Malonsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 30 november 2021; kontroller kräver 7 redigeringar .

Malonsyra

Allmän

Systematiskt
namn

propandisyra

Chem. formel

{\ce {C3H4O4}}

Fysikaliska egenskaper

Molar massa

104,0606 g/ mol

Densitet

1,619 g/cm³

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

135,6°C

• nedbrytning

140-160°C

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

(I) 2,83; (II) 5,68

Löslighet

• i vatten

73,5 g/100 ml

Klassificering

867

205-503-0

C(C(=O)O)C(=O)O

InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N

CHEBI

30794

ChemSpider

844

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Malonsyra ( propandisyra, metandikarboxylsyra ), kemisk formel , dibasisk begränsande karboxylsyra . ${\ce {HOOC-CH2-COOH}}$

Den har alla de kemiska egenskaper som är karakteristiska för karboxylsyror .

Salter och estrar av malonsyra kallas malonater .

Det finns i många växter, till exempel finns det i form av kalciummalonat i sockerbetsjuice .

Namnet på syran kommer från det grekiska ordet μαλον (malon) - "äpple".

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Malonsyra är mycket löslig i vatten och etanol , samt i pyridin och dietyleter . Malonsyra är olöslig i bensen .

Alkalimetallsalterna av malonsyra är mycket lösliga i vatten, till skillnad från bly- och bariummalonater .

Malonsyra bildar två serier av karboxylgruppderivat (sura och fullständiga): estrar , nitriler , amider , syraklorider . Till exempel, beroende på reaktionsförhållandena, när malonsyra behandlas med tionylklorid , bildas en komplett syraklorid eller halvsyraklorid . ${\ce {SOCl2))$ ${\ce {ClCOCH2COCl))$ ${\ce {ClCOCH2COOH}}$

När en syra värms över sin smältpunkt eller dess vattenlösning värms upp till över 70 °C , dekarboxyleras malonsyra lätt för att bilda ättiksyra . Substituerade malonsyror utsätts också för dekarboxylering, som omvandlas till monokarboxylsyror :

{\ce {RCH(COOH)2 -> RCH2COOH + CO2))

Vid upphettning med fosfor(V)oxid bildar malonsyra kolsuboxid . Under inverkan av brom övergår det till bromomalonsyra eller dibromomalonsyra ; under inverkan av salpetersyrlighet ( oxiderad till mesoxalsyra . ${\ce {C3O2}}$ ${\ce {HNO2))$ ${\ce {OC(COOH)2))$

Malonsyra och dess monoestrar ingår i Mannich , Knoevenagel-reaktionerna :

{\ce {C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 -> C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2))

;

{\ce {CH2(COOH)2 + RCHO -> RCH(OH)CH(COOH)2 + RCH=C(COOH)2 -> RCH=CHCOOH))

Får

En industriell metod för syntes av malonsyra är hydrolys av cyanoättiksyra , erhållen från monoklorättiksyra .

Applikation

Malonsyra används i syntesen av omättade syror , flavoner , aminosyror , barbiturater , vitamin B1 och B6 .

Patologi

Om en förhöjd nivå av malonsyra åtföljs av en förhöjd nivå av metylmalonsyra , kan detta tyda på en metabolisk sjukdom - kombinerad malonsyra och metylmalonsyrauri (KMAMMA). Genom att beräkna förhållandet mellan malonsyra och metylmalonsyra i blodplasma kan KMAMMA särskiljas från klassisk metylmalonsyrauri . [ett]

Biokemi

Kalciumsaltet av malonsyra finns i stora mängder i betrötter i form av vita kristaller. Malonsyra är ett klassiskt exempel på en kompetitiv hämmare - den binder till succinatdehydrogenas i komplex II av ETC.

Se även

Metylmalonsyra

Anteckningar

↑ Monique GM de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus CMT Prinsen. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA // JIMD Reports, Volym 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. - T. 30 . — S. 15–22 . - ISBN 978-3-662-53680-3 , 978-3-662-53681-0 . - doi : 10.1007/8904_2016_531 .

Litteratur

Knunyants I. L. et al. 2 Duff - Copper // Chemical Encyclopedia. - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - 671 sid. — 100 000 exemplar. — ISBN 5-85270-035-5 .

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Stor katalanska Stor norsk Great Soviet (1 upplaga) Brockhaus och Efron Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	BNE : XX535099 BNF : 151062439 GND : 4168727-9 J9U : 987007551313205171 LCCN : sh91001156