Bensantracen

Bensantracen eller bensoantracen (även tetrafen, (bens[a]antracen, bens[b]fenantren, 1,2-bensantracen, tetracyklo-[8.8.0.0, 2.7.0 12.17 ] -oktadeka-1,3,5,7, 9,11,13,15,17-nonaen) engelsk  tetrafen ) - en organisk förening , ett polycykliskt aromatiskt kolväte med formeln C 18 H 12 innehållande 4 kondenserade bensenringar, har flera isomerer: tetracen , trifenylen och krysen . En av de vanligaste cancerframkallande medlen . Ingår i avgaser , cigarettrök [1] , även bildad som ett resultat av reformering , som sker vid förbränning av bränsle och hushållsavfall. Det finns i stora mängder och erhålls från stenkolstjära .

Fysiska egenskaper

I sin rena form är det ett fast ämne - lätt gulaktiga nålliknande plattor med en skiktad struktur, när de pressas, delamineras lätt till mindre. Det är dåligt lösligt i vatten (0,014 mg/l), bra i opolära organiska lösningsmedel : i bensen , toluen , xylener , svagt i alkohol , eter och aceton. Den har en hög smält- och kokpunkt. Det brinner med en mycket rökig låga, under normala förhållanden bildas ofta kolmonoxid .

Toxikologi och biologisk roll

Giftigt , särskilt vid inandning och när det kommer i kontakt med huden (lätt absorberas), en gång i blodomloppet, sprider sig till nästan alla organ, neutraliseras i levern, ofta deponeras i den, vilket orsakar cancerframkallande processer . Det tillhör svaga cancerframkallande ämnen , men dess mesopositionsderivat (särskilt 10-metylbensatracen och (eller) 10-aminobensatracen) är mycket starkare (de är extremt farliga cancerframkallande ämnen) och orsakar maligna tumörer i inre organ - lungor , lever och mage .

I människokroppen genomgår bensantracen hydroxylering som involverar det mikrosomala oxidationssystemet ; epoxid bildas som en mellanprodukt, vilket är extremt cancerframkallande. Epoxid alkylerar enkelt DNA , vilket orsakar irreversibla cellprocesser: apoptos , transformation och mutagenes .

Intressanta fakta

• Produkten av oxidationen av bensantracen i människokroppen, epoxibensantracen , är "mellanliggande", men på grund av dess extremt starka cancerogenicitet (ungefär hundratals gånger starkare än bensen), vars ytterligare oxidation anses vara värdelös.
• Bensantracen kan lägga till femledade ringar (vid positionerna C7, C8), med bildandet av kolantren och dess derivat, som anses vara en av de farligaste cancerframkallande ämnena .

Ekologi

Bensantracen, liksom dess derivat, kan kraftigt förorena luften (en del av smog ), detta är särskilt ofta fallet i stora städer, bredvid koleldade värmekraftverk , industrizoner (metallurgiska anläggningar, kemiska, petrokemiska, koks-kemiska komplex ). Ständigt närvarande i luften vid nivåer upp till 360 ng/m 3 , med derivat upp till 1050-1200 ng/m 3 . MPC i arbetsområdet 0,005 mg / m 3 , LD 50 = 1200 mg / kg (för möss).

Anteckningar

1. ↑ Talhout R. , Schulz T. , Florek E. , van Benthem J. , Wester P. , Opperhuizen A. Hazardous compounds in tobacco smoke.  (engelska)  // Internationell tidskrift för miljöforskning och folkhälsa. - 2011. - Vol. 8, nr. 2 . - s. 613-628. - doi : 10.3390/ijerph8020613 . — PMID 21556207 .

Se även

• tetracen
• DMBA
• Dibensantracen
• Benspyren
• Polycykliska aromatiska kolväten
• Trafikångor
• Cancerframkallande ämnen

Länkar

• Biokemi
• Polyaromatiska kolväten Arkiverad 4 mars 2016 på Wayback Machine