Perylen

perylen
Allmän
Chem. formel C20H12 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 252,3 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 276-279°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 198-55-0
PubChem
Reg. EINECS-nummer 205-900-9
LEDER   c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
InChI   InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1) 19(13)17/h1-12HCSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 29861
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Perylen  är en kemisk förening, ett polycykliskt aromatiskt kolväte med formeln C 20 H 12 .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Det är ett gult kristallint ämne, mycket lösligt i aceton , ättiksyra , kloroform , koldisulfid , dåligt lösligt i etanol , bensen , dietyleter . Perylenlösningar har blå fluorescens . Perylen kan bilda komplex med pikrinsyra , nitrobensen , halogener och oorganiska klorider.

Reduktion av perylen med vätejodid och fosfor leder till hexahydroperylen, natrium i amylalkohol till oktahydroperylen, katalytisk hydrogenering över palladium leder till tetrahydro- och hexahydroperylen.

Perylen kan ingå i elektrofila substitutionsreaktioner: nitrering , sulfonering, halogenering, acetylering i positionerna 3, 4, 9, 10. När den oxideras med kromsyra bildar den perylen-3,10-kinon.

Applikation

Perylen används inom cellbiologi som en fluorescerande sond för att studera lipidmembran.

Perylen och dess derivat är potentiella cancerframkallande ämnen.

Fluorescens

Perylen fluorescerar med blått ljus. Denna egenskap används vid tillverkning av organiska lysdioder .

Litteratur