Cyclodecan

Cyklodekan är en organisk förening av cykloalkanklassen . Kemisk formel - C10H20 .

Det förekommer naturligt i olja.

Fysiska egenskaper

Färglös vätska.

Kemiska egenskaper

På platiniserat kol eller i närvaro av palladium bildar cyklodekan , när det upphettas i ångform, en blandning av naftalen , azulene och andra kolväten [2] [3] .

I närvaro av kobolt, mangan och andra katalysatorer oxideras cyklodekan med luft till en blandning av cyklodekanol och cyklodekanon [4] . Katalytiska transformationer av cyklodekan i närvaro av en nickelkatalysator vid 200°C åtföljdes av bildningen av n -dekan , n- nonan , isomera metylnonaner, cyklononan och transdekalin [5] .

Konformationer

Cyklodekan är betydligt mer stressad än cyklohexan . Orsaken till denna stress är främst van der Waals interaktioner [6] .

I cyclodecane är 14 bindningar orienterade utåt och kallas extranulära (två typer: åtta liknar ekvatorialbindningar i cyklohexan, sex är axiella). De återstående sex bindningarna är intranulära, riktade inuti ringen. I en given cyklodekankonformation är inte alla CH2 - grupper ekvivalenta; vissa CH2 -grupper har båda bindningarna orienterade extranulärt (typ I), medan andra har en bindning intranulär och den andra extranulär, den senare är antingen ekvatorialt orienterad (typ II) eller axiellt (typ III). Det är de intranulära väteatomerna som skapar den "intramolekylära tätheten" som är ansvarig för att öka energin hos cyklodekanmolekylen . Avstånden mellan intranulära väteatomer i ett lager, bestämt av modellen, är 0,184 nm (med en summa av van der Waals-radier på 0,24 nm) [7] .

Toxicitet

När det appliceras på marsvins hud orsakar det en inflammatorisk reaktion - rodnad och förtjockning av epidermis [8] .

Anteckningar

1. ↑ Allmän organisk kemi. - V.1, red. Barton D. och Ollis W.D. - M.: Kemi, 1981. - S. 74
2. ↑ Knunyants I. L. Brief chemical encyclopedia, vol. 1, M .: Soviet encyclopedia, 1967, st. 286
3. ↑ Fizer L., Fizer M. Organic Chemistry. Advanced Course, Volym 2, Ripol Classic, 2013, s. 154
4. ↑ Freidlin G. N. Analytiska dikarboxylsyror, s. 193
5. ↑ Kazansky B. A.  Katalytiska omvandlingar av kolväten. 1968, sid. 29, 415
6. ↑ Carey F. N. Advanced Course in Organic Chemistry Book 1, 1981, s. 92
7. ↑ Stereokemi av cykler. Cyclodecan , sida 9
8. ↑ Skadliga ämnen i industrin. volym 1, 1976 , sid. 32.

Källor

• Diwakar M. Pawar; Sumona V. Smith; Hugh L. Mark; Rhonda M. Odom; Eric A. Noe. Konformationell studie av cyklodekan och substituerade cyklodekaner genom dynamisk NMR-spektroskopi och beräkningsmetoder  //  Journal of the American Chemical Society : journal. - 1998. - Vol. 120 , nr. 41 . — S. 10715 . - doi : 10.1021/ja973116c .
• CharChem. Cyclodecan
• Lazarev N. V. . Skadliga ämnen i industrin. volym 1. -L.: Chemistry, 1976. - 592 sid.