Allylklorid
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 28 juli 2020; kontroller kräver 3 redigeringar .| allylklorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
3-kloroprop-1-en | ||
| Traditionella namn |
allylklorid, allylklorid |
||
| Chem. formel | C3H5Cl _ _ _ _ | ||
| Råtta. formel | CH 2 CHCH 2 Cl | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | färglös vätska | ||
| Molar massa | 76,53 g/ mol | ||
| Densitet | 0,9376 g/cm³ | ||
| Joniseringsenergi | 10,05 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -136,4°C | ||
| • kokande | 45,1°C | ||
| • blinkar | −25±1℉ [1] | ||
| • tändning | -29°C | ||
| • spontan antändning | 420°C | ||
| Explosiva gränser | 2,9 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Kritisk punkt | |||
| • temperatur | 240,3°C | ||
| • tryck | 46,48 atm | ||
| Oud. värmekapacitet | 1,25 J/(kg K) | ||
| Entalpi | |||
| • kokande | 29,04 kJ/mol | ||
| Ångtryck | 295 ± 1 mmHg [ett] | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | 0,3587 g/100 ml | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,4157 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 107-05-1 | ||
| PubChem | 7850 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-457-6 | ||
| LEDER | C=CCCl | ||
| InChI | InChI=1S/C3H5Cl/c1-2-3-4/h2H,1,3H2OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | UC7350000 | ||
| CHEBI | 82379 | ||
| FN-nummer | 1100 | ||
| ChemSpider | 13836674 | ||
| Säkerhet | |||
| Begränsa koncentrationen | 0,3 mg/ m3 | ||
| LD 50 | 90-110 mg/kg | ||
| Giftighet | giftig, irriterande | ||
| ECB ikoner | |||
| NFPA 704 |
3
3
ett |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Allylklorid eller allylklorid är en organisk klorförening med den empiriska formeln C 3 H 5 Cl, det systematiska namnet är 3-kloroprop-1-en [2] .
Fysiska egenskaper
Det är en färglös rörlig vätska med en stickande stickande lukt. Allylklorid är lösligt i vanliga organiska lösningsmedel , men praktiskt taget olösligt i vatten. Lösligheten för allylklorid i vatten är 0,36 % vid 20°C, och vatten i allylklorid är 0,08 % vid 20°C. Brandfarlig vätska.
Kemiska egenskaper
Med vatten bildar allylklorid en azeotrop och reagerar även vid dubbelbindningen , typisk för omättade föreningar. Klor i allylklorid är mobilt och kan lätt ersättas med hydroxyl- eller amingrupper för att bilda allylalkohol respektive allylamin. Vid kokpunkten i närvaro av peroxider polymeriserar allylklorid och bildar även lätt etrar och estrar .
Klorering
Vid klorering av allylklorid under normala förhållanden bildas 1,2,3-triklorpropan:
och vid höga temperaturer (500 °C) bildas en blandning av kloralkener, huvudsakligen bestående av 1,3-diklorpropen och en liten mängd 2,3- och 3,3-diklorpropen:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+Cl_{2}{\xrightarrow[{}]{[t]}}CH_{2}Cl-CH=CHCl+CH_{2 }=CHCl-CH_{2}Cl+CH_{2}=CH-CHCl_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/43506028970c0bef4f38fc16037840a5d9f38630)
Hydrolys
Hydrolys av allylklorid vid normal temperatur i ett neutralt medium fortskrider obetydligt, med bildning av allylalkohol :
Reaktionen fortskrider mycket snabbare i närvaro av alkalier , medan allylklorid är fullständigt hydrolyserad. Diallyleter (CH 2 = CH-CH 2 ) 2 O bildas som en biprodukt
Hydrokloreringsreaktion
sker i närvaro av järntriklorid , vilket resulterar i bildning av 1,2-diklorpropan:
![{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}Cl-CH=CH_{2}+HCl{\xrightarrow[{}]{[FeCl_{3}]}}CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3)) }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6dfe9da531ed22e1fc389e19b45702fc27a97270)
Polymerisationsreaktion
Uppstår vid kokpunkten (med tillsats av peroxider ) eller vid t = 160 °C i närvaro av natriumkarbonat .
![{\displaystyle {\mathsf {n(CH_{2}Cl-CH=CH_{2}){\xhögerpil[{}]{[t,Na_{2}CO_{3}]}}(-CH_{2} Cl-CH-CH_{2}-)_{n}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e255a36a3ee980a36d54cab2880794f5c3eeaf4a)
Får
Allylklorid framställs genom klorering av propen vid 500°C. Med ett förhållande mellan propen och klor på 5 till 1 uppnås ett ungefärligt utbyte av slutprodukten på 80 % klor.
Termisk dehydroklorering av 1,2-diklorpropan vid höga temperaturer (520–540°C):
utbytet av allylklorid når 50-70%.
Interaktion av diallyleter med koncentrerad saltsyra vid 30 °C i närvaro av koppar(I)klorid:
![{\displaystyle {\mathsf {(CH_{2}=CH-CH_{2})_{2}O+2HCl{\xrightarrow[{}]{[CuCl]}}2CH_{2}Cl-CH=CH_{ 2}+H_{2}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d6d1ddbc9b9b96a7578dcf03fca42276b170f16)
Denna reaktion ger det högsta utbytet av allylklorid (över 85%).
Applikation
Allylklorid används för framställning av epiklorhydrin, glycerin , allylalkohol , såväl som olika allyletrar, allylamin, cyklopropan , allylsackaros, droger, insekticider , såväl som plaster , lim och mjukgörare [3] . Allylklorid används ofta i industriell syntes på grund av dess höga reaktivitet. Det mesta av allylkloriden som produceras används för att producera epiklorhydrin och syntetiskt glycerin. En del av allylkloriden bearbetas till allylalkohol .
Biologisk verkan och säkerhet
Allylklorid är ett mycket giftigt ämne. Ångor av allylklorid är särskilt farliga . Irriterande och tårbildande i höga koncentrationer. Visar narkotiska egenskaper. Det är ett starkt levergift - det påverkar celler och struktur (liknar koltetraklorid ) [4] .
Den maximalt tillåtna koncentrationen ( MPC ) av allylklorid i luften i arbetsområdet i industrilokaler är 0,3 mg/m³ enligt GOST 12.1.005-76 [5] . I enlighet med GOST 12.1.007-76 tillhör allylklorid ämnen i faroklass II [6] .
LD50 hos råttor vid oral administrering - 90-110 mg / kg.
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
- ↑ PubChem. Allylklorid (engelska) . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Tillträdesdatum: 18 juni 2020.
- ↑ Allylklorid // Stor encyklopedisk ordbok . — 2000.
- ↑ Skadliga ämnen i industrin. Handbok för kemister, ingenjörer och läkare / Ed. hedrad aktivitet vetenskap prof. N.V. Lazareva och Dr. honung. Vetenskaper E. N. Levina. - Ed. 7:a, per. och ytterligare - L . : "Chemistry", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 sid. - 49 000 exemplar.
- ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST (otillgänglig länk) 12.1.005-76 Arbetssäkerhetsstandardsystem (SSBT). Allmänna sanitära och hygieniska krav för luften i arbetsområdet
- ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST (otillgänglig länk) 12.1.007-76 System för arbetssäkerhetsstandarder (SSBT). Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav
Länkar
 Ordböcker och uppslagsverk | |
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |