Proline

Proline
Allmän
Systematiskt namn	L- pyrrolidin -2 -karboxylsyra
Förkortningar	Pro, Pro, P CCU, CCC, CCA, CCG
Chem. formel	C5H9NO2 _ _ _ _ _
Råtta. formel	C5H9NO2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	115,13 g/ mol
Densitet	1,35-1,38 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	221°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant	1,99 10,60
Isoelektrisk punkt	6.3
Klassificering
Reg. CAS-nummer	[147-85-3]
PubChem	614
Reg. EINECS-nummer	205-702-2
LEDER	C1CCNC1C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4.6H,1-3H2,(H.7.8)ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TW3584000
CHEBI	26271
ChemSpider	594
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Prolin ( pyrrolidin-α-karboxylsyra ) är en heterocyklisk aminosyra , där kväveatomen är en del av en sekundär, och inte primär, amin (i samband med vilken det är mer korrekt att kalla prolin en iminosyra ) [1] . Det finns i två optiskt isomera former, L och D, och även som ett racemat .

L-prolin  är en av de tjugo proteinogena aminosyrorna. Man tror att prolin är en del av proteinerna i alla organismer. Det huvudsakliga bindvävsproteinet  , kollagen , är särskilt rikt på prolin . I sammansättningen av proteiner är kväveatomen i prolinmolekylen inte bunden till väteatomen, så X-Pro-peptidgruppen kan inte vara en vätedonator under bildandet av en vätebindning . Med en konformationsstyv struktur böjer prolin kraftigt peptidkedjan. Prolinrika regioner av proteiner bildar ofta den sekundära strukturen av typ II polyprolinhelixen.

Historik

I sin rena form erhölls prolin första gången 1900 av den tyske organiska kemisten Richard Wilstetter , som erhöll denna aminosyra i studien av n-metylprolin. Ett år senare publicerade en annan tysk kemist, Franz Fischer , ett schema för syntes av prolin från propylmalonesterftalimid, och han gav också namnet till ämnet från ordet " pyrrolidin ", vars kärna ingår i prolinmolekylen [2] [3] .

Fysiska och kemiska egenskaper.

Det är en färglös kristall, lättlöslig i vatten, som smälter vid cirka 220 °C. Även vällöslig i etanol , sämre i aceton och bensen , olöslig i dietyleter .

I kroppen syntetiseras prolin från glutaminsyra .

Prolin bildar liksom hydroxiprolin , till skillnad från andra aminosyror, inte Ruemans purpura med ninhydrin [4] [5] [6] utan ger en gul färg.

I sammansättningen av kollagen oxideras prolin, med deltagande av askorbinsyra, till hydroxiprolin. De alternerande resterna av prolin- och hydroxiprolinmolekylen bidrar till skapandet av en stabil tre-helixstruktur av kollagen , vilket ger molekylen styrka.

Laboratoriesyntes av prolin

En racemisk blandning av L- och D-prolin kan erhållas från malonsyradietylester och akrylnitril [7] :

Anteckningar

1. ↑ Kukhta V.K., Oletsky Z.I., Taganovich A.D. Biologisk kemi: lärobok / ed. A. D. Taganovich - Minsk: Asar, M .: BINOM Publishing House, 2008. - 8 sid.
2. ↑ Proline . Arkiverad från originalet den 27 november 2015. (obestämd)
3. ↑ Proline . American Heritage Dictionary of the English Language, 4:e upplagan . Tillträdesdatum: 6 december 2015. Arkiverad från originalet 15 september 2015. (obestämd)
4. ↑ Ruhemann, Siegfried (1910). "Cykliska di- och tri-ketoner" . Journal of the Chemical Society, Transactions . 97 : 1438-1449. DOI : 10.1039/ct9109701438 .
5. ↑ West, Robert (1965). "Siegfried Ruhemann och upptäckten av ninhydrin" . Journal of Chemical Education . 42 (7): 386-388. DOI : 10.1021/ed042p386 .
6. ↑ Ruhemann, S. (1910). Triketohydrindene Hydrate . Journal of the Chemical Society, Transactions . 97 : 2025-2031. DOI : 10.1039/ct9109702025 .
7. ↑ Vogel Practical Organic Chemistry 5:e upplagan