Cyklobutadien

Cyklobutadien  ([4]-annulen) är en organisk förening, en fyrledad ring med alternerande (alternerande) dubbelbindningar . Dess bruttoformel  är C 4 H 4 . I fritt tillstånd är cyklobutadien extremt instabilt och dimeriserar mycket snabbt även vid låga temperaturer . Cyklobutadienmolekylen är en långsträckt rektangel. Även om denna förening kan bilda ett slutet π-system, är den antiaromatisk enligt Hückels regel eftersom den innehåller 4 n π-elektroner (i detta fall n  = 1). Det betyder att när ett konjugerat π-system bildas kommer molekylens totala energi att öka. Faktum är att om du ritar Frost-cirkeln för cyklobutadien, kan du lätt se att det konjugerade systemet kommer att vara en diradikal . För att detta system ska bli aromatiskt måste man antingen införa två elektroner i det, eller ta bort dem, med bildandet av en dianjon respektive dikation. De resulterande föreningarna är mycket mer stabila än cyklobutadien och kan isoleras.

Får

Efter många misslyckade försök syntetiserades cyklobutadien första gången 1965 av Rowland Pettit, en student vid University of Texas, genom att behandla cyklobutadienjärntrikarbonyl C 4 H 4 Fe(CO) 3 med ett oxidationsmedel som cerium(IV)-ammoniumnitrat (NH 4 ) 2 Ce(NO 3 ) 6 , men kunde inte isolera det i fri form, eftersom det dimeriserar.

För närvarande har det visat sig att cyklobutadien kan syntetiseras i en argonmatris , där denna förening studerades i detalj med IR- och EPR-spektroskopi och dess struktur och att det är en biradikal visades . Men även vid en liten temperaturökning (upp till -150 °C) dimeriserar cyklobutadien långsamt. Substituerade cyklobutadiener är mycket mer stabila. Speciellt är tetra - tert -butylcyklobutadien och tetra-trimetylsilylcyklobutadiener stabila vid rumstemperatur på grund av skrymmande substituenter som förhindrar dimerisering.

Se även

• Cyklobutan
• Cyklobuten
• Butadien