring BJ, Wurtman RJ, Growdon JH (augusti 1985). "Effekterna av neurotransmittorprekursorer i kosten på mänskligt beteende." American Journal of Clinical Nutrition . 42 (2): 366-70. DOI : 10.1093/ajcn/42.2.366 . PMID  4025206 .
  11. ↑ 1 2 Hao S, Avraham Y, Bonne O, Berry EM (februari 2001). "Separationsinducerad kroppsviktsförlust, försämring av växlingsbeteende och autonom ton: effekter av tyrosin". Farmakologi, biokemi och beteende . 68 (2): 273-81. DOI : 10.1016/S0091-3057(00)00448-2 . PMID  11267632 . S2CID  46405659 .
  12. ↑ Magill RA, Waters WF, Bray GA, Volaufova J , Smith SR, Lieberman HR, et al. (augusti 2003). "Effekter av tyrosin, fentermin, koffein D-amfetamin och placebo på kognitiva och motoriska prestationsbrister under sömnbrist." Nutritionell neurovetenskap . 6 (4): 237-46. DOI : 10.1080/1028415031000120552 . PMID  12887140 . S2CID  21300076 .
  13. ↑ Neri DF, Wiegmann D, Stanny RR, Shappell SA, McCardie A, McKay DL (april 1995). "Effekterna av tyrosin på kognitiv prestation under långvarig vakenhet." Flyg-, rymd- och miljömedicin . 66 (4): 313-9. PMID  7794222 .
  14. ↑ Reinstein DK, Lehnert H, Wurtman RJ (december 1985). "Diettyrosin undertrycker ökningen av plasmakortikosteron efter akut stress hos råttor". livsvetenskaper . 37 (23): 2157-63. DOI : 10.1016/0024-3205(85)90566-1 . PMID  4068899 .
  15. ↑ Deijen JB, Wientjes CJ, Vullinghs HF, Cloin PA, Langefeld JJ (januari 1999). "Tyrosin förbättrar kognitiva prestationer och sänker blodtrycket hos kadetter efter en veckas stridskurs." Hjärnforskningsbulletin . 48 (2): 203-9. DOI : 10.1016/S0361-9230(98)00163-4 . PMID  10230711 . S2CID  27927524 .
  16. ↑ Mahoney CR, Castellani J, Kramer FM, Young A, Lieberman HR (november 2007). "Tyrosintillskott mildrar försämringar av arbetsminnet under exponering för kyla" . Fysiologi & beteende . 92 (4): 575-82. DOI : 10.1016/j.physbeh.2007.05.003 . PMID  17585971 . S2CID  207372821 .
  17. ↑ Strüder HK, Hollmann W, Platen P, Donike M, Gotzmann A, Weber K (april 1998). "Påverkan av paroxetin, grenkedjiga aminosyror och tyrosin på neuroendokrina systemsvar och trötthet hos människor". Hormon- och metabolisk forskning . 30 (4): 188-94. DOI : 10.1055/s-2007-978864 . PMID  9623632 .
  18. ↑ Thomas JR, Lockwood PA, Singh A, Deuster PA (november 1999). "Tyrosin förbättrar arbetsminnet i en miljö med flera uppgifter." Farmakologi, biokemi och beteende . 64 (3): 495-500. DOI : 10.1016/S0091-3057(99)00094-5 . PMID  10548261 . S2CID  24717770 .
  19. ↑ https://nutritiondata.self.com/foods-000087000000000000000.html 
  20. ↑ National Nutrient Database for Standard Reference , US Department of Agriculture , < http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ > . Hämtad 7 september 2009. Arkiverad 3 mars 2015 på Wayback Machine 
  21. ↑ https://www.ars.usda.gov/northeast-area/beltsville-md-bhnrc/beltsville-human-nutrition-research-center/methods-and-application-of-food-composition-laboratory/ 

Litteratur

 Aminosyror
Standard
icke-standard
se även
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger