Kinolin

Kinolin
Allmän
Chem. formel	C9H7N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	129,16 g/ mol
Densitet	1,093 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-15°C
•  kokande	237,1°C
Entalpi
•  utbildning	174,9 kJ/mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer	91-22-5
PubChem	7047
Reg. EINECS-nummer	202-051-6
LEDER	c1cccc2cccnc12
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7HSMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VA9275000
CHEBI	17362
FN-nummer	2656
ChemSpider	6780
Säkerhet
NFPA 704	ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Kinolin (bensopyridin) är en organisk förening av den heterocykliska serien . Används som lösningsmedel för svavel , fosfor , etc., för syntes av organiska färgämnen . Kinolinderivat används inom medicin ( plazmocide , kinin ).

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Färglös eller gulaktig oljig hygroskopisk vätska, mörknare i ljuset och i luften [1] [2] . Lösligt i alkohol, vatten och andra lösningsmedel. Kokpunkt 237,1 °C [2] .

Industriellt förvärv

Kinolin finns i sammansättningen av stenkolstjära, från vilken det utvinns.

Syntesmetoder

• Kinolinderivat med substituenter i positionerna 2 och 4 kan erhållas genom kondensation av anilin ( 1 ) och β-diketoner ( 2 ) i ett surt medium. Denna metod kallas Combat-syntesen av kinoliner.

• Från anilin och α,β-omättade aldehyder (Döbner-Miller-metoden). Mekanismen för denna reaktion ligger mycket nära mekanismen för Skraup-reaktionen.

• Från 2-aminobensaldehyd och karbonylföreningar innehållande en a-metylengrupp (Friedländer-syntes). Metoden används praktiskt taget inte på grund av den låga tillgängligheten av anilin-o-karbonylderivat.

• Kondensation av anilin och glycerol i närvaro av svavelsyra ( Skraupmetoden )

Mekanismen för denna reaktion har inte fastställts exakt, men det antas att processen fortsätter som en 1,4-addition av anilin till akrolein . Akrolein bildas som ett resultat av uttorkning av glycerol i närvaro av svavelsyra (bildningen av akrolein bekräftas: kinolin bildas också av färdigtillverkat akrolein och anilin).

Reaktionen är mycket exoterm, så processen utförs vanligtvis i närvaro av järn(II)sulfat. Arsenik (V)-oxid används också som oxidationsmedel, i detta fall går processen inte så snabbt som med nitrobensen, och utbytet av kinolin är högre.

• Enligt Povarov-reaktionen från bensaldehyd , anilin och alken.
• Från orto -acylacetofenon och hydroxid ( en:Camps kinolinsyntes ).
• Från β-ketoanilide ( en:Knorr kinolinsyntes ).
• Från anilin och β-ketoestrar [3] ( en:Conrad-Limpach syntes ).
• sv: Gould-Jacobs reaktion

Toxikologi och säkerhet

Farligt vid kontakt med ögonen och förtäring, irriterande , cancerframkallande . LD 50 för råttor - 331-460 mg/kg (oralt), för kaniner - 540 mg/kg (transdermalt) [4] .

Anteckningar

1. ↑ Elderfield, 1955 , sid. 6.
2. ↑ 1 2 Goncharov, 1978 , sid. 276.
3. ↑ Reynolds, G.A.; Hauser, CR Org. Syn., Col. Vol. 3, s. 593 (1955); Vol. 29, sid. 70 (1949).
4. ↑ https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds  (inte tillgänglig länk)

Litteratur

• Goncharov A. I., Kornilov M. Yu. Handbok i kemi. - 2:a. - K . : Vishcha-skolan, 1978.
• Heterocykliska föreningar / Ed. Elderfield R .. - M . : Förlag för utländsk litteratur, 1955. - T. 4.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska stor kines Stor ryss Brockhaus och Efron Litet Brockhaus och Efron Britannica (online)
I bibliografiska kataloger BNF : 122595905 GND : 4147699-2 J9U : 987007553297005171 LCCN : sh85109889 NDL : 00575277 NKC : ph670416