Acenaften

Acenaften
Allmän
Systematiskt namn	Acenaften
Traditionella namn	1,2-dihydroacenaftylen
Chem. formel	C12H10 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	154,20 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	96°C
•  kokande	279°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer	83-32-9
PubChem	6734
Reg. EINECS-nummer	201-469-6
LEDER	C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3
InChI	InChI=1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AB1000000
CHEBI	22154
FN-nummer	3077
ChemSpider	6478
Säkerhet
NFPA 704	ett 2 ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Acenaften (1,2-dihydroacenaftylen, tricyklo-[6.3.1.04,12 ] -dodeka -1(12), 4,6,8,10 -pentaen) C12H10 är  ett aromatiskt kolväte innehållande 2 kondenserade bensenringar.

Upptäckt

Acenaften upptäcktes 1866 av den franske kemisten Berthelot .

Fysiska egenskaper

Acenaften är färglösa nålformade kristaller. Löslig i etanol , toluen , bensen ; svårlösligt i vatten.

Kemiska egenskaper

De kemiska egenskaperna hos acenaften liknar naftalen , men mycket mer reaktiva. Går lätt in i elektrofila substitutionsreaktioner  - klorerade, bromerade, sulfonerade, nitrerade. Under inverkan av krom bildar den naftalsyra , kaliumpermanganat i ett alkaliskt medium oxiderar acenaften till gemimellitsyra.

Acenaften hydreras stegvis till tetra- och dekahydroacenaften. När katalytisk eller termisk dehydrering ger acenaftylen . Under inverkan av sulfurylklorid i ett organiskt medium i närvaro av aluminiumklorid bildar den 5,6-dikloracenaften.

Den kondenserar med formaldehyd för att bilda ett harts (temp.pl. +126-128°C). När detta harts oxideras bildas en trikarboxylsyra med sammansättningen C13H8O8 . Med litium ger det dihydrodiliticacenaften.

Får

Acenaften erhålls från stenkolstjära och renas genom omkristallisation ur etanol.

Applikation

Acenaften är en kemisk mellanprodukt som används vid tillverkning av naftalimidfärgämnen, som används som fluorescerande blekmedel och används vid tillverkning av plast, insekticider och fungicider [1] .

Fysiologisk verkan

Anteckningar

1. ↑ Sanjay Chanda, Harihara M. Mehendale. Acenaphthene  (engelska)  // Encyclopedia of Toxicology (andra upplagan) / Philip Wexler. — New York: Elsevier, 2005-01-01. — S. 11–13 . — ISBN 978-0-12-369400-3 . - doi : 10.1016/b0-12-369400-0/00007-7 .

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 sid.
• Kort kemisk uppslagsverk./ Acenaphten. // Chefredaktör I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk uppslagsverk", 1961. - T. 1.
• M. M. Dashevsky. Acenaften. - M .: "Kemi", 1966.