| Alloxan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
mesoxalylurea | ||
| Chem. formel | C4O4H2N2 _ _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 142,07 g/ mol | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 50-71-5 | ||
| PubChem | 5781 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-062-0 | ||
| LEDER | C1(=O)C(=O)NC(=O)NC1=O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)HIMXGTXNXJYFGB-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 76451 | ||
| ChemSpider | 5577 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Alloxan ( mesoxalylurea ) - bildas genom inverkan av oxidationsmedel på urinsyra i närvaro av fria starka syror.
Alloxan upptäcktes 1817 av Brugnatelli ( italienska: Brugnatelii ) och gav honom namnet erythric acid.
Närmare undersökt av Liebig och Wöhler 1838 och omprövat av Bayer 1864.
Alloxan bildas genom att tillsätta urinsyra i små portioner till kyld koncentrerad salpetersyra eller genom att gradvis tillsätta bertoletsalt till en blandning av urinsyra och saltsyra .
I salpetersyra är alloxan olösligt och frigörs från vätskan när den bildas i form av små kristaller , som efter 24 timmars stående separeras från moderluten genom sugning, tvättas med en liten mängd isvatten och kristalliseras från en varm vattenlösning; under upplösning bör temperaturen inte vara högre än 70 °, eftersom sönderdelning sker vid en högre temperatur.
Från en mättad varm vattenlösning frigörs alloxan i stora treklinomera kristaller med fyra vattenpartiklar, som lätt förvitras i luft; enklinomera prismor med en partikel av kristallisationsvatten, som avlägsnas vid en temperatur av 150-160°, sticker ut från den heta lösningen.
Reduktionsmedel, såsom tenn(II)klorid, omvandlar alloxan till alloxantin C8H6N4O8 + 2H2O ; sålunda faller detta senare ut i form av ett kristallint pulver efter tillsats av tenn(II)klorid till en lösning av alloxan framställd genom inverkan av en stark syra i närvaro av Bertolets salt; alloxantin omvandlas till exempel av oxidationsmedel. koncentrerad salpetersyra, tillbaka till alloxan.
Om alkalier sätts till en vattenhaltig, lätt upphettad lösning av alloxan, bildas en stark dibasisk alloxansyra C4H4N2O5 , vars alkaliska salter är lösliga i vatten; salter av jordarter och metaller är dels svåra, dels helt olösliga. Saltlösningar sönderdelas vid kokning och bildar mesoxalsyra och urea.