Organiska jodföreningar

Organiska jodföreningar  är en klass av organiska föreningar som har en kovalent polär bindning av en kolatom med en atom eller grupp av atomer av jod C-I , bekräftad av strukturella fysikalisk-kemiska analysmetoder ( NMR, röntgendiffraktionsanalys, masspektrometri , etc. ).

Strukturella egenskaper

De grupper av atomer som finns i en jodhaltig organisk molekyl interagerar med varandra, vilket leder till elektroniska förskjutningar i kovalenta kemiska bindningar och oundvikligen påverkar de fysiska och kemiska egenskaperna hos den organiska föreningen. [1] Det ömsesidiga inflytandet av C-I- atomer beror på deras elektronegativitet . Elektronegativitet är en egenskap som kännetecknar förmågan hos en atom i ett element att attrahera elektroner. Den kemiska bindningen C-I bildas av element med olika elektronegativitet, varför en elektronisk förskjutning uppstår, som ett resultat av vilket den negativa laddningen δ - koncentreras till den mer elektronegativa jodatomen, och den partiella positiva laddningen δ + bildas på kolatom. Mångfalden av kemiska former av jodföreningar, den lätta övergången mellan olika valensföreningar, den lätta flyktigheten hos fritt jod bestämmer mångfalden av klassen av organiska jodämnen. Organiska jodföreningar inkluderar också två grupper av ämnen: jodoniumföreningar, som har en viss kemisk likhet med ammoniumföreningar, och jodosoföreningar som innehåller en syreatom bunden till jod . I naturen har stabila föreningar av trevärt jod inte hittats, även om det inte kan uteslutas att vissa av dem är mellanprodukter av jodmetabolism .

Biologisk roll

De unika egenskaperna hos jod och dess föreningar gör att detta element är närvarande i spårmängder i alla levande och livlösa föremål utan undantag. Jodföreningar i olika valenstillstånd har olika migrationsförmåga och effekter på levande organismer, därför är det, när man överväger ödet för ett mikroelement i biosfären, nödvändigt att ta hänsyn till både dess valenstillstånd i specifika objekt i biosfären och möjliga redoxtransformationer under de aktuella villkoren. Hos människor och djur finns jod både i form av oorganiska föreningar - jodider och organiska jodföreningar - tyroglobulin, joderade aminosyror - monojodtyronin och dijodotyronin, jodhaltiga (upp till 65 % jod) hormoner  - tyroxin och trijod , samt tyronin och trijod. som mellanprodukter av deras ämnesomsättning. I det cirkulerande blodet är cirka 75% av jod i form av organiska föreningar, och resten representeras av jodidjon. Uppenbarligen spelar kovalent bundet "organiskt jod" en betydande roll i jodmetabolismen.

Organisation av jod

Alla levande varelser kännetecknas av ett sådant fenomen som "organisering av jod". Till exempel, i den mänskliga sköldkörteln varje sekund finns det en enzymatisk tillsats av oorganiskt jod till aminosyrorna i proteinet - tyroglobulin (jodering). Som ett resultat av den hydrofila substitutionsreaktionen infogas jodid (I-) istället för väte i aminosyramolekylen - tyrosin , vilket bildar en stark bindning med kol (C-I) och samtidigt bildas en partiell positiv laddning på kolatomen. Det är tack vare den kovalent bundna formen som "organiskt jod" kan uppvisa olika biologiska egenskaper och effekter, inklusive genom jodinnehållande hormoner - tyroxin och trijodtyronin, som är involverade i regleringen av alla metaboliska processer i människokroppen. Förutom sköldkörteln utförs processerna för "jodorganisation" i mindre utsträckning i bröst- och spottkörtlarna , såväl som i andra vävnader och organ. Alla däggdjur, inklusive människor, konsumerar vid födseln huvudsakligen organiskt jod i samband med modersmjölksproteiner. Relaterat till detta är den oerhört viktiga betydelsen av en positiv balans av jod i kroppen hos gravida och ammande kvinnor. I andra levande organismer finns även organisk jod i form av mono- och dijodtyrosiner. Det finns särskilt många av dem i marina hydrobionts, såsom havssvampar , igelkottar , alger , etc.

Hos människor finns det två olika mekanismer för absorption , assimilering och metabolism av oorganiskt och organiskt jod. I slutändan bestämmer dessa mekanismer effektiviteten och säkerheten hos olika metoder för att förhindra jodbrist. Det bör noteras att den åsikt som uttrycks av många utländska och inhemska forskare om den huvudsakliga reglerande rollen för leverdeiodinaser i assimileringen och metabolismen av organiskt jod är mycket förenklad och kontroversiell. Detta bekräftas av det obestridliga faktumet av det höga innehållet av jod i urinen hos japaner (1,5-10 mg / l jodidjoner), vilket endast är möjligt vid absorption och metabolism av "organiskt jod". Som referens: WHO accepterar en normal jodnivå på 150 µg/l. Effektiviteten av konsumtion av organisk jod bestäms av det komplexa systemet för dess distribution och ackumulering i kroppen, det välkoordinerade arbetet med inte bara leverdeiodinaser utan också deiodinaser i vävnader och organ, som bestämmer den optimala nivån av jodmetabolism i allmänhet , liksom arbetet med "jodpumpen", som bestämmer hastigheten och mängden absorberat sköldkörteljod. Under 1940-50-talen gjordes många försök utomlands och i Sovjetunionen att använda joderade proteiner inom medicin, läkemedels- och livsmedelsindustrin och jordbruket. Men trots de positiva resultaten som erhållits har detta tillvägagångssätt inte funnit ytterligare praktisk tillämpning av följande huvudskäl:

• En stark variation i massinnehållet av organisk jod, liksom förekomsten av stora restmängder av oorganiskt jod (i form av jodider och molekylärt jod) i joderade proteiner, möjliggjorde inte ransonering av organisk jod under anrikningen av mat produkter.
• Användningen av kemiska metoder för jodering av proteiner ledde till deras förändring och kontaminering med reaktionsprodukter (inklusive organiska klorföreningar och molekylärt jod), vilket orsakade många biverkningar under deras användning.
• Frånvaron av industriell bioteknologisk utrustning och processer (ultra- och nanofiltrering, sublimering, kromatografi, etc.) gjorde det omöjligt att säkerställa de fysikalisk-kemiska egenskaperna och renheten hos de resulterande joderade proteinerna, särskilt i industriell skala.

Applikation

Jodhaltiga organiska föreningar används som radiopaka medel . Bland dem urskiljs vattenlösliga föreningar och joderade oljor. Vattenlösliga organiojodföreningar som används för detta ändamål är trijodbensoater (verografin, urografin, jodamid, triombrast) och används i urografi, angiografi och kolegrafi. Flytande organiska jodföreningar blandade med viskositetsbärare (perabrodil, joduron B, propyljodon, chytrast) används för bronkografi. Jodiserade oljor (jodolipol, jodatol, lipiodol) används för bronkografi, lymfografi, fistulografi, metrosalpingografi. Dimeriska och nonjoniska vattenlösliga radiopaka föreningar har utvecklats som har mindre uttalade biverkningar (iopamidol, iopromide, omnipaque, etc.) [2] .

I början av 2000-talet började ett antal företag producera jodhaltiga proteiner (Tyrojod, Yodcasein, Biojod , Yoddar), som började användas alltmer för att berika livsmedelsprodukter (mejeri, kött, konfektyr och bageriprodukter). Särskilt relevant är aspekten av hur dessa nya produkter uppfyller kraven i begreppet "organisk jod".

Anteckningar

1. ↑ STRUKTUR OCH REAKTIVITET. ÖMSESIDIG PÅVERKAN AV ATOMER I EN MOLEKYL, ELEKTRONISKA EFFEKTER AV SUTSTITUTER
2. ↑ Röntgenkontrastmedel: Medical Encyclopedia - alcala.ru . Datum för åtkomst: 17 december 2013. Arkiverad från originalet 17 december 2013. (obestämd)

Litteratur

• STRUKTUR OCH REAKTIVITET. ÖMSESIDIG PÅVERKAN AV ATOMER I EN MOLEKYL, ELEKTRONISKA EFFEKTER AV SUTSTITUTER.
• Lyublinskiy S. L., Savchik S. A., Smirnov SV. En metod för att erhålla ett biologiskt aktivt kosttillskott. Patent för uppfinning nr 2212155 // Bull. Uppfinningar. 2003. Nr 26.
• Savchik S. A., Zhukova G. F., Lyublinsky S. L. Studie av egenskaperna hos joderade proteiner avsedda för förebyggande av jodbristsjukdomar. // Näringsfrågor. 2005. Nr 4. P.3-8.
• Sergeev P. V., Sviridov N. K., Shimanovsky N. L. Röntgenkontrastmedel. - M., 1980. - 239 sid.
• AOAC officiell metod 932.21. Jod i droger. // Official Methods of Analysis of Association of Official Analytical Chemists / Ed. Sydney Williams. Arlington, Virginia. 1995. USA. Ch.l8.P.10A
• Codex Alimentarius-kommissionen. Gemensamt PAO/WHO Food Standard Program. CX/MASD 92/8.
• Haldimann M., Eastgate A., Zimmerli B. Förbättrad mätning av jod i livsmedelsprover med hjälp av induktivt kopplad plasmaisotopspädningsmasspektrometri// Analyst. 2000. Vol.125. No.ll.P.1977-1982.