Propylenglykol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 3 december 2019; kontroller kräver 28 redigeringar .
propylenglykol
Allmän
Systematiskt
namn		 propan-1,2-diol
Förkortningar PG, PG, PGI
Traditionella namn propylenglykol, 1,2-propandiol, 1,2-dioxipropan, Dowfrost, Metyletylenglykol, Monopropylenglykol, PG 12, Propan-1,2-diol
Chem. formel C3H8O2 _ _ _ _ _
Råtta. formel CH2 (OH)-CH(OH ) -CH3
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 76,09 g/ mol
Densitet 1,0363 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,056 Pa s
Kinematisk viskositet 0,054 cm²/s
(vid 20°C)
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -60°C
 •  kokande 187,4°C
 •  blinkar 107°C
trippelpunkt ? K (? °C), ? Pa
Kritisk punkt 351 °C, 0,0061 Pa
Oud. värmekapacitet 2483 J/(kg K)
Värmeledningsförmåga 0,218 W/(m K)
Entalpi
 •  utbildning −486,1 ± 2,5 kJ/mol
Specifik förångningsvärme 914 kJ/kg
Ångtryck 10,7 Pa
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 14.8
Löslighet
 • i vatten komplett
 • i etanol komplett
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4326
Strukturera
Dipolmoment 3,63  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 57-55-6
PubChem 1030
Reg. EINECS-nummer 200-338-0
LEDER   CC(CO)O
InChI   InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E1520
RTECS TY2000000
CHEBI 16997
ChemSpider 13835224
Säkerhet
LD 50 20 000 mg/kg (råttor, oralt)
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 0 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Propylenglykol  är en färglös trögflytande vätska med en lätt karakteristisk lukt, en sötaktig smak, med hygroskopiska egenskaper, tvåvärd alkohol ( glykol ).

Fysikaliska och kemiska egenskaper hos propylenglykol

Grundläggande egenskaper

1,2-propylenglykol är en klar, trögflytande vätska. Dess densitet är lägre än för etylenglykol och glycerin , men högre än för etanol . Viskositeten för propylenglykol är högre än för etylenglykol och envärda alkoholer, särskilt vid låga temperaturer [1] [2] [3] [4] [5] [6] . IR-spektrumet och masspektrumet för 1,2-propylenglykol är tillgängliga från NISTs webbplats .

Löslighet

Propylenglykol är ett bra lösningsmedel [1] [7] [8] [9] [10] [11] för olika klasser av föreningar. De flesta av de organiska föreningarna med låg molekylvikt som innehåller syre och kväve är helt blandbara med det:

Fysikaliska och kemiska egenskaper hos vattenlösningar av propylenglykol

Propylenglykol är blandbart med vatten.

Kemiska egenskaper hos propylenglykol

Propylenglykol är känd som två isomerer : 1,2-propylenglykol och 1,3-propylenglykol . 1,3-propylenglykol är mer reaktivt än 1,2-propylenglykol och tenderar att polymerisera.

På grund av närvaron av en asymmetrisk kolatom finns det två optiska isomerer: en som roterar ljusets polarisationsplan till vänster, (-)-form och den andra till höger, (+)-form. Propylenglykol, framställd kommersiellt genom hydratisering av propylenoxid, är en racemisk blandning av båda optiska isomerer ( racemat ).

Optiska isomerer av propylenglykol kan erhållas från vänster- och högerhänt propylenoxid. Dessutom erhålls den vänstervridande isomeren genom reduktion av den vänstervridande mjölksyraestern, och den vänstervridande isomeren erhålls genom hydrering av vänstervridande 3-jod-1,2-propylenglykol över nickel [12] .

Optiska isomerer av propylenglykol kan också erhållas från racematet genom fraktionering av de cykliska ketalerna av propylenglykol och 1-menton och efterföljande syrahydrolys av de individuella ketalerna [13] . En metod föreslås för att isolera (-)- och (+)-propylenglykoler från en racematlösning i ett organiskt lösningsmedel (n-propanol, sek-butanol, aceton och dess blandning med etyleter eller etylacetat, etc.) genom ympning lösningen med kristallin propylenglykol, kyld till en temperatur under -29 °C [14] .

Kemiskt sett är 1,2-propylenglykol en typisk glykol. Med alkalimetaller och alkalier bildar de glykolater, med karboxylsyror och anhydrider bildar de mono- och disubstituerade estrar; förestring av 1,2-propylenglykol och monoestrar leder till diestrar. När den dehydreras i närvaro av syror eller alkalier, bildar 1,2-propylenglykol en blandning av dimetyl-1,4-dioxaner, i närvaro av H 3 PO 4 vid 250 ° C - propionaldehyd, i närvaro av AlPO 4  - allylalkohol (2-propen-1-ol)CH2 = CH -CH2- OH och aceton. Under den katalytiska dehydreringen av 1,2-propylenglykol ger det acetol CH 3 -CO-CH 2 -OH eller propionaldehyd, propionsyra, metylglyoxal, etc. I processen för oxidation av 1,2-propylenglykol, reaktionsprodukterna är aceton, propionaldehyd, mjölksyra, formaldehyd, acetaldehyd, etc.

Toxikologi

Tillsatsen E1520 (propylenglykol) är godkänd för användning i de flesta länder i världen [15] .

När det tas oralt har det ingen toxisk effekt på människokroppen.

Propylenglykolproduktion

Produktionsschema

Erhållande av propylenglykol utförs genom hydratisering av propylenoxid vid en temperatur av 160 till 200 grader och vid ett tryck av cirka 1,6 MPa. Detta frigör 85,5 % propylenglykol, 13 % dipropylenglykol och 1,5 % tripropylenglykol. Tilldela glykoler i vakuum på en destillationskolonn. Garanterad hållbarhet för produkten är ett år från tillverkningsdatum. Livsmedelsgodkänd propylenglykol har en hållbarhet på cirka två år.

Användning av propylenglykol

Frostskyddsmedel (kylmedel, kylmedel)

Lågfrysande värmeöverföringsvätskor baserade på en vattenlösning av propylenglykol används i stor utsträckning i olika industrier som värmeöverföringsvätskor (frostskyddsmedel), inklusive i uppvärmning, ventilation, luftkonditioneringssystem i bostadshus och offentliga byggnader, i kylsystem för livsmedelsproduktion, såväl som i annan värmeväxlarutrustning i temperaturintervallet från -40 °C till +108 °C.

Beroendet av kylvätskors fryspunkt på koncentrationen av propylenglykol i dem:

frystemperatur, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Innehåll, % vikt. 54 48 39 25 femton ett

Hemma är det möjligt att bestämma fryspunkten t frys ° C för kylvätskan som drivs av densitet. Densitetens beroende av fryspunkten för vattenlösningar av propylenglykol visas i tabell 2.

Densitetens beroende av temperaturen i början av kristallbildningen av propylenglykol:

frystemperatur, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Densitet, kg/m.kub. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3

1,2-propylenglykol används:

Inom livsmedelsindustrin är propylenglykol registrerad som livsmedelstillsats E1520 som ett fukthållande, mjukgörande och dispergerande medel.

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Glykoler. Ed. av GO Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold Publ Corp., 1953. 389 sid.
  2. ↑ Osipov O. A., Minkin V. I., Garnovsky A. D.  Handbook of dipole moments. Ed. 3:a. M., Högre skola. 1971. 416 sid.
  3. ↑ Woolley E.M., George R.E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, nr 2, sid. 119-126.
  4. ↑ Kreshkov A.I. Fundamentals of analytisk kemi. T. 3. M., "Chemistry", 1970. 472 sid.
  5. ↑ Litovitz T. A., Higgs B., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, nr 8, sid. 1281-1283.
  6. ↑ Gallant RW, Hydrocarb. Process.. 1967, v. 46, nr 5, sid. 201-215.
  7. ↑ Kato J. "Yakugaku zashi" (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, nr 5, sid. 565-567; Rao VM, Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, nr 11, sid. 2139-2143.
  8. ↑ Glykoler. egenskaper och användningsområden. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 sid.
  9. ↑ Mellan I. Flervärda alkoholer. Washington, Spartan Books, 1962. 208 sid.
  10. ↑ Mellan I. Kompatibilitet och löslighet. London, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 sid.
  11. ↑ En guide till glykoler. © The Dow Chemical Company, 2003
  12. ↑ Kort kemisk uppslagsverk. T. 4. Ed. I. L. Knunyants. M. "Sovjetisk uppslagsverk", 1965, 1182 sid.
  13. ↑ Pat. US 3491152 A970); RZhKhim, 1971, 6N47.
  14. ↑ Howard WL, J. Chem. a. Eng. Data, 1969, v. 14, nr 1, sid. 129 Pat. USA 3632657 A972
  15. ↑ Terminologisk ordbok-referensbok om livsmedelstillsatser och kryddor - D. A. Vasiliev, L. P. Pulcharovskaya, G. N. Zelenov; Institutionen för mikrobiologi, virologi, epizootologi, veterinär- och sanitetsexpertis Institutionen för bioteknik och bearbetning av jordbruksprodukter vid Ulyanovsk State Agricultural Academy.

Litteratur och användbara länkar