Monoklorättiksyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 20 maj 2020; kontroller kräver 6 redigeringar .| Monoklorättiksyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
Kloretansyra | ||
| Traditionella namn | Monoklorättiksyra | ||
| Chem. formel | C2H3ClO2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 94,50 g/ mol | ||
| Densitet | 1,58 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 63°C | ||
| • kokande | 189°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 2,87 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 79-11-8 | ||
| PubChem | 300 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 201-178-4 | ||
| LEDER | C(C(=0)O)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AF8575000 | ||
| CHEBI | 27869 | ||
| ChemSpider | 10772140 | ||
| Säkerhet | |||
| Begränsa koncentrationen | 1 mg/m 3 | ||
| LD 50 | 76 mg/kg | ||
| Giftighet | Faroklass II | ||
| Kort karaktär. fara (H) | H301+H311+H331 , H314 , H335 , H400 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P280 , P301+P330+P331 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P311 | ||
| signalord | farlig | ||
| GHS-piktogram |
   |
||
| NFPA 704 |
ett
3
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Monoklorättiksyra CH 2 ClCOOH - ättiksyra , i vilken en väteatom i metylgruppen är ersatt med en kloratom, färglösa kristaller.
Fysiska egenskaper
t pl 61,2 °C t kip 189,3 °C. Lösligt i vatten , alkohol , aceton , eter .
Applikation
Monoklorättiksyra är en mellanprodukt i syntesen av indigo och många andra karfärgämnen; det används också vid framställning av karboximetylcellulosa , hypnotisk barbital , herbicider (till exempel salter och estrar av 2,4-diklorfenoxiättiksyra), vitamin B6 .
En illustration av dess användbarhet i organisk kemi är O -alkyleringen av salicylaldehyd med klorättiksyra, följt av dekarboxylering av den resulterande estern för att ge bensofuran . [ett]
De flesta reaktioner använder den höga reaktiviteten hos C-Cl-bindningen. Hon är en föregångare till herbiciden glyfosat . Herbiciden MCPA (2-metyl-4-klorfenoxiättiksyra) erhölls genom alkylering med klorättiksyra. Kloroättiksyra omvandlas till kloracetylklorid, en föregångare till adrenalin .
Ersättningen av klor med svavel ger tioglykolsyra, som används som PVC -stabilisator och ibland som ingrediens i kosmetika. Den största mängden klorättiksyra används för att framställa ett förtjockningsmedel - karboximetylcellulosa .
Får
I grund och botten erhålls monoklorättiksyra genom klorering av isättika under katalys med ättiksyraanhydrid:
En annan industriell metod är hydrolys av trikloretylen
Hydrolys ger en ren produkt, medan klorering kräver komplex destillation för att separera mono-bi-triklorättiksyror [2] .
Den årliga produktionen av klorättiksyra är cirka 420 tusen ton.
När klor reagerar med ättiksyra i närvaro av en liten mängd röd fosfor bildas en blandning av mono-, di- och triklorättiksyror .
Säkerhet
Liksom andra halogensyror och haloalkaner är klorättiksyra ett potentiellt farligt alkyleringsmedel. LD50 hos råttor 76 mg/kg
Anteckningar
- ↑ Burgstahler, A.W.; Worden, L. R. (1966). " Coumarone Arkiverad 14 juni 2012 på Wayback Machine ." Org. Synth. 46:28 .
- ↑ Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich "Chloroacetic Acids" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a06_537
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Zefirov N.S. och andra - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5 (Tri-Yatr). — 783 sid. — ISBN 5-85270-310-9 .