Valine

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 11 april 2021; kontroller kräver 16 redigeringar .
Valine
Allmän
Systematiskt
namn		 ​( S )​-​2-​amino-​3-​metylbutansyra
Förkortningar Axel, Val, V
GUU,GUC,GUA,GUG
Chem. formel HO2CCH (NH2 ) CH ( CH3 ) 2
Råtta. formel C5H11NO2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 117,15 g/ mol
Densitet 1,230 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 315°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 2,27
9,52
Isoelektrisk punkt 5,96
Klassificering
Reg. CAS-nummer [72-18-4]
PubChem 6287
Reg. EINECS-nummer 200-773-6
LEDER   CC(C)C(N)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N
CHEBI 16414
ChemSpider 6050
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Valin  (2-amino-3-metylbutansyra) är en alifatisk α-aminosyra [1] , en av de 20 proteinogena aminosyrorna, som ingår i nästan alla kända proteiner och essentiella aminosyror för människor.

Liksom leucin och isoleucin är valin en grenad aminosyra . [1] Vid sicklecellanemi kommer en glutaminsyra i betaglobin att ersättas med valin. [2] Valin är hydrofobt medan glutaminsyra är hydrofilt, denna förändring gör hemoglobin benäget till onormal aggregation.

Historia och etymologi

Valine isolerades först från kasein 1901 av Emil Fischer [3] . Namnet valin kommer från valeriansyra , som är uppkallad efter valerianaväxten där syran finns i växtens rötter [4] [5] .

Biologisk roll

Som en naturlig anabol , har valin en stimulerande effekt, det är nödvändigt att upprätthålla normal ämnesomsättning i muskler, hjärna och ryggmärg, det normala förloppet av regenerering och upprätthålla kvävebalansen i kroppen. Används av muskler som energikälla. Förbättrar muskelkoordinationen och minskar kroppens känslighet för smärta, värme och kylaeffekter, upprätthåller nivån av serotonin i kroppen [6] .

Det är nödvändigt att upprätthålla den fysiologiska nivån av myelin i nervernas myelinskidor. Det blockerar transporten av tryptofan över blod-hjärnbarriären , vilket kan vara viktigt vid behandling av hepatisk encefalopati , vars en av de patogenetiska mekanismerna är skador på neuroner genom ett överskott av tryptofan, orsakat av en minskning av dess katabolism i lever mot bakgrund av hepatit [6] .

Släktskap med insulin

Liksom andra grenkedjiga aminosyror har valin associerats med viktminskning och minskad insulinresistens : högre nivåer av valin har observerats i blodet hos möss, råttor och personer med diabetes [7] . Att mata möss med valindiet under en dag förbättrade insulinkänsligheten , och utfodring under en vecka visade en signifikant minskning av blodsockret [8] . Hos feta möss med dietinducerad insulinresistens leder en diet med minskade nivåer av valin och andra grenkedjiga aminosyror till fetma och minskad insulinkänslighet [9] . Valinkataboliten 3-hydroxiisosmörsyra förbättrar insulinkänsligheten hos möss genom att stimulera fettsyraupptaget i muskler och lipidreduktion [10] . Hos människor minskar en proteinrik diet blodsockernivåerna vid fastande [11] .

Symtom på brist och överskott

Brist på valin leder till viktminskning, tillväxthämning och utveckling av keratoser. Hos vuxna åtföljs valinbrist orsakad av brist på B-vitaminer eller kompletta proteiner av en kränkning av koordineringen av kroppsrörelser och en ökning av hudens känslighet för irriterande ämnen. Det finns en negativ kvävebalans [12] .

Överskott av valin har den största toxiska effekten på det centrala nervsystemet, vilket visar sig i form av kräkningar, letargi, muskelryckningar, nystagmus . Barn släpar efter i längd och vikt, de börjar hålla huvudet och sitter uppe sent. Utan behandling sker en stadig nedgång i intelligens [12] .

Medicinska applikationer

Valin fungerar som ett av utgångsmaterialen i biosyntesen av pantotensyra och penicillin . Det används för att korrigera aminosyrabrist till följd av beroende av droger och läkemedel [12] .

Visas i följande fall:

Innehåll i fri form i blodplasma, mg/100 ml (µmol/l): 2,9 (247,9).

Innehållet i den dagliga mängden urin, mg (µmol): 4,0-6,0 (34,0-51,0).

Det dagliga behovet av valin är 10 mg per kg kroppsvikt. Vid fysisk stress ökar behovet till 5-10 gram per dag [13] . Tillskott bör definitivt balanseras med leucin och isoleucin [12] .

Innehållet av valin, isoleucin och leucin i mg per 100 gram produkt [14] :
Produkttyp Valine Isoleucin Leucin
Bovetekorn 590 460 745
Soja 2090 1810 2670
Semolinagryn 490 450 810
Pärlgryn 370 330 490
Valnöt 974 767 1228
Komjölk 191 189 283
Fet keso 838 690 1282
Potatis 122 86 128
Äpplen 12 13 19
Svampbolletus 54 100 110
Nötkött 1 kategori 1035 782 1478
Fläskbacon 1037 799 1325
Kalvlever 1128 1004 1626
Kycklingägg 772 597 1081

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Yuri Anatolyevich Ovchinnikov. Bioorganisk kemi . - M . : Utbildning, 1987. - S. 8. - 816 sid. Arkiverad 31 mars 2022 på Wayback Machine
  2. ↑ Sicklecellanemi . https://www.msdmanuals.com _ Hämtad 27 mars 2022. Arkiverad från originalet 2 november 2021.
  3. ↑ Valine , Encyclopædia Britannica Online , < http://www.britannica.com/EBchecked/topic/622178/valine > . Hämtad 6 december 2015. . Arkiverad 31 juli 2011 på Wayback Machine 
  4. ↑ Valine . Merriam-Webster Online Dictionary . Hämtad 6 december 2015. Arkiverad från originalet 27 november 2019.
  5. ↑ Valeriansyra . Merriam-Webster Online Dictionary . Hämtad 6 december 2015. Arkiverad från originalet 27 november 2019.
  6. ↑ 1 2 Kozlov, 2012 , sid. 57.
  7. ↑ Lynch CJ, Adams SH (december 2014). "Förgrenade aminosyror i metabolisk signalering och insulinresistens" . Naturrecensioner. endokrinologi . 10 (12): 723-36. DOI : 10.1038/nrendo.2014.171 . PMC  4424797 . PMID25287287  . _
  8. ↑ Xiao F, Yu J, Guo Y, Deng J, Li K, Du Y, et al. (juni 2014). "Effekter av individuella grenkedjiga aminosyror på insulinkänslighet och glukosmetabolism hos möss." ämnesomsättning . 63 (6): 841-50. DOI : 10.1016/j.metabol.2014.03.006 . PMID24684822  . _
  9. ↑ Cummings NE, Williams EM, Kasza I, Konon EN, Schaid MD, Schmidt BA, et al. (februari 2018). "Återställande av metabol hälsa genom ökat aminosyraintag" . Journal of Physiology . 596 (4): 623-645. DOI : 10.1113/JP275075 . PMC  5813603 . PMID  29266268 .
  10. ↑ Jang C, Oh SF, Wada S, Rowe GC, Liu L, Chan MC, et al. (april 2016). "En grenad aminosyrametabolit driver vaskulär fettsyratransport och begränsar resistensinsulin . " Naturmedicin . 22 (4): 421-6. DOI : 10.1038/nm.4057 . PMC  4949205 . PMID26950361  . _
  11. ↑ Fontana L, Cummings NE, Arriola Apelo SI, Neuman JC, Kasza I, Schmidt BA, et al. (juli 2016). "Branch-chain aminosyror förbättrar metabolisk hälsa" . Cellrapporter . 16 (2): 520-530. DOI : 10.1016/j.celrep.2016.05.092 . PMC  4947548 . PMID  27346343 .
  12. ↑ 1 2 3 4 Kozlov, 2012 , sid. 58.
  13. ↑ Zimmermann M. Leucin, isoleucin och valin // Spårämnen i medicin (enligt Burgerstein). - Moskva, Arnebia: Zimmermann M Burgersteins Mikronährstoffe in der Medizin, 2006. - S. 107-109. — 271 sid. - 1000 exemplar.  - ISBN 5-9244-0041-7.
  14. ↑ Skurikhin M. I. Kemisk sammansättning av livsmedelsprodukter. - 2:a. — M. : AGROPROMIZDAT, 1987. — 358 sid. - 39 000 exemplar.

Litteratur

Länkar

 Aminosyror
Standard
icke-standard
se även