Pyrrolidon

pyrrolidon
Allmän
Chem. formel	C4H7NO _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	85,11 g/ mol
Densitet	1,116 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	23-25°C
•  kokande	245°C
Ångtryck	12 (133°C) mmHg
Klassificering
Reg. CAS-nummer	616-45-5
PubChem	12025
Reg. EINECS-nummer	210-483-1
LEDER	C1(=O)CCCN1
InChI	InChI=1S/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	UY5715000
CHEBI	36592
ChemSpider	11530
Säkerhet
NFPA 704	ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

2-Pyrrolidon ( γ-butyrolactam, pyrrolidin-2-one ) är en organisk förening av laktamklassen [1] .

Fysiska egenskaper

Färglös vätska med en karakteristisk lukt. Lättlöslig i vatten, alkohol , bensen , dietyleter , kloroform , koldisulfid . Låglöslig i petroleumeter . För rening i laboratoriet används omkristallisation från petroleumeter. [2]

Syntesmetoder

• Från gamma-butyrolakton genom reaktion med ammoniak under tryck [3] .

• Hydrering av succinitril i pyridin följt av behandling av den resulterande aminonitril.
• En alternativ metod är partiell hydrering av succinimid .

Applikation

Används som en mellanprodukt i syntesen av:

• polyvinylpyrrolidon (erhållen genom reaktioner med acetylen katalyserad av kalium och upphettad till 100 °C) [4] ,
• piracetam .

Som ett polärt högkokande lösningsmedel inom industrin. I bläckpatroner [5] .

Biologisk roll

Pyrrolidoncykeln ingår i strukturen av nootropa läkemedel från racetamgruppen :

• Kotinin ,
• piracetam ,
• Etosuximid ,
• Pramiracetam etc.

Säkerhet

Lågfarligt ämne vid intragastriskt intag i kroppen , faroklass 4 . Har måttlig förmåga till kumulation. Irriterar huden och ögonens slemhinnor. Penetrerar genom intakt hud. Pyrrolidon har embryotoxiska, teratogena och mutagena effekter (vid ultrahöga koncentrationer ).

MPC i luften  - 10 mg/m 3 .

Anteckningar

1. ↑ Berestovitskaya V.M., Vasilyeva O.S., Ostroglyadov E.S. 2-Pyrrolidon och dess derivat. Monografi. St Petersburg: Asterion. 2013. . elibrary.ru. Tillträdesdatum: 17 februari 2017. (obestämd)
2. ↑ Handbok för en kemist. - T.2. - L.-M.: Kemi, 1964. - S. 896-897
3. ↑ Vatsulik P. Kemi av monomerer. Volym I. M., IL, 1960.
4. ↑ W. Reppe: Vinylierung, i: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, sid. 81-138.
5. ↑ Säkerhetsdatablad (PDF)  (länk ej tillgänglig) . HP:s webbplats . HP (7 oktober 2014). Hämtad 11 oktober 2014. Arkiverad från originalet 16 oktober 2014. (obestämd)