| Fenylpyrodruvsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
2-oxo-3-fenylpropionsyra |
| Chem. formel | C9H8O3 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 164,1592 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 156-06-9 |
| PubChem | 997 |
| Reg. EINECS-nummer | 205-847-1 |
| LEDER | C1=CC=C(C=Cl)CC(=O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C9H8O3/c10-8(9(11)12)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,11,12)BTNMPGBKDVTSJY-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30851 |
| ChemSpider | 972 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Fenylpyrodruvsyra , även känd som fenylpyruvat i sin anjoniska form, är den enklaste feta aromatiska α-ketosyran , färglösa kristaller med en karakteristisk lukt.
I naturen utförs syntesen av fenylpyruvat genom stadierna av bildning av shikimat , korismat , prefenat . Fenylpyruvat syntetiseras de novo av mikroorganismer , svampar och växter . Fenylpyruvat är metaboliskt nära besläktat med de proteinogena aminosyrorna fenylalanin och tyrosin . Biosyntesen av fenylpyruvat diskuteras mer i detalj i artikeln shikimate pathway .
Laboratoriesyntes av fenylpyrodruvsyra är baserad på hydrolys av α-acetylaminokanelsyra, erhållen i sin tur [1] , genom hydrolys av azlakton som bildas i Erlenmeyer-reaktionen från acetylglycin och bensaldehyd [2] .
Fenylpyrodruvsyra erhålls också från bensylklorid . Metoden är baserad på växelverkan av bensylklorid med maloneter eller med kolmonoxid (II) och vatten i närvaro av en katalysator.
Fenylpyrodruvsyra hos människor och djur är i jämvikt med aminosyran fenylalanin . Normalt omvandlas överskott av fenylalanin till övervägande del till tyrosin . Med medfödd frånvaro (eller minskad aktivitet) av enzymet fenylalaninhydroxylas (fenylalanin-4-monooxygenas, EC 1.14.16.1), som hydroxylerar fenylalanin till tyrosin, blir transaminering med bildandet av fenylpyrodruvsyrametabolismen den huvudsakliga metabolismen av fenylpyrodruvsyra. Detta leder till nedsatt myelinisering av nervfibrer och demens ( fenylketonuri ).
Med järnklorid i en vattenlösning bildar det ett blågrönt komplex, denna reaktion används för att bestämma fenylpyrodruvsyra i urinen med fenylketonuri (Fellings test).