Stryknin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 6 september 2021; kontroller kräver 9 redigeringar .
Stryknin

Allmän
Traditionella namn stryknin
Chem. formel C21H22N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast kristallin substans, med en bitter smak
Molar massa 334,4116 ± 0,0193 g/ mol
Densitet 1,36 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 282°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 8,26
Löslighet
 • i vatten 14,3 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 57-24-9
PubChem 5979
Reg. EINECS-nummer 200-319-7
LEDER   [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7)
=C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3
[C@@]1([H])[ C@H](C6)[C@]
2=CCO[C@H]1CC4=O
InChI   InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3- 1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-, 20-,21+/m0/s1QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
RTECS WL2275000
CHEBI 28973
FN-nummer 1692
ChemSpider 389877
Säkerhet
LD 50 2 mg/kg (mus, po),
0,41 mg/kg (mus, iv)
Giftighet extremt giftigt för djur och människor (vid intravenöst administrering) , glycinreceptorantagonist
ECB ikoner
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Strychnine ( lat.  Strychninum ) - C 21 H 22 N 2 O 2 indolalkaloid , isolerad 1818  av Pelletier och Cavent från kräknötter  - chilibuha frön ( Strychnos nux-vomica ). Extremt giftig . Kan användas som bekämpningsmedel .

Synonym : Strychninum nitricum.

Allmän information

Den huvudsakliga alkaloiden i fröna av chilibukha ( Strychnos nux-vomica ), av familjen Loganiaceae , infödd i tropiska regioner i Asien och Afrika. Finns även i frukter och bark av stryknos giftig . Chilibukha-frö - kräknöt ( lat.  Semen Strychni ; Nux vomica) innehåller, tillsammans med stryknin, andra alkaloider ( brucin , etc.). Mängden stryknin och brucin är minst 2,5 %.

I medicinsk praxis används nitratsalt - stryknin nitrat (Strychnini nitras).

Strychnine nitrat är färglösa, glänsande, nålliknande kristaller eller vitt kristallint pulver. Den har en extremt bitter smak. Det är svårt att lösa i vatten (1:90 i kallt) och alkohol , fritt lösligt i kokande vatten (1:5), olösligt i eter . Vattenlösningar är neutrala eller svagt sura. Lösningar steriliseras vid +100 °C i 30 minuter; 0,1 % lösning i ampuller surgjorda med 0,1 N. saltsyralösning och har ett pH på 3,0-3,7.

Strychnin och andra preparat av chilibukha exciterar det centrala nervsystemet och, först och främst, ökar reflexexcitabiliteten. Under påverkan av stryknin blir reflexreaktioner mer generaliserade, vid höga doser stryknin orsakar olika stimuli uppkomsten av svåra smärtsamma stelkrampskrampar .

I terapeutiska doser har stryknin en stimulerande effekt på sinnena (det skärper syn , smak , hörsel , taktil känsla), exciterar vasomotoriska och andningscentrum, tonar skelettmuskulaturen, såväl som hjärtmuskeln , stimulerar metaboliska processer, ökar känslighet i näthinnan .

Effekten av stryknin är förknippad med att underlätta ledningen av excitation i de interneuronala synapserna i ryggmärgen . Det verkar övervägande inom området interkalära neuroner . Enligt moderna koncept blockerar stryknin verkan av aminosyraneurotransmittorer, främst glycin , som spelar rollen som hämmande faktorer vid överföringen av excitation i postsynaptiska nervändar i ryggmärgen. Genom att blockera hämning får stryknin alltså en "spännande" effekt.

Strychnine används som en tonic för en allmän minskning av metaboliska processer, trötthet, hypotoni, försvagning av hjärtaktivitet på grund av förgiftning och infektioner, med vissa funktionella störningar i den visuella apparaten ( amblyopi , amauros, etc.); med pares och förlamning (särskilt av difteri-ursprung hos barn), med atoni i magen, etc. Tidigare användes det i stor utsträckning för att behandla akut barbituratförgiftning; nu används bemegrid huvudsakligen för detta ändamål .

Vid överdosering, spänningar i ansikts-, nack- och andra muskler, andningssvårigheter och i svåra fall är stelkrampskrampar möjliga.

Kemisk syntes

Den fullständiga kemiska syntesen av denna förening utfördes först 1954 av ett team av vetenskapsmän ledda av Robert Woodward och inkluderade cirka 30 steg [1] . Strykninmolekylen har en komplex rumslig struktur, är optiskt aktiv , och dess framgångsrika syntes vid en tidpunkt blev en viktig prestation inom kemin för organisk syntes . För närvarande är flera dussin scheman för syntesen av stryknin kända (som tillåter framställning av både racemiskt stryknin och "rena" optiska isomerer ) av varierande grad av komplexitet. Det kortaste syntesschemat inkluderar endast 6 steg [2] .

Medicinska applikationer

Torrt chilibuha-extrakt

Torrt kräkningsextrakt ( Extractum Strychni siccum ; Extractum nucis vomicae siccum ). Torrt pulver av ljusbrun färg, luktfritt. En vattenlösning (1:10) med stark bitter smak, grumlig. Innehåller ca 16% alkaloider (strychnin och brucin).

Chilibuha tinktur

Chilibuha tinktur. Tinktur av kräkmedel ( Tinctura Strychni ; Tinctura nucis vomicae ). Transparent vätska av brun färg, bitter smak. Beredd med en hastighet av 16 g torrt chilibukhaextrakt i 1 liter 70% alkohol. Innehåller ca 0,25% alkaloider (strychnin och brucin). Det används som en allmän tonic och som en bitter för att stimulera aptiten.

Motgift mot barbituratförgiftning

Vid förgiftning med barbiturater används stryknin som motgift, som administreras intravenöst med 0,003 g var 3-4 timme i koma.

Kontraindikationer

hypertoni , bronkialastma , angina pectoris , åderförkalkning , akut och kronisk nefrit , hepatit , en tendens till krampreaktioner , graviditet , Graves sjukdom .

Toxicitet

Enligt dess effekter på kroppen tillhör stryknin faroklass I (extremt farliga ämnen). Den genomsnittliga dödliga dosen (LD 50 ) är cirka 1 mg per 1 kg kroppsvikt (för kaliumcyanid  - 1,7 mg / kg). Som ett resultat av stryknins verkan finns det en störning av nervsystemet, andningssvikt. Det är inkluderat i listan över giftiga ämnen i artikel 234 i den ryska federationens strafflag av 16 januari 2008. Tidigare användes det som ett medel för deratisering , det är också en del av pilgiftet curare , som används för att smörja pilspetsar. och spjut vid jakt på fåglar och djur.

Vid strykninförgiftning är det nödvändigt att ge patienten absolut vila, eftersom den minsta irritation kan orsaka ett plågsamt anfall av kramper. Patienten placeras i ett mörkt rum, alla runtomkring tvingas iaktta fullständig tystnad, att inte tala ens i en viskning. Du måste ringa en läkare så snart som möjligt. Om det inte finns någon trismus, ge krossat aktivt kol blandat med vatten (1 gram aktivt kol binder flera hundra milligram stryknin).

Mot kramper kan medicinsk personal använda inandning av kloroform, som verkar deprimerande på det centrala nervsystemet, och därför representerar, när det gäller fysiologiska effekter på kroppen, raka motsatsen till stryknin. Efter att ha tagit bort kramperna kan du fortsätta till magsköljning.

Medicinsk behandling kombineras med fullständig vila. Användningen av syror och sura drycker är kontraindicerad. [3]

Anteckningar

  1. ↑ Strychnine Synthesis - Chemist's Handbook 21 . chem21.info. Hämtad 28 november 2019. Arkiverad från originalet 28 november 2019.
  2. ↑ David B.C. Martin, Christopher D. Vanderwal. En syntes av stryknin genom en längsta linjär sekvens av sex steg  (engelska)  // Chemical Science. — 2011-03-14. — Vol. 2 , iss. 4 . — S. 649–651 . — ISSN 2041-6539 . - doi : 10.1039/C1SC00009H . Arkiverad från originalet den 28 november 2019.
  3. ↑ Trakhtenberg I. M., Belousov A. A. Poisons. Populärt uppslagsverk .. - L. D. Rossinsky, 2011. - S. 356. - 640 sid. - ISBN 978-966-2218-09-1 .

Litteratur

Länkar

 Huvudtyper av alkaloider
pyrrolidinGigrin
Tropan
Piperidin
Quinolizidin
pyridin
isokinolin
Kinolin
Indol
Purin
Fenyletylamin
Terpener
Övrig