Hexakloraceton

Hexakloraceton är en klororganisk förening , ett derivat av aceton , med den allmänna formeln CCl3 - CO -CCl3 . Tillhör klassen av halogenderivat av ketoner . Liksom många organiska klorföreningar har den en uttalad irriterande effekt på hud och slemhinnor ( irriterande ).

Får

Hexakloraceton erhålls genom uttömmande vätskefas-klorering av isopropylalkohol eller aceton till pentakloraceton, följt av dess katalytiska klorering för att bilda ett hexaklorderivat [2] :

Det högsta utbytet av hexakloraceton (85 %) erhålls genom vätskefas klorering av trikloraceton under inverkan av en katalysator ( aktivt kol ) [1] :

Fysiska egenskaper

Det är en tung färglös vätska med en karakteristisk obehaglig lukt, praktiskt taget olöslig i vatten , men interagerar långsamt med den och bildar ett delvis lösligt hydrat C 3 Cl 6 O H 2 O (smp. 15 ° C) [1] , löser sig väl i organiskt material . lösningsmedel. Smältpunkt -2 °C, ren hexakloraceton kokar vid 204 °C. Densiteten vid 12 °C är 1,744 g/cm3 , ångtrycket är 40 mm Hg. Konst. (5,33 kPa, 110 °C), brytningsindex 1,7439 (25 °C) [2] .

Kemiska egenskaper

hydratiseringsreaktion.

Hexakloraceton interagerar med vatten och bildar ett monomolekylärt hydrat:

Eliminationsreaktioner (splittring).

När hexakloraceton interagerar med vattenlösningar av alkalier vid normal temperatur, spjälkas det med bildning av trikloracetat och kloroformsalter :

Med alkohollösningar av alkalier bildas kloroform och estrar av triklorättiksyra:

I vattenlösningar av ammoniak spjälkas det till kloroform och trikloracetamid [2] :

Applikation

Hexakloraceton används huvudsakligen för syntes av fluorderivat av aceton, såväl som för samtidig produktion av kloroform och trikloracetat . Inom jordbruket, under varumärket GHA, används det som herbicid för att bekämpa ogräs från enhjärtbladiga växter ( spannmål ) [2] .

Toxikologi

Djur För vita möss genom inandning av ångor LC 50 = 0,92 mg/l. Den minsta dödliga koncentrationen är 0,78 mg/l. Vid akut förgiftning - irritation av ögon och luftvägar, spännande och deprimerande effekt på det centrala nervsystemet. Hos möss hittades bronkit , granulär dystrofi i levern, njurarna och hjärtmuskeln. För vita råttor vid 3 timmars exponering LC 50 = 7,15 mg/l och vid 6 timmar - 3,9 mg/l. En obduktion avslöjade omfattande blödningar och brännskador i lungorna. Efter en enda 2-timmars exponering för 1 mg / l hexakloraceton bestäms i blodet hos djur i 4-5 dagar och i urinen - 12-15 dagar. Exponering för råttor i 4 månader under 4 timmar om dagen vid koncentrationer av 0,003-0,005 mg/l. orsakade samma förändringar som pentakloraceton under liknande förhållanden [3] .

Man Tröskeln för irriterande verkan av ångor är 0,001-0,0009 mg/l [3] .

Effekt på huden Hos kaniner, när den appliceras på huden, en inflammatorisk reaktion med bildandet av en sårskorpa [3] .

Den högsta tillåtna koncentrationen är 0,5 mg/m 3 [3] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Melnikov N.N. Bekämpningsmedel. Kemi, teknik och tillämpning. - M . : "Chemistry", 1987. - S. 69-71. — 712 sid.
2. ↑ 1 2 3 4 Oshin L.A. Industriella klororganiska produkter. - M .: Kemi, 1978. - 656 sid.
3. ↑ 1 2 3 4 Skadliga ämnen i industrin. Handbok för kemister, ingenjörer och läkare. / Ed. hedrad aktivitet vetenskap prof. N.V. Lazareva och Dr. honung. Vetenskaper E. N. Levina. - Ed. 7:a, per. och ytterligare - L . : "Chemistry", 1976. - T. I. - S. 340-341. — 592 sid. - 49 000 exemplar.

Se även

• herbicider