Vinylacetylen

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 oktober 2018; kontroller kräver 9 redigeringar .
Vinylacetylen

Allmän
Systematiskt
namn		 Vinylacetylen
Traditionella namn Monovinylacetylen [1] , butenin
Chem. formel C4H4 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 52,07 g/ mol
Densitet (vid 0°C) 0,7095 g/cm^
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning − 138 °C
 •  kokande 5,01°C
Mol. värmekapacitet 73,28 J/(mol K)
Entalpi
 •  utbildning -304,6 kJ/mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 689-97-4
PubChem 12720
Reg. EINECS-nummer 211-713-3
LEDER   C=CC#C
InChI   InChI=1S/C4H4/c1-3-4-2/h1,4H,2H2WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 48088
ChemSpider 12197
Säkerhet
Giftighet 20 mg/m³ [2]
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant fyra 2 3W
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Vinylacetylen  ( buten-1-i-3 ) är en organisk förening , ett omättat kolväte med formeln C4H4 . Innehåller en dubbel och en trippel kolbindning.

Fysiska egenskaper och toxicitet

En färglös gas med en stickande lukt. Låt oss inte lösas i vatten, vi kommer att lösa upp i kolväten, bensen och andra organiska lösningsmedel [3] .

Irriterar slemhinnor, MPC 20 mg/m³.

NFPA :

Får

För första gången erhölls vinylacetylen genom sönderdelning av ett kvartärt ammoniumsalt:

[(CH3 ) 3NCH2CH = CHCH2N (CH3 ) 3 ] I2 → 2 [ (CH3 ) 3NH ] I + HC≡C-CH= CH2

Inom industrin erhålls vinylacetylen genom dimerisering av acetylen i närvaro av envärda kopparsalter och ammoniumklorid i ett vattenhaltigt medium:

2 HC=CH → CH2 = CH-C=CH

Ett annat alternativ är dehydroklorering av 1,3-diklorbuten-2 med kaliumhydroxid i etylenglykol [3] :

CH 2 Cl-CH \u003d CCl-CH 3 + 2KOH → CH 2 \u003d CH-C≡CH + 2KCl + 2H 2 O

Kemiska egenskaper

Vinylacetylen beter sig i allmänhet på samma sätt som acetylen i reaktioner .

    Se Alkinas artikel för mer information.

Tillsätter vatten i närvaro av kvicksilversalter för att bilda metylvinylketon:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 O → CH 2 \u003d CH-CO-CH 3

Bildar en karakteristisk fällning när silveroxid passerar in i en ammoniaklösning:

CH 2 \u003d CH-C≡CH + Ag (NH 3 ) 2 OH → CH 2 \u003d CH-C≡C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O

Hydrerar lätt i närvaro av Pd till butadien :

CH 2 \u003d CH-C≡CH + H 2 → CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2

En viktig reaktion för vinylacetylen är förmågan att tillsätta HCl för att bilda kloropren .

Applikation

Reaktionen för att erhålla kloropren  , en monomer för syntes av kloroprengummi , är en av de viktigaste användningsområdena för vinylacetylen i industrin.

Vinylacetylenpolymerisationsprodukter används som färger och lacker.

Litteratur

Anteckningar

  1. ↑ Vinylacetylen kallas ibland "Monovinylacetylen" för att skilja det från divinylacetylen (C 6 H 6 )
  2. ↑ Vinylacetylen: MPC i luften i arbetsområdet
  3. ↑ 1 2 Chemical Encyclopedia./ Vinylacetylene. // Chefredaktör I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk uppslagsverk", 1988. - T. 1.