Epoxibensantracen

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 9 juli 2021; verifiering kräver 1 redigering .
Epoxibensantracen
Allmän
Systematiskt
namn
bens​(5,6)​antra​(1,2)​oxiren, 8,9-epoxibensantracen [1]
Traditionella namn bensantracenepoxid, oxibensantracen-8,9
Chem. formel C18H12O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 244,28728 (±0,003) [1]  g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 146680-99-1
PubChem
LEDER   C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC4=C(C=CC5C4O5)C=C32
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 0,002 mg/m 3
LD 50 0,087-0,09 mg/kg
Giftighet Extremt giftig, har den starkaste cancerframkallande aktiviteten.
ECB ikoner
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Epoxibensantracen  -bensantracenoxid , bensantracenepoxid , ett fast ämne, dåligt lösligt i vatten , väl i organiska lösningsmedel. Finns i smog , cigarettrök. Erhålls genom oxidation av bensantracen [2] .

Toxikologi och biologisk roll

Epoxibensantracen är ett extremt giftigt, mycket reaktivt ämne [3] . Det kommer in i människokroppen främst genom luften, blodet och huden som bensantracen , som ackumuleras och hydroxyleras i levern via det mikrosomala oxidationssystemet . Det starkaste cancerframkallande ämnet , förstör leverceller , binder lätt till DNA , alkylerar och bildar kovalent bundna (starkt) DNA-addukter med det , som ett resultat av vilket det orsakar irreversibla processer i celler: apoptos , transformation och mutagenes [3] , vilket leder till maligna tumörer och nekrotisk död av leverceller. Ytterligare oxidation av epoxibensantracen anses vara värdelös, eftersom det mesta börjar omedelbart förstöra celler. Den resulterande diatomiska fenolen, bensantracendiol, är mindre giftig än epoxid, men är också ett cancerframkallande ämne, men inte lika starkt som epoxid [4] .

På grund av dess toxicitet, reaktivitet och cancerogenicitet används inte epoxibensantracen i organisk syntes. Det förorenar starkt atmosfären, i stora mängder (upp till 10 μg / m 3 ) finns i urban smog , i luften nära stora industrizoner och koleldade värmekraftverk .

Det finns i försumbara proportioner i luften - 5-10 ng / m 3 , innehållet anses vara giftigt - 1800-2000 ng / m 3 , mus LD 50 (oral) = 0,087-0,09 mg / kg [2] .

Litteratur

Anteckningar

  1. 1 2 bensantracen-8,9-oxid - PubChem . Hämtad 24 april 2013. Arkiverad från originalet 29 april 2013.
  2. 1 2 Cancerframkallande ämnen - Handbok: Proceedings of the International Agency for Research on Cancer. - M. : Medicin, 1987. - 334 sid. - 14.30
  3. 1 2 Seits I.F., Knyazev P.G. - Molecular Oncology: A Guide for Physicians. - L .: Medicin, 1986. - 352 s., ill.
  4. Biokemi (otillgänglig länk) . Hämtad 24 mars 2013. Arkiverad från originalet 9 maj 2013. 

Länkar

Se även