Urinsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 27 september 2020; kontroller kräver 5 redigeringar .
Urinsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 7,9-​dihydro-​1H-​purin-​2,6,8​(3H)​-​trion
Chem. formel C5H4N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Råtta. formel C5H4N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 168,1103 g/ mol
Densitet 1,89 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning sönderdelning, > 300 °C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 5,75 (första), 10,3 (andra)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 69-93-2
PubChem 1175
Reg. EINECS-nummer 200-720-7
LEDER   O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2
InChI   InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11, 12)LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 17775
ChemSpider 1142
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Urinsyra-  färglösa kristaller, dåligt lösliga i vatten, etanol , dietyleter , lösliga i alkalilösningar, varm svavelsyra och glycerin .

Urinsyra upptäcktes av Karl Scheele ( 1776 ) som en del av urinstenar och kallades av honom rock acid - acide lithique , sedan hittades den av honom i urin . Namnet på urinsyra gavs av Fourcroix , dess elementära sammansättning fastställdes av Liebig .

Egenskaper

Det är en dibasisk syra (pK 1 \u003d 5,75, pK 2 \u003d 10,3), bildar sura och medelstora salter - urater .

I vattenlösningar finns urinsyra i två former: laktam (7,9-dihydro-1H-purin-2,6,8(3H)-trion) och laktim (2,6,8-trihydroxipurin) med en övervägande del av laktam :

Lätt alkyleras först vid N-9-positionen, sedan vid N-3 och N-1, under inverkan av POCl3 bildar 2,6,8-triklorpurin.

Salpetersyra oxiderar urinsyra till alloxan , under inverkan av kaliumpermanganat i en neutral och alkalisk miljö eller väteperoxid , först bildas allantoin av urinsyra , sedan hydantoin och parabansyra .

Får

I. Ya Gorbatsjovskij var den första som syntetiserade urinsyra 1882 genom att värma glykokol (aminoättiksyra) med urea till 200–230 °C.

NH 2 -CH 2 -COOH + 3 CO (NH 2 ) 2 \u003d C 5 H 4 N 4 O 3 + 3 NH 3 + 2 H 2 O

En sådan reaktion är emellertid mycket svår, och utbytet av produkten är försumbart. Syntesen av urinsyra är möjlig genom interaktionen av klorättiksyra och triklormjölksyror med urea. Den mest tydliga mekanismen är syntesen av Behrend och Roosen (1888), där isodialursyra kondenserar med urea. Urinsyra kan isoleras från guano , där den innehåller upp till 25%. För att göra detta måste guano värmas med svavelsyra (1 timme), sedan spädas med vatten (12-15 timmar), filtreras, lösas i en svag lösning av kaustikkalium, filtreras och fällas ut med saltsyra.

Syntesmetoden består i kondensation av urea med cyanoättiksyraester och ytterligare isomerisering av produkten till uramil (aminobarbitursyra), ytterligare kondensation av uramil med isocyanater, isotiocyanater eller kaliumcyanat.

Urinsyras biokemi

Hos människor och primater  är det slutprodukten av purinmetabolism (se Purinebaser ), som är ett resultat av den enzymatiska oxidationen av xanthin genom verkan av xanthinoxidas ; hos andra däggdjur omvandlas urinsyra till allantoin . Små mängder urinsyra finns i vävnader ( hjärna , lever , blod ), såväl som i urin och svett hos däggdjur och människor. Med vissa metabola störningar ackumuleras urinsyra och dess sura salter ( urater ) i kroppen (njur- och blåsstenar, giktavlagringar , hyperurikemi ). Hos fåglar , ett antal reptiler och de flesta landlevande insekter är urinsyra slutprodukten av inte bara purin utan även proteinmetabolism . Urinsyrabiosyntessystemet (och inte urea , som hos de flesta ryggradsdjur ) som en mekanism för att binda den mer giftiga produkten av kvävemetabolismen i kroppen - ammoniak  - utvecklats hos dessa djur på grund av deras karakteristiskt begränsade vattenbalans (urinsyra utsöndras från kroppen med en minimal mängd vatten eller till och med i fast form). Torkat fågelexkrementer ( guano ) innehåller upp till 25 % urinsyra. Den har också hittats i ett antal växter.

Patologier av urinsyrametabolism

Förhöjda nivåer av urinsyra i människokroppen ( blod )  - hyperurikemi . Med hyperurikemi är punkt (liknande myggbett ) manifestationer av allergier möjliga. En ökad koncentration av urinsyra observeras i ungefär en tredjedel av hela jordens befolkning. Normindikatorerna för män bör inte nå mer än 420 mikromol syra, för kvinnor - högst 360 mikromol [ 1] .

Avlagringar av kristaller av natriumurat (ett salt av urinsyra) i lederna kallas gikt .

Applikation

Urinsyra är utgångsmaterialet för den industriella syntesen av koffein . Syntes av murexid .

Hypoteser

V. P. Efroimson lade fram en hypotes om genialitetens förhållande till ökad syntes av urinsyra i människokroppen. Forskaren studerade cirka två tusen biografier av framstående personer och noterade den frekventa spridningen av gikt i dem , på grund av, enligt forskaren, på genetiska faktorer. I sin bok The Genetics of Genius skisserade han en hypotes där, enligt honom, stora människor led av gikt hundra gånger oftare än genomsnittsindivider. [2]

Anteckningar

  1. ↑ Urinsyra . Hämtad 25 augusti 2017. Arkiverad från originalet 25 augusti 2017.
  2. ↑ Arkivariens bulletin - "TILLÅT INTE DETTA, KAMRAT STALIN, ANNAT KOMMER EN PERSON DJUPLT LOJAL MOT FEMLANDET OCH VETENSKAPEN DÖ ..." ARKIV AV VETENSKAPEN V.P. EFROIMSON - EN NY UNIK KÄLLA OM SOVJETISK GENETIKS HISTORIA . www.vestarchive.ru . Hämtad 19 februari 2022. Arkiverad från originalet 19 februari 2022.

Litteratur

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk