Glycerol

Glycerin (från grekiskan γλυκερός "söt") är en organisk förening , den enklaste representanten för trevärda alkoholer med formeln . Det är en trögflytande klar vätska med en söt smak. Giftfritt, till skillnad från till exempel de enklaste tvåvärda alkoholerna. ${\ce {C3H5(OH)3}}$

Synonymer: glycerol , propantriol -1,2,3, E422 .

Fysiska egenskaper

Färglös, luktfri, trögflytande vätska. Söt i smaken , vilket är anledningen till att den fick sitt namn ( grekiska γλυκερός - söt). Den har en molmassa på 92,09 g/mol, relativ densitet = 1,260, brytningsindex = 1,4740. Smältpunkten är 17,9 ° C, den kokar vid 290 ° C, medan den delvis sönderdelas. Hygroskopisk , absorberar vatten från atmosfären i en mängd upp till 40% av sin egen massa. Det är blandbart med vatten, metanol , etanol , aceton i alla proportioner, men är olösligt i eter och kloroform, även om det kan lösas i deras blandningar med etanol [2] . Glycerin löser sig inte i fetter, bensin, bensen, men det är ett lösningsmedel för många oorganiska och organiska ämnen: salter, alkalier, sockerarter. $d_{4}^{20}$ $n_{D}^{20}$

När glycerol löses i vatten frigörs värme och sammandragning sker - en minskning av lösningens volym. Blandningar av glycerol med vatten har en smältpunkt som är mycket lägre än vart och ett av ämnena separat, till exempel, med en masshalt av glycerol på 66,7 %, kommer dess blandning med vatten att frysa vid -46,5 ° C [2] .

Bildar azeotroper med naftalen , dess derivat och en rad andra ämnen [2] .

Kemiska egenskaper

De kemiska egenskaperna hos glycerin är typiska för flervärda alkoholer .

Interaktionen mellan glycerol och vätehalogenider eller fosforhalogenider leder till bildningen av mono- och dihalohydriner.

Glycerol förestras med syror som innehåller karboxylsyra och mineralsyre för att bilda motsvarande estrar . Så, med salpetersyra , bildar glycerin trinitrat- nitroglycerin (erhållen 1847 av Ascanio Sobrero ), som för närvarande används vid tillverkning av rökfria pulver .

När den är uttorkad bildar den det giftiga akroleinet :

{\ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O))

och oxiderar till glyceraldehyd , dihydroxiaceton eller glycerolsyra . ${\ce {CH2OHCHOHCHO))$ ${\ce {CH2OHCOCH2OH}}$ ${\ce {CH2OHCHOHCOOH}}$

Estrar av glycerol och högre karboxylsyror - fetter är viktiga metaboliter , fosfolipider - blandade glycerider av fosfor- och karboxylsyror - har också betydande biologisk betydelse .

Får

Glycerin erhölls först 1779 av Carl Wilhelm Scheele under förtvålningen av fetter i närvaro av blyoxider [3] . Huvuddelen av glycerol erhålls som en biprodukt vid förtvålning av fetter [4] .

De flesta syntetiska metoder för framställning av glycerin är baserade på användningen av propen som utgångsprodukt. Genom att klorera propen vid 450-500 ° C erhålls allylklorid , när hypoklorsyra tillsätts till den senare bildas klorhydriner, till exempel, som när de förtvålas med alkali omvandlas till glycerol: ${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl))$

${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl + 2NaOH -> OHCH2CHOHCH2OH + 2NaCl))$

Andra metoder är baserade på omvandling av allylklorid till glycerol via diklorhydrin eller allylalkohol . Även känt är en metod för att erhålla glycerol genom oxidation av propen till akrolein ; när en blandning av ångor av akrolein och isopropylalkohol förs genom en blandad katalysator bildas allylalkohol . Det vid 190-270 ° C i en vattenlösning av väteperoxid förvandlas till glycerin. ${\ce {ZnO))$ ${\ce {MgO))$

Glycerin kan också erhållas från stärkelsehydrolysprodukter , trämjöl, hydrering av de resulterande monosackariderna eller glykolfermentering av sockerarter. Glycerin erhålls också som en biprodukt vid produktion av biobränslen.

Biologisk roll

Glycerol används i glukoneogenes (processen för att göra glukos i levern). Under inverkan av leverenzymer omvandlas glycerol successivt till glyceraldehyd-3-fosfat, dihydroxiacetonfosfat, glyceraldehydtrifosfat, som är ytterligare involverat i glykolyskedjan [5] .

Glycerol syntetiseras av jäst, medan dess mängd beror på förhållandena för deras odling [6] . I små mängder bildas glycerin under jäsningen av vinmaterial och ger dem en sötaktig nyans. Den högsta koncentrationen av glycerin, cirka 10 g/l, finns i söta viner, i synnerhet i botrytiserade.

I medicin

Innehållet av glycerol i humant blodserum speglar koncentrationen av triglycerider och mängden mättade fettsyror, monofettsyror och omättade fettsyror, som är strukturerade i mycket lågdensitetslipoproteiner (VLDL). Nivån av glycerol kännetecknar kränkningen av absorptionen av celler av mono- och mättade fettsyror i sammansättningen av VLDL. En hög nivå av glycerol i blodplasma och i VLDL är en ogynnsammare prognostisk riskfaktor än en ökning av kolesterolnivåerna [7] .

Derivat av glycerol

Glycerider

Triglycerider (fetter) är derivat av glycerol och bildas genom tillsats av högre fettsyror till den. Triglycerider är viktiga komponenter i den metaboliska processen i levande organismer. De är hydrofoba och olösliga i vatten , eftersom hydroxylgrupperna i glycerol är ersatta av lätt polära fettsyrarester .

Applikation

Omfattningen av glycerin är varierande: livsmedelsindustrin, tobaksindustrin, elektroniska cigaretter, medicinsk industri, tillverkning av tvättmedel och kosmetika, jordbruk, textil-, pappers- och läderindustrin, plast-, färg- och lackindustrin.

Glycerin är en komponent i många livsmedel, krämer och kosmetika [8] . Inom den kosmetiska industrin används glycerin som en fuktbevarande, mjukgörande och fuktgivande komponent. Det kan också fungera som lösningsmedel, viskositetsreglerande medel och emulgeringsmedel.

Glycerin tillhör en grupp stabilisatorer som har förmågan att bibehålla och öka graden av viskositet och konsistens hos livsmedelsprodukter. Registrerad som livsmedelstillsats E422, och används som emulgeringsmedel , med vilken olika oblandbara blandningar blandas.

Eftersom glycerin lämpar sig väl för gelning och brinner utan lukt eller ångor, används det för att göra högkvalitativa genomskinliga ljus och basen för vätska som används i rökmaskiner.

Tidigare användes glycerin för att göra dynamit [9] .

På senare år har glycerin använts, tillsammans med propylenglykol , som huvudingrediens i e-vätske- och e-cigarettpatroner .

Det används inom kryobiologi och kryonik som huvudkomponenten i populära penetrerande kryoskyddsmedel för kryokonservering av anatomiska prover, biologiska vävnader och organismer.

Anteckningar

↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0302.html
↑ 1 2 3 Dyakonov, 1988 .
↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glycerin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och 4 ytterligare). - St Petersburg. 1890-1907.
↑ Gorbov A.I. , Mendeleev D.I. Glycerin, metod för bestämning // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och 4 ytterligare). - St Petersburg. 1890-1907.
↑ Inträde av glycerol i glykolysen . - 18 s.
↑ Wustin, M. M. Glycerols biologiska roll i jästceller. Jäst som glycerolproducenter // Bioteknik. - 2020. - V. 36, nr 6. - S. 6–16. - UDC 579,66 . — ISSN 0234-2758 . - doi : 10.21519/0234-2758-2020-36-6-6-16 .
↑ Titov, V. N. Enheten av den fysikalisk-kemiska och biologiska verkan av glycerol och kolesterolalkoholer i absorptionen av fettsyror av celler. Funktioner av patogenesen av "metaboliska pandemier" // Klinisk laboratoriediagnostik: zhurn. - 2013. - Nr 1.
↑ Användningen av glycerin // Handbok i kemi: för skolbarn och studenter. — SolverBook. — Glycerin.
↑ Kanonnikov I. I. , Mendeleev D. I. Glycerin, in technology // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och 4 ytterligare). - St Petersburg. 1890-1907.

Litteratur

Dyakonov I. A. Glycerin // Chemical Encyclopedia : i 5 volymer / Kap. ed. I. L. Knunyants . - M . : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A - Darzana. - S. 585. - 623 sid. — 100 000 exemplar. - ISBN 5-85270-008-8 .

Länkar

Ordböcker och uppslagsverk

I bibliografiska kataloger
BNF : 121449106 GND : 4157721-8 J9U : 987007531217005171 LCCN : sh85055393 NDL : 00562650 NKC : ph475858