Bensensulfamid

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 20 april 2020; verifiering kräver 1 redigering .

Bensensulfamid [1]
Allmän
Systematiskt namn	Bensensulfonamid
Traditionella namn	Bensensulfamid
Chem. formel	C6H5SO2NH2 _ _ _ _ _ _ _
Råtta. formel	C 6 H 7 NO 2 S
Fysikaliska egenskaper
stat	färglösa kristaller
Molar massa	157,19 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	156°C
• sublimering	140 [2]  °C
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	0,43 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer	98-10-2
PubChem	7370
Reg. EINECS-nummer	202-637-1
LEDER	C1=CC=C(C=Cl)S(=O)(=O)N
InChI	InChI=1S/C6H7NO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,7,8,9)KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	191017
ChemSpider	7092
Säkerhet
Kort karaktär. fara (H)	H302
säkerhetsåtgärder. (P)	P264+P270
signalord	Försiktigt
GHS-piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Bensensulfamid ( bensensulfonamid, bensenmonosulfamid ) är en organisk förening , bensensulfonsyraamid . Det är färglöst, dåligt lösligt i vattenkristaller .

Får

Den huvudsakliga laboratoriemetoden för att erhålla är interaktionen av bensensulfonylklorid med en vattenlösning av ammoniak . Till den senare (ammoniakkoncentrationen är 20-25%) vid en temperatur som inte överstiger 20 °C, under konstant omrörning, tillsätts bensensulfonylklorid gradvis, och i en sådan mängd att molförhållandet mellan bensensulfonylklorid och ammoniak i reaktionsblandningen är 1: 3. Därefter upphettas lösningen till 70 °C och lämnas i en timme. Bensensulfamiden som har bildats filtreras bort, tvättas med vatten för att avlägsna ammoniumklorid och torkas sedan. Efter detta förfarande är utbytet av den önskade föreningen ~95%. Föroreningen i produkten är oreagerad bensensulfonylklorid. I den aktuella metoden fortskrider följande reaktion [3] :

Ett annat sätt att erhålla bensensulfamid är växelverkan mellan bensensulfonklorid och ammoniumkarbonat vid en temperatur av 70-90 °C [4] :

Fysiska egenskaper

Bensensulfamid är ett kristallint färglöst ämne. Något löslig i vatten (0,43 g/100 ml), svårlöslig i ättiksyra , löslig i varm alkohol och eter, praktiskt taget olöslig i kloroform , bensen , ligroin [3] [4] .

Dipolmomentet för bensensulfamid vid 20 °C är 17,3·10 -30 C·m i dioxan och 15,82·10 -30 C·m i bensen [4] .

Kemiska egenskaper

• Bensenesufamid är en svag syra . Så det bildar salter med baser [5] :

• Hydrolyseras långsamt av alkalier , mycket lätt av mineralsyror :

• I koncentrerad svavelsyra reagerar den med natriumnitrit , frigör kväve och omvandlas till bensensulfonsyra:

• I en vattenlösning reagerar alkali med klor och brom , såväl som med hypohalider av alkali- och jordalkalimetaller för att bilda salter av N-halobensensulfamider:

• I närvaro av ättiksyra går den in i liknande reaktioner för att bilda N,N-diklorbensensulfamider:

• Med bensoylklorid vid en temperatur av 140 ° C bildar bensoylbensensulfamid:

• Med diazoniumsalter i kylan bildar det arylazider i överskott av kaliumhydroxid och sulfanyltriazen i ett neutralt medium:

• Med sulfoklorider i en vattenlösning av alkali bildar asymmetriska disulfimider:

• En kvalitativ färgreaktion på bensenmonosulfamid, såväl som till andra bensensulfamider, är bildandet av mörka kristaller när de blandas med en 2,5 % kaliumhydroxidlösning och sedan med en lösning av jod och kaliumjodid [4] .

Applikation

Bensenmonosulfamid är utgångsmaterialet för syntesen av monokloramin B, ett ämne med antiseptiska och deodoriserande effekter, samt dikloramin B, ett klorerings-, desinfektions- och avgasningsmedel. Bensensulfamidderivat används för att erhålla monokloramin HB och monokloramin T [6] .

Alkylbensensulfamider är också mjukgörare . Och bensensulfamidderivat som innehåller NH 2 -grupper i bensenringen är mellanprodukter vid framställning av olika sulfaläkemedel, optiska vitmedel och azofärgämnen [4] . Till exempel är sulfanilamin (bensensulfamid med en NH 2 -grupp i para-positionen) en vit streptocid som aktivt används som ett antimikrobiellt medel [5] .

Säkerhet

Bensensulfamid är ett måttligt giftigt ämne. Vid långvarig kontakt med huden uppvisar den en svag hudresorptiv effekt. Det har en kumulativ effekt och utgör därför en risk för kronisk förgiftning. Det är ett polytropiskt gift genom nedslagets natur [3] .

MPC för ångor i luften i arbetsområdet i industrilokaler är 1,5–2,0 mg/m 3 [3] , MPC i vattnet i vattenförekomster för dricksvatten och kulturellt hushållsvatten är 6 mg/l [7 ] .

Anteckningar

1. ↑ Bensensulfonamid  . _ Sigma Aldrich .
2. ↑ Vid ett tryck av 0,015 mm Hg. Konst.
3. ↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , sid. 367-368.
4. ↑ 1 2 3 4 5 Knunyants et al., Volym 1, 1988 , sid. 270.
5. ↑ 1 2 Traven, 2004 , sid. 342.
6. ↑ Knunyants et al., Volym 5, 1998 , sid. 283.
7. ↑ Moskvin, 2004 , sid. 899.

Litteratur

• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 625 sid.
• Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1998. - T. 5. - 783 sid. — ISBN 5-85270-310-9 .
• Industriella klororganiska produkter / ed. L. A. Oshina. - M .: Kemi, 1978. - 656 sid.
• Ny handbok för kemist och teknolog. radioaktiva ämnen. Skadliga ämnen. Hygieniska standarder / utg. A. V. Moskvina. - St Petersburg. : Professional, 2004. - 1142 sid. — ISBN 5-98371-025-7 .
• V.F. Traven. Organisk kemi. - M . : Akademikniga, 2004. - T. 2. - 582 sid. - ISBN 5-94628-172-0 .