Dikloracetylklorid
| Dikloracetylklorid [1] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
2,2-Dikloracetylklorid |
| Traditionella namn | dikloracetylklorid |
| Chem. formel | CHCI2COCl _ _ |
| Råtta. formel | C2HCl3O _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | klar vätska |
| Molar massa | 147,38 g/ mol |
| Densitet | 1,532 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • kokande | 107,3°C |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,4591 |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 79-36-7 |
| PubChem | 6593 |
| Reg. EINECS-nummer | 201-199-9 |
| LEDER | C(C(=O)Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1HFBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 34688 |
| ChemSpider | 21106100 |
| Säkerhet | |
| Kort karaktär. fara (H) | H314 , H400 |
| säkerhetsåtgärder. (P) | P273 , P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| signalord | Farlig |
| GHS-piktogram |
  |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Dikloracetylklorid ( 2,2-dikloracetylklorid ) är en organisk förening , diklorättiksyraklorid . Klar vätska, olöslig i vatten.
Får
- Den huvudsakliga laboratorieberedningsmetoden är interaktionen mellan diklorättiksyra och bensotriklorid i närvaro av svavelsyra . 400 g diklorättiksyra och 8 ml koncentrerad svavelsyra tillsätts till kolven. Ren dikloracetylklorid som bildas under reaktionsförloppet destilleras av i ånga vid en temperatur av 106–112 °C. Produktutbytet i detta fall är 300–320 g. Följande reaktion fortsätter [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + C6H5CCl3 ->[kat] CHCl2COCl + C6H5COCl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37be77a21b13a5157f972c49884af41bde06cb66)
- Den huvudsakliga industriella produktionsmetoden är oxidation av kokande trikloretylen med syre i närvaro av en katalysator, som är salpetersyra , svavelsyra, klor eller brom [2] . I detta fall bildas instabil trikloroxiran, som, som ett resultat av omarrangemang, ger den nödvändiga produkten [3] :
- Reaktionen av vattenfri diklorättiksyra med ett kloreringsmedel, som är fosfor , svavelklorid, tionylklorid eller klorsulfonsyra :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + PCl5 ->[kat] CHCl2COCl + POCl3 + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e5937f9cf925c4900432427c975c2ee7274b1f5b)
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COOH + SOCl2 ->[kat] CHCl2COCl + HCl + SO2))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/216333aa51c0a7067ff1fe8c9c39dea593f82c88)
Dessa reaktioner är dock reversibla, vilket tillsammans med den låga tillgängligheten av diklorättiksyra begränsar möjligheten att använda denna metod [4] .
Fysiska egenskaper
Dikloracetylklorid är en klar rörlig vätska med en stickande lukt. Det är olösligt i vatten, men det sönderdelas snabbt [2] . Blandbar med organiska lösningsmedel [5] .
Kemiska egenskaper
- Hydrolyserar kraftigt med vatten för att bilda diklorättiksyra:
- Går in i en förestringsreaktion med alkoholer och bildar estrar :
- Bildar blandade anhydrider med karboxylsyror vid låg uppvärmning [6] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + RCOOH ->[t] CHCl2COO-COR + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9d0214fd8d376b225715fcb3e763e71663c45ae4)
- Det kondenserar med aromatiska kolväten och deras derivat i närvaro av katalysatorer, till exempel aluminiumklorid , med bildning av kloracetofenonderivat [7] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + C6H5Cl ->[kat] CHCl2C(O)C6H5Cl + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3ff32046f126b048532881ca4bac784c7d5a9ed2)
- Den reduceras med litiumaluminiumhydrid till dikloretylalkohol [2] :
![{\displaystyle {\ce {CHCl2COCl + 4[H] ->[LiAlH4]CHCl2CH2OH + HCl))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/202b84eec4d59305c0776851031885897f5706f0)
Applikation
Dikloracetylklorid används för syntes av diklorättiksyra och dess olika derivat - salter, estrar , amider , anhydrider. Används även för dikloracetylering av oxi- och aminoföreningar [4] .
Säkerhet
Dikloracetylklorid irriterar slemhinnor , orsakar djupa, svårläkta brännskador när den kommer i kontakt med huden, så arbetet med det utförs i dragskåp och gummihandskar [8] .
Anteckningar
- ↑ Dikloracetylklorid . _ Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Oshin, 1978 , sid. 97-98.
- ↑ Hauptman et al., 1979 , sid. 439.
- ↑ 1 2 Yasnitsky et al., 1970 , sid. 96.
- ↑ Knunyants et al., 1998 , sid. 188.
- ↑ Oshin, 1978 , sid. 93, 97.
- ↑ Oshin, 1978 , sid. 94, 97.
- ↑ Yasnitsky et al., 1970 , sid. 114.
Litteratur
- Industriella klororganiska produkter / ed. L. A. Oshina. - M .: Kemi, 1978. - 656 sid.
- B.G. Yasnitsky, E.B. Dolberg, G.I. Kovalenko et al Metoder för att erhålla kemiska reagenser och preparat. Nummer 21 / Utg.: R.P. Lastovsky och andra - M . : NIITEKHIM, 1970. - 136 sid.
- Stor encyklopedisk ordbok. Kemi / Red.: Knunyants I.L. och andra - 2nd ed. - M . : Soviet Encyclopedia, 1998. - 791 sid. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Organisk kemi / red. V.M. Potapov. - M . : Kemi, 1979.