Naftalen

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 23 september 2022; verifiering kräver 1 redigering .
Naftalen
Allmän
Systematiskt
namn		 Naftalen
Traditionella namn Naftalen, antimit, hexalen
Chem. formel C10H8 _ _ _
Råtta. formel C10H8 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 128,17052 g/ mol
Densitet 1,14 g/cm3 ( 15,5°C);
1,0253 g/cm3 ( 20°C);
0,9625 g/cm 3 (100 °C) [1]
Joniseringsenergi 8,12 ± 0,01 eV [2]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 80,26°C
 •  kokande 217,97 [1]  °C
 •  blinkar 79-87°C
Explosiva gränser 0,9 ± 0,1 vol.% [2]
Mol. värmekapacitet 165,72 [1]  J/(mol K)
Entalpi
 •  utbildning 78,53 [1]  kJ/mol
Ångtryck 0,08 ± 0,01 mmHg [2]
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,5898 [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 91-20-3
PubChem 931
Reg. EINECS-nummer 202-049-5
LEDER   c1cccc2c1cccc2
InChI   InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8HUFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
RTECS QJ0525000
CHEBI 16482
ChemSpider 906
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 20 mg/m³
LD 50 5000-12376 mg/kg
Giftighet Registrerade preparat av naftalen tillhör den 4:e faroklassen för människor och har en allmän toxisk effekt.
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Naftalen (bicyklo-[4.4.0]-deka-1,3,5,7,9-pentaen, hexalen, antimit) är en organisk förening med sammansättningen C10H8 . Det är ett fast kristallint ämne med en karakteristisk lukt . Något lösligt i vatten. Låt oss väl lösa upp i bensen , eter , alkohol , kloroform .

Kemiska egenskaper

Naftalen liknar bensen i sina kemiska egenskaper: det nitreras lätt , sulfoneras och interagerar med halogener . Den skiljer sig från bensen genom att den reagerar ännu lättare [3] .

Fysiska egenskaper

Densitet 1,14 g/cm³, smältpunkt 80,26 °C, kokpunkt 217,7 °C, löslighet i vatten ca ,17052 g/mol, ångtryck (vid 80 °C) 1040 Pa.

Elektrisk konduktivitet

Kristallint naftalen har en avsevärd elektrisk ledningsförmåga vid rumstemperatur med en resistivitet på cirka 10 12 Ohm m. Under smältning minskar resistiviteten med mer än tusen gånger, till cirka 4·10 8 Ohm·m.

Både i flytande och fast form beror motståndet  på Ksomungefärtemperaturen Parametern är 0,73 eV i fast naftalen. I fast form har den en halvledartyp av konduktivitet vid temperaturer även under 100 K [4] [5] .

Får

Naftalen erhålls från stenkolstjära .

Dessutom kan naftalen isoleras från tung pyrolystjära (släckolja), som används i pyrolysprocessen i etenanläggningar. En annan metod för industriell framställning av naftalen är dealkyleringen av dess alkylderivat.

I naturen utsöndrar termiter av arten Coptotermes formosanus naftalen för att skydda sina bon från myror , svampar och nematoder [6] .

I Östeuropa produceras naftalen av olika integrerade stålkomplex ( Severstal , Evraz , Mechel , MMK ) i Ryssland , specialiserade naftalen - och fenolproducenter INKOR , Yenakiyevo Metallurgical Plant i Ukraina och ArcelorMittal Temirtau i Kazakstan .

Applikation

Ett viktigt råmaterial för den kemiska industrin: det används för syntes av ftalsyraanhydrid , tetralin , dekalin , olika naftalenderivat.

Naftalenderivat används för att producera färgämnen och sprängämnen , inom medicinen , som en insekticid för nattfjärilar i vardagen.

Stora enkristaller används som scintillatorer för att detektera joniserande strålning.

Kan användas för att skapa syntetiska analoger av cannabinoider.

Hälsoeffekter

Vid akut förgiftning orsakar naftalen huvudvärk, illamående , kräkningar, irritation av slemhinnorna. Långvarig exponering för naftalen kan skada eller förstöra röda blodkroppar ( erytrocyter ). Kronisk exponering för naftalen leder också till störningar i levern och bukspottkörteln , vilket leder till utveckling av atrofisk rinit och faryngit .

International Agency for Research on Cancer ( IARC ) har klassificerat naftalen som ett möjligt cancerframkallande ämne för människor och djur (Grupp 2B).

I människokroppen koncentreras det oftast i fettvävnad, där det kan ackumuleras tills fettvävnaden börjar brännas, och detta ämne (naftalen) kommer in i blodomloppet, varefter kroppen blir förgiftad (blödning, tumörer, etc.) . ).

En studie från 2022 fann att luftburna nivåer av polycykliska aromatiska kolväten (PAH) var 2 till 2,5 gånger högre i ett rum med en dator än utomhus eller inomhus utan dator. Sådana giftiga ämnen som naftalen och fenantren var dominerande. [7]

Derivater

1-bromonaftalen

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / DR Lide (Ed.). — 90:e upplagan. — CRC Press; Taylor och Francis, 2009. - 2828 sid. — ISBN 1420090844 .
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. ↑ Naftalen // Chemical Encyclopedia
  4. ↑ John A. Bornmann (1962): "Naftalens halvledningsförmåga". Journal of Chemical Physics , volym 36, sid 1691— doi : 10.1063/1.1732805
  5. ↑ LB Schein, CB Duke och AR McGhie (1978): "Observation of the Band-Hopping Transition for Electrons in Naphthalene". Physical Review Letters , volym 40, sidorna 197—. doi : 10.1103/PhysRevLett.40.197
  6. ↑ Termiter förgiftar myror med malkulor . Hämtad 18 maj 2014. Arkiverad från originalet 26 april 2017.
  7. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Luftföroreningar inomhus av polycykliska aromatiska kolväten som släpps ut av datorer  //  Byggnad och miljö. — 2022-06-15. — Vol. 218 . — S. 109107 . — ISSN 0360-1323 . - doi : 10.1016/j.buildenv.2022.109107 .

Litteratur

 Polycykliska aromatiska kolväten (PAH)
2 ringar
3 ringar
4 ringar
5 ringar
6 eller fler ringar
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk