Bensensulfonylklorid

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 22 maj 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .
bensensulfonylklorid
Allmän
Systematiskt
namn		 bensensulfonylklorid
Traditionella namn Bensensulfonylklorid
Chem. formel C6H5SO2Cl _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 176,6165 g/ mol
Densitet 1,377 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 14,5°C
 •  kokande 251,5°C
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,5115
Strukturera
Dipolmoment 4.4699  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 98-09-9
PubChem 7369
Reg. EINECS-nummer 202-636-6
LEDER   Cl=CC=C(C=Cl)S(=O)(=O)Cl
InChI   InChI=1S/C6H5ClO2S/c7-10(8.9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5HCSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 7091
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Bensensulfoklorid ( bensenmonosulfonylklorid, bensensulfonylklorid ) är en organisk förening, bensensulfonsyraklorid. Gul trögflytande vätska.

Får

Den huvudsakliga laboratorieberedningsmetoden är reaktionen av bensen och klorsulfonsyra . 400 g klorsulfonsyra sätts till en kolv utrustad med en omrörare och en tillsatstratt. Gradvis (över 3 timmar) tillsätts 100 g bensen till den, och varje portion blandas noggrant. Temperaturen bör vara 0-10 °C. Därefter hälls blandningen långsamt på is, vars massa är 120 % av blandningens massa. Efter sedimentering av massan separeras dess nedre skikt, som huvudsakligen består av bensensulfonylklorid, från det övre vattenhaltiga syraskiktet. Bensensulfonylkloriden tvättas flera gånger med kallt vatten, torkas över kalciumklorid och destilleras i vakuum. Om detta förfarande följs är utbytet av produkten cirka 70 %. I detta fall sker följande reaktion [1] :

Det är också möjligt att erhålla bensensulfonylklorid, baserat på reaktionen av natriumbensensulfonat med klorsulfonsyra eller fosforpentaklorid [1] :

Ett annat sätt att erhålla är interaktionen mellan bensensulfonsyra och fosforoxiklorid [1] :

Fysiska egenskaper

Bensensulfoklorid vid rumstemperatur är en gul/färglös trögflytande vätska med en stickande lukt, vid temperaturer under 14,5°C förvandlas den till rombiska kristaller [2] .

Kokar vid 251,5 °C med sönderdelning [3] . Densiteten är 1,395 g/cm3 vid 4 °C, 1,384 g/cm3 vid 15°C och 1,377 g/cm3 vid 25°C [4 ] .

Låt oss väl lösa upp i alkohol , eter , kloroform , koltetraklorid . Något lösligt i vatten, kallt vatten hydrolyserar långsamt [4] .

Ångtryckets beroende av temperaturen [4]
Temperatur, °C 65,9 112,0 147,7 174,5 224,0 251,5
Ångtryck, kPa 0,1 1.3 5.3 13.3 53,3 101,3

Kemiska egenskaper

Applikation

Bensensulfoklorid används som råvara för framställning av bensensulfonamid, utgångsmaterialet för framställning av olika färgämnen, medicinska substanser, samt monokloramin B (natriumbensensulfokloramid), som är ett desinfektionsmedel och blekmedel [1] [5] .

Bensensulfoklorid har också funnit sin användning i organisk syntes. Det används som råmaterial för framställning av olika bensensulfonsyraalkylestrar, som används som milda alkyleringsmedel [1] .

Det används också som ett av reagenserna i Hinsberg-testet, en kvalitativ reaktion för detektion av primära, sekundära och tertiära aminer. Därför kan bensensulfoklorid kallas Hinsbergs reagens.

Säkerhet

Bensensulfoklorid är ett brännbart, lågflyktigt ämne. Det irriterar slemhinnorna i ögonen och luftvägarna, samt huden, vilket utgör en stor fara för människor. Det har ingen uttalad kumulativ effekt .

I luften i arbetsområdet i industrilokaler är den rekommenderade MPC för ångor av detta ämne 0,3 mg / m 3 . I vattnet i olika reservoarer för sanitets- och hushållsvattenanvändning är MPC 0,5 mg/l [1] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Oshin, 1978 , sid. 369.
  2. ↑ Nikolsky et al., 1971 , sid. 524-525.
  3. ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1988 , sid. 270.
  4. ↑ 1 2 3 Oshin, 1978 , sid. 368.
  5. ↑ 1 2 3 Knunyants et al., 1988 , sid. 271.
  6. ↑ Traven, 2004 , sid. 340.
  7. ↑ Roberts et al., 1978 , sid. 162.

Litteratur