Shikiminsyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 december 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .| Shikiminsyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
(3 R ,4 S ,5 R )-3,4,5-trihydroxicyklohex-1-en-1-karboxylsyra | ||
| Chem. formel | C7H10O5 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | fast | ||
| Molar massa | 174,15 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 185-187°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 4,15 (14,1°C) | ||
| Löslighet | |||
| • i H 2 O | 18 g/100 ml | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 138-59-0 | ||
| PubChem | 8742 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 205-334-2 | ||
| LEDER | C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12 )/t4-,5-,6-/ml/slJXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N | ||
| CHEBI | 16119 | ||
| ChemSpider | 8412 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Shikiminsyra , även känd som shikimat i sin anjoniska form, är en organisk monobasisk monocyklisk enkelomättad trihydroximonokarboxylsyra. Det är en mellanprodukt i den metaboliska vägen, kallad shikimatvägen , på grund av vilken den är en föregångare för syntesen av så viktiga föreningar som fenylalanin , tyrosin , tryptofan , para -aminobensoat , ubikinon .
Den isolerades första gången 1885 av Johann Frederick Eikman från frön av stjärnanis ( Illicium anisatum ) [1] - en växt som i Japan kallas " shikimi " ( enligt Hepburn " shikimi ", japanska シキミ). Representerar färglösa nålkristaller med t pl. = 184 °C, mycket löslig i vatten (180 g/l vid 20 °C). Före upptäckten av shikimatvägen på 1950-talet ansågs shikiminsyra vara en sällsynt förening som bara fanns i ett fåtal växter [2] .
Även om det finns i de flesta mikroorganismer, växter och svampar, är shikiminsyra endast en mellanmetabolit i biosyntetiska reaktioner. Därför spenderas det, utan att ackumuleras, på efterföljande reaktioner och finns vanligtvis i mycket låga koncentrationer. Betydande mängder shikiminsyra finns bara i stjärnanis och relaterade växter.
Stereoisomerer
Shikiminsyramolekylen har inga symmetriplan och innehåller 3 stereogena centra, vilket gör det möjligt att ha 2 3 = 8 stereoisomerer (4 par enantiomerer). Naturlig (−)-shikiminsyra har ( 3R , 4S , 5R ) -konfigurationen , sju andra stereoisomerer ((3S,4R,5S ) - , ( 3R , 4R , 5S )-, ( 3S , 4S , 5R )-, ( 3R , 4S , 5S )-, ( 3S , 4R , 5R )-, ( 3S , 4S , 5S )- och ( 3R , 4R , 5R ) - shikiminsyror) har ingen biologisk och praktisk betydelse. Racematet av (3 R ,4 S ,5 R )- och (3 S ,4 R ,5 S )-shikiminsyror har en smältpunkt på 191–192 °C.
Applikation
Shikiminsyra används som ett kiralt frö i syntesen av läkemedel.
Oseltamivir, den aktiva ingrediensen i anti-influensaläkemedlet Tamiflu , erhålls från naturlig shikiminsyra under loppet av en flerstegssyntes . Den långa syntesvägen genom farliga intermediärer, låg total avkastning (cirka 35 %) och den kostsamma utvinningen av shikiminsyra från växtmaterial - stjärnanis (kinesisk stjärnanis) ( Illicium verum ) - gör det svårt att producera oseltamivir i stora mängder. Bristen på oseltamivir under aviär influensaepidemin H5N1 2005 orsakades av otillräckliga råvaror för produktionen av detta läkemedel [3] .
På grund av den otillräckliga mängden shikiminsyra som produceras för läkemedelsindustrins behov finns det ett sökande efter mer ekonomiskt lönsamma källor till den. Liquidambar kan fungera som råvara för framställning av shikiminsyra . En studie från University of Maine från 2010 visade att shikiminsyra också kan isoleras från barrarna hos flera tallarter [4] . Det pågår också arbete vars syfte är att skapa stammar av mikroorganismer som är lämpliga för mikrobiologisk produktion av shikiminsyra [5] .
För närvarande har metoder utvecklats för att erhålla ett helsyntetiskt oseltamivir [6] .
Anteckningar
- ↑ Jiang, S. och Singh, G. (1998): Kemisk syntes av shikiminsyra och dess analoger . Tetrahedron, 54, s. 4697. Arkiverad kopia . Hämtad 27 september 2007. Arkiverad från originalet 27 september 2007.
- ↑ Metzler D. - "Biokemi. Kemiska reaktioner i en levande cell” (volym 3). Översättning till ryska, red. Akademiker A. E. Braunshtein; Moskva, Mir, 1980
- ↑ Hoffmann-La Roche: Faktablad Tamiflu , monter 17. november 2006 (länk ej tillgänglig) . Datum för åtkomst: 22 september 2011. Arkiverad från originalet den 8 februari 2012.
- ↑ Maine tallbarr ger värdefullt Tamiflu-material , Boston.com, 7 november 2010.
- ↑ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar - "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". December 2005. PubMed .
- ↑ Japansk forskare hittar syntetisk väg till Tamiflu . Naturen, mars 2006.