Asparagin
| Asparagin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2-amino-3-karbamoylpropansyra | ||
| Förkortningar |
Asn, Asn, N AAU, AAC |
||
| Traditionella namn | asparagin | ||
| Chem. formel | HOOC-CH( NH2 ) -CH2 - CONH2 | ||
| Råtta. formel | C4H8N2O3 _ _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | fast | ||
| föroreningar | L, D, LD | ||
| Molar massa | 132,12 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 220 monohydrat, 233 L, 182 LD | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 2,02 och 8,84 | ||
| Löslighet | |||
| • i vatten | löslig i vatten | ||
| Rotation | + 21° | ||
| Isoelektrisk punkt | 5,41 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | [70-47-3] | ||
| PubChem | 236 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 221-521-1 | ||
| LEDER | N[CH](CC(N)=0)C(O)=O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1.5H2,(H2.6.7)(H.8.9)DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 22653 | ||
| ChemSpider | 231 | ||
| Säkerhet | |||
| NFPA 704 |
0
ett
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Asparagin ( eng. Asparagine ; accepterade förkortningar: Asn , Asn , N ) är en amid av asparaginsyra ( 2-amino-butanamid-4-oic acid , Asx eller B ). En av de 20 vanligaste aminosyrorna av naturligt ursprung. Deras kodon är AAU och AAC.
Historik
Asparagin isolerades från saften av sparris ( lat. Sparris ) 1806 av den franske kemisten Louis-Nicolas Vauquelin och hans assistent Pierre Jean Robiquet , och blev den första aminosyran från människan . Asparagin finns i stora mängder i sparris, därav dess namn.
Några år senare, 1809, upptäckte Robiquet igen ett ämne som liknar asparagin i lakritsroten , sedan bekräftade Auguste-Arthur Plisson 1828 detta.
Betainstruktur
Asparagin bildar lätt ett inre salt -betain .
På grund av närvaron av ett kiralt centrum finns det två enantiomerer (S) och (R) involverade i konstruktionen av proteiner, och blandningar av dem, upp till en blandning med en lika stor mängd racemat .
Eftersom i asparagin sidogrenarna i form av en karboxamidgrupp kan bilda vätebindningar med peptidkedjan, hittas asparaginrester ofta i början och slutet av peptidkedjan, vilket är karakteristiskt för både alfahelix och β-sheets . Dess roll kan beskrivas som "blockering" av vätebindningar genom att interagera med ändgrupper som annars skulle kunna binda till huvudpolypeptidkedjan. Glutaminer med en extra metylengrupp har en högre konformationsentropi, vilket gör dem mindre användbara i detta avseende. Asparagin ger också glykosyleringsreaktioner med bildandet av N -kopplade glykaner (se glykoproteiner ).
Egenskaper
Båda formerna av asparagin har varit kända sedan 1800-talet. L-asparagin är sött, medan D-asparagin är bittert. Socker som finns i mat när det värms upp [1] med asparagin bildar akrylamid , ett potentiellt cancerframkallande ämne .
Att vara i naturen
Asparagin är en icke -essentiell aminosyra (behövs inte i kosten), vilket innebär att en person kan syntetisera den genom viktiga metaboliska vägar. Det finns i betydande mängder i animaliska ( mjölk , vassle , kött , fågel, ägg , fisk , skaldjur) och vegetabiliska ( sparris , tomat , baljväxter , nötter , frön, sojabönor , fullkorn) källor .
I levande celler finns det i fri form och som en del av proteiner . Genom att asparagin bildas från asparaginsyra binds giftig ammoniak i kroppen .
Biosyntes
Prekursorn till asparagin är oxaloacetat . Oxaloacetat omvandlas till aspartat av enzymet transaminas , som överför aminogruppen från glutamat till oxaloacetat, vilket resulterar i bildandet av α-ketoglutarat och aspartat. Och bildandet av asparagin, AMP , glutamat och pyrofosfat från aspartat, glutamin och ATP katalyseras av asparaginsyntetas. I denna reaktion aktiverar ATP aspartat och bildar formyl-β-aspartyl-AMP, och glutamin ger en aminogrupp, som reagerar med β-aspartyl-AMP och bildar asparagin och fritt AMP .
Dela
L-asparaginas hydrolyserar amidgruppen och bildar aspartat och ammoniak. Aspartat är en glukogen aminosyra. Transaminaset omvandlar aspartat till oxaloacetat, som kan användas vidare i trikarboxylsyracykeln eller glukoneogenesen .
Den karakteristiska urinlukten hos vissa människor efter att ha ätit sparris har tillskrivits olika metaboliter av asparagin [2] .
Funktion
Asparagin krävs för att nervsystemet ska fungera normalt. Det spelar också en viktig roll i syntesen av ammoniak.
Anteckningar
- ↑ Den allestädes närvarande Maillard-reaktionen Arkiverad 30 maj 2015 på Wayback Machine // Chemistry and Life nr 2, 2012.
- ↑ S.C. Mitchell (2001). "Idiosynkrasier för mat: Rödbetor och sparris". Drug Metabolism and Disposition 29: 539-534. Hämtad 18 januari 2010.
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|
| Aminosyror | |
|---|---|
| Standard | |
| icke-standard | |
| se även | |